N-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}benzamide | 14674-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}benzamide
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzamide
• CAS: 14674-22-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: LGATWRMXUFOGRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  561.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}benzamide 在 五氯化磷 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1-[(E)-N-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-C-phenylcarbonimidoyl]-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Chervonyi, V. A.; Zyabrev, V. S.; Kharchenko, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 12.2, p. 2329 - 2333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰甲基异氰化物轻度氧化为甲苯磺酰甲基异氰酸酯：在合成和药物化学中的应用

  摘要：

  据报道，市售的甲苯磺酰甲基异氰化物 (TOSMIC) 可以方便有效地（一步）氧化形成甲苯磺酰甲基异氰酸酯，使这种高反应性的双功能分子成为一种容易获得的合成试剂。除了与醇、胺和硫醇进行亲核加成反应外，甲苯磺酰基甲基异氰酸酯还与羧酸反应形成甲苯磺酰基甲基酰胺，后者在有机铜和有机镁试剂存在下发生取代反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.016

文献信息

• Design of new imidazole derivatives with anti-HCMV activity: QSAR modeling, synthesis and biological testing
  作者：Vasyl Kovalishyn、Volodymyr Zyabrev、Maryna Kachaeva、Kostiantyn Ziabrev、Kathy Keith、Emma Harden、Caroll Hartline、Scott H. James、Volodymyr Brovarets

  DOI：10.1007/s10822-021-00428-z

  日期：2021.12

  to predict the activity of newly designed compounds with reasonable accuracy within the applicability domain (q2 = 0.70–0.74). The models were applied to screen a virtual chemical library of imidazole derivatives, which was designed to have antiviral activity. The six most promising compounds were identified, synthesized and their antiviral activities against HCMV were evaluated in vitro. However, only

  使用在线化学建模环境 (OCHEM) 解决了设计针对人类巨细胞病毒 (HCMV) 的新抗病毒药物的问题。从文献中收集化合物对人类生物体的抗病毒活性数据并上传到 OCHEM 数据库。通过交叉验证测试回归模型的预测能力，确定系数 q 2  = 0.71–0.76。使用外部测试集对模型的验证证明，这些模型可用于预测新设计化合物的活性，在适用范围内具有合理的准确性（q 2 = 0.70–0.74)。该模型用于筛选具有抗病毒活性的咪唑衍生物虚拟化学库。鉴定、合成了六种最有希望的化合物，并在体外评估了它们对 HCMV 的抗病毒活性。然而，其中只有两个显示出对 HCMV AD169 菌株的一些活性。
• Alkylnitramine; XVIII¹. Acylaminomethyl- and α-Acylaminobenzyl-alkylnitramine und ihre Alkoxycarbonylamino-Analogen
  作者：Bernard Unterhalt、Rolf Mohr

  DOI：10.1055/s-1985-31410

  日期：——

  Alkylnitramines; XVIII.Acylaminomethyl-and α-Acylaminobenzylalkylnitramines and their Alkoxycarbonylamino Analogues Acylaminomethyl-, α-acylaminobenzyl-, alkoxycarbonylaminomethyl-, and α-alkoxycarbonylaminobenzyl-alkylnitramines are prepared by N-substitution of alkylnitramines with N-tosylmethylcarboxamides, N-(α-tosylbenzyl)-carboxamides, alkyl N-tosylmethylcarbamates, or alkyl N-(α-tosylbenzyl)-carbamates, respectively.

  烷基硝胺； XVIII.Acylaminomethyl and δ-Acylaminobenzylalkylnitramines and their Alkoxycarbonylamino Analogues Acylaminomethyl-，δ-acylaminobenzyl-，alkoxycarbonylaminomethyl-、 和δ-烷氧羰基氨基苄基烷基硝胺分别是通过烷基硝胺与 N-对甲苯磺酰甲基羧酰胺、N-（δ-对甲苯磺酰苄基）-羧酰胺、N-对甲苯磺酰甲基氨基甲酸烷基酯或 N-（δ-对甲苯磺酰苄基）-氨基甲酸烷基酯的 N-取代反应制备的。
• Houwing, Hendrik A.; van Leusen, Albert M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1127 - 1132
  作者：Houwing, Hendrik A.、van Leusen, Albert M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-Amido Ketones via Organic Catalysis:  Thiazolium-Catalyzed Cross-Coupling of Aldehydes with Acylimines
  作者：Jerry A. Murry、Doug E. Frantz、Arash Soheili、Richard Tillyer、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ja0165943

  日期：2001.10.1
• Olijnsma,T. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, # 5, p. 463 - 473
  作者：Olijnsma,T. et al.

  DOI：——

  日期：——