4-(γ,γ-Dimethylallyl)-o-dimethylresorcinol | 32374-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(γ,γ-Dimethylallyl)-o-dimethylresorcinol
• 英文别名: 2-methyl-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-but-2-ene；2,4-dimethoxy-1-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• CAS: 32374-74-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: NDPSBYPEECBOIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(γ,γ-Dimethylallyl)-o-dimethylresorcinol 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以979.2 mg的产率得到1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbutane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用易于折叠的导向基团进行芳烃束缚二醇的区域选择性烯化和芳基化

  摘要：

  芳烃束缚的二醇构成了一类有价值的药物和生物活性天然产物分子的结构基序。在这项研究中，使用易于折叠的缩醛结构来连接吡啶和腈导向基团，开发了芳烃束缚的1,2-二醇和1,3-二醇的烯化和芳基化的区域选择性方案。该方法克服了短链二醇的空间位阻效应，得到了高产率和区域选择性的产物。这种高效的级联催化已成功用于天然产物的合成，例如前胡醇、紫花苜蓿和marmesin。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00096
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基碘苯 在 镍 copper(l) iodide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(γ,γ-Dimethylallyl)-o-dimethylresorcinol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Prenylation of Phenols by Palladium Catalyst: Syntheses of Prenylphenols and Chromans

  摘要：

  The palladium-catalyzed coupling reaction of iodophenols (1) with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave alkynylphenols (2). Catalytic hydrogenation of 2 over Raney nickel and the subsequent dehydration of the resultant alkylphenols (3) gave regioselectively the desired prenylphenols (4). Dehydration of alkylphenols (3f-h) gave chromans (7).

  DOI：

  10.3987/com-94-6744

文献信息

• Calcium-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation at Room Temperature
  作者：Meike Niggemann、Matthias J. Meel

  DOI：10.1002/anie.200907227

  日期：2010.5.10

  A novel calcium catalyst was found to efficiently functionalize electron‐rich arenes with secondary and tertiary benzylic, propargylic, and allylic alcohols under very mild reaction conditions. The new catalyst system significantly enlarges the scope of the reaction, which was previously limited except for the few examples with secondary benzylic alcohols.

  发现了一种新型的钙催化剂，可以在非常温和的反应条件下，用仲和叔苄醇，炔丙基和烯丙基醇有效地官能化富电子芳烃。新的催化剂体系极大地扩大了反应范围，该反应范围以前受到限制，除了少数具有仲苄醇的实例。
• Gold(I)-catalyzed intermolecular hydroarylation of allenes with nucleophilic arenes: scope and limitations
  作者：Michael A. Tarselli、Ann Liu、Michel R. Gagné

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.110

  日期：2009.2

  The addition of nucleophilic methoxyarenes to allenes proceeds at room temperature in dichloromethane with a catalytic amount of phosphite-gold(I) precatalyst and silver additive. The addition is regioselective for the allene terminus, and generates E-allylation products without the need for prefunctionalization of the synthons as organometallics or allyl bromides. Coordinating heteroaromatics and

  亲核甲氧基芳烃与丙二烯的加成在室温下在二氯甲烷中用催化量的亚磷酸金 (I) 预催化剂和银添加剂进行。该加成对丙二烯末端具有区域选择性，并且无需将合成子预官能化为有机金属或烯丙基溴即可生成E-烯丙基化产物。配位杂芳烃和位阻丙二烯不参与反应。
• Synthesis of petrocarpan analogues: 6a,11a-dehydropterocarpan-coumestan conversion
  作者：D. Ferreira、C.v.d.M. Brink、D.G. Roux

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89953-7

  日期：1971.5