benzylfurfurylamine-HCl | 42882-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylfurfurylamine-HCl
• 英文别名: N-benzyl-1-(furan-2-yl)methanaminium chloride；N-benzyl-1-(furan-2-yl)methanamine；benzyl-furfuryl-amine; hydrochloride；N-Benzyl-1-(2-furyl)methanamine hydrochloride；N-(furan-2-ylmethyl)-1-phenylmethanamine;hydrochloride
• CAS: 42882-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO*ClH
• 分子量: 223.702
• InChiKey: UALMNGOHJCUQGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-212 °C (decomp)
• 溶解度：
  33.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde-N-furfurylidene-imine hydrochloride 在 magnesium 、 频那醇硼烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到benzylfurfurylamine-HCl
  参考文献：
  名称：

  Fe催化HBpin还原醛亚胺

  摘要：

  我们开发了一种有效且可行的方法，用于通过 HBpin 硼氢化还原亚胺。低成本且无毒的Fe对这种硼氢化反应具有高催化活性。包含不同芳基、烷基和杂环的大范围醛亚胺可以很好地进行硼氢化，以良好至极好的产率产生仲胺。动力学机制研究表明 Fe 在 HBpin 转化为活性物质中的重要性。通过该策略制备几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153949

文献信息

• General Synthesis of Secondary Alkylamines by Reductive Alkylation of Nitriles by Aldehydes and Ketones
  作者：Timon Schönauer、Sabrina L. J. Thomä、Leah Kaiser、Mirijam Zobel、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.202004755

  日期：2021.1.21

  may permit solving challenges of chemical synthesis. We report here on a catalytic C−N bond formation reaction—the reductive alkylation of nitriles. Aldehydes or ketones and nitriles, all abundantly available and low‐cost starting materials, undergo a reductive coupling to form secondary alkylamines and inexpensive hydrogen is used as the reducing agent. The reaction has a very broad scope and many functional

  由于它们在生物学和化学中的重要性，因此非常需要开发CN键形成反应。3d金属催化的最新进展表明，独特的选择性模式可以解决化学合成难题。我们在这里报告催化性C-N键形成反应-腈的还原烷基化。醛，酮和腈都是可得的廉价原料，它们经过还原偶合形成仲烷基胺，廉价的氢用作还原剂。该反应的范围非常广泛，并且可以耐受许多官能团，包括对氢化敏感的实例。我们开发了一种新型的钴催化剂，该催化剂具有纳米结构，可重复使用且易于处理。
• New bioregulators of gibberellin biosynthesis in Gibberella fujikuroi
  作者：Linda C. Echols、V.P. Maier、Stephen M. Poling、Philip R. Sterling

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84160-6

  日期：1981.3

  Abstract A number of new inhibitors of gibberellin (GA) biosynthesis in Gibberella fujikuroi are reported, including secondary, tertiary and quaternary amines. Octyltrimethylammonium iodide and 3-chloropropyltrimethylammonium iodide were equally as effective as 2-chloroethyltrimethylammonium chloride (CCC). At least two of the other inhibitors reported, diethyloctylamine hydrochloride and octyltriethylammonium

  摘要 报道了许多新的赤霉素 (GA) 生物合成抑制剂，包括仲胺、叔胺和季胺。辛基三甲基碘化铵和 3-氯丙基三甲基碘化铵与 2-氯乙基三甲基氯化铵 (CCC) 一样有效。报道的其他抑制剂中至少有两种，二乙基辛胺盐酸盐和辛基三乙基碘化铵，显示出与 CCC 不同的 GA 和贝壳杉烯酸的积累模式。
• Fe-catalyzed reduction of aldimines with HBpin
  作者：Siyu Lei、Tao Pan、Maorong Wang、Yuexia Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153949

  日期：2022.7

  develop an efficient and workable method for the reduction of imines via hydroboration with HBpin. The low cost and non-toxic Fe exhibits high catalytic activity to this hydroboration. A large range of aldimines comprising diverse aryl groups, alkyl groups and heterocycles proceed the hydroboration well to yield secondary amines in good to excellent yields. Kinetic mechanistic studies indicate the importance

  我们开发了一种有效且可行的方法，用于通过 HBpin 硼氢化还原亚胺。低成本且无毒的Fe对这种硼氢化反应具有高催化活性。包含不同芳基、烷基和杂环的大范围醛亚胺可以很好地进行硼氢化，以良好至极好的产率产生仲胺。动力学机制研究表明 Fe 在 HBpin 转化为活性物质中的重要性。通过该策略制备几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。