(6R)-3-bromomethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 39876-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-bromomethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (6R,7R)-3-(bromomethyl)-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 39876-55-6
• 化学式: C₂₃H₂₀BrN₃O₇S
• 分子量: 562.398
• InChiKey: RMPRJIKCJVYJMB-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-bromomethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 、 silver(I) acetate 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从3-exo-methylencephalosporin转换为3-halomethylcephems；由青霉素方便地合成3'-取代的头孢菌素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00450a081
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6R)-3-bromomethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从3-exo-methylencephalosporin转换为3-halomethylcephems；由青霉素方便地合成3'-取代的头孢菌素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00450a081

文献信息

• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Low-Temperature Deacylation of N-Monosubstituted Amides
  作者：Alberto Spaggiari、Larry C. Blaszczak、Fabio Prati

  DOI：10.1021/ol048852h

  日期：2004.10.1

  [GRAPHICS]The (PhO)(3)P.CL2 reagent, prepared in situ by titrating a solution of triphenyl phosphite with chlorine, is used to convert N-monosubstituted amides into their corresponding amines. The reaction, if compared to other traditional methods, shows the advantage of very mild conditions and low temperature (-30 degreesC-->rt).
• ALBRECHT, HARRY A.;BESKID, GEORGE;CHAN, KA-KONG;CHRISTENSON, JAMES G.;CLE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 77-86
  作者：ALBRECHT, HARRY A.、BESKID, GEORGE、CHAN, KA-KONG、CHRISTENSON, JAMES G.、CLE+

  DOI：——

  日期：——
• The conversion of 3-exo-methylenecephalosporin to 3-halomethylcephems; a convenient synthesis of 3'-substituted cephalosporins from penicillins
  作者：G. A. Koppel、M. D. Kinnick、L. J. Nummy

  DOI：10.1021/ja00450a081

  日期：1977.4