(2E,4E)-2-(3-methylbut-2-enyl)hexa-2,4-dienoic acid | 79140-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-2-(3-methylbut-2-enyl)hexa-2,4-dienoic acid
• CAS: 79140-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: LYRPVQGPWSHUSJ-UMCKCUICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2-(3-Methyl-but-2-enyl)-1-trimethylsilanyl-hexa-2,4-dien-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2E,4E)-2-(3-methylbut-2-enyl)hexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  [(Trimethylsilyl)acetyl]trimethylsilane, a versatile synthon for stereoselective syntheses of functionalized trisubstituted olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a043

文献信息

• DBU-mediated Ireland–Claisen rearrangement of allyl alk-3-enoates: an efficient synthesis of 2-ethylidene-γ,δ-unsaturated carboxylic acids
  作者：Yunxia Li、Andreas Goeke、Ruiyao Wang、Quanrui Wang、Georg Fráter

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.031

  日期：2007.9

  Ireland-Claisen rearrangement, triggered by silyl enolization of allylic but-3-enoates 2, has been developed using DBU as the base in the presence of an excess amount of TMSC1 under reflux in acetonitrile for a couple of hours. The procedure allows the synthesis of a range of 2-ethylidene-gamma,delta-unsaturated carboxylic acids 5 in moderate to high yields. It is further revealed that the rearrangement proceeds equally well with allylic (E)-hexa-3,5-dienoates 10 derived from sorbic acid under similar conditions to provide 2-allyl substituted hexa-2,4-dienoic acids 13. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• MILLER, J. A.;ZWEIFEL, G., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 20, 6217-6219
  作者：MILLER, J. A.、ZWEIFEL, G.

  DOI：——

  日期：——