N-tert-butyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanimine oxide | 251086-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanimine oxide
• 英文别名: N-tert-butyl-1-(1-methylindol-3-yl)methanimine oxide
• CAS: 251086-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: NQFJWJLYNXOHHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanimine oxide 在 copper (II)-fluoride 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((9-methyl-9H-carbazol-2-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚硝酮与2-亚甲基环碳酸酯串联反应合成2-甲酰基咔唑

  摘要：

  功能化咔唑作为优先氮杂环的合成已成为药物发现和材料科学的中心课题。我们在此公开了铑 (III) 催化的吲哚基硝酮和 2-亚甲基环状碳酸酯之间的交叉偶联反应作为烯丙基化替代物，导致通过串联 C-H 烯丙基化、[3 + 2] 环加成形成 C2-甲酰化咔唑、芳构化和苄基氧化。C2-甲酰化咔唑的各种后转化突出了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01336

文献信息

• Reactivity of Morita–Baylis–Hillman Adducts in C–H Functionalization of (Hetero)aryl Nitrones: Access to Bridged Cycles and Carbazoles
  作者：Ashok Kumar Pandey、Dahye Kang、Sang Hoon Han、Heeyoung Lee、Neeraj Kumar Mishra、Hyung Sik Kim、Young Hoon Jung、Sungwoo Hong、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01910

  日期：2018.8.3

  nitrones with Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts is described. An allylated intermediate derived from aryl nitrones and MBH adducts allows the formation of bridged cyclic compounds via an exotype [3 + 2] cycloaddition. In sharp contrast, electron-rich indolinyl or aniline substrates were found to couple with MBH adducts to generate naphthalene or carbazole derivatives, respectively.

  描述了铑（III）催化（杂）芳基硝酮与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物的交叉偶联。衍生自芳基硝酮和MBH加合物的烯丙基化中间体可通过外型[3 + 2]环加成反应形成桥环化合物。与之形成鲜明对比的是，发现富含电子的吲哚基或苯胺底物与MBH加合物偶合，分别生成萘或咔唑衍生物。
• Synthesis of 2-Formyl Carbazoles via Tandem Reaction of Indolyl Nitrones with 2-Methylidene Cyclic Carbonate
  作者：Sujin Min、Taeeun Kim、Taejoo Jeong、Junhyeok Yang、Yebin Oh、Kyeongwon Moon、Amitava Rakshit、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01336

  日期：2023.6.16

  The synthesis of functionalized carbazoles as privileged nitrogen heterocycles has emerged as a central topic in drug discovery and material science. We herein disclose the rhodium(III)-catalyzed cross-coupling reaction between indolyl nitrones and 2-methylidene cyclic carbonate as an allylating surrogate, resulting in the formation of C2-formylated carbazoles via tandem C–H allylation, [3 + 2] cycloaddition

  功能化咔唑作为优先氮杂环的合成已成为药物发现和材料科学的中心课题。我们在此公开了铑 (III) 催化的吲哚基硝酮和 2-亚甲基环状碳酸酯之间的交叉偶联反应作为烯丙基化替代物，导致通过串联 C-H 烯丙基化、[3 + 2] 环加成形成 C2-甲酰化咔唑、芳构化和苄基氧化。C2-甲酰化咔唑的各种后转化突出了该协议的综合效用。