(2R,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide | 213617-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: (2R,3R,4S)-1-oxido-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 213617-02-8
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: FYVRCXABOYBHKY-UODIDJSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 (1S,2R,3R,6S,7aS)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hyacinthacine A1、(+)-7a-epi-Hyacinthacine A1、(6R)-6-Hydroxyhyacinthacine A1 和 (6S)-6-Hydroxy-7a-epi-hyacinthacine A1 的全合成

  摘要：

  天然 (+)-风信子 A1 (6)、(+)-7a-epi-风信子 A1 (7) 及其 6-羟基类似物 21 和 16 的全合成是使用硝酮环加成策略与 D-核糖衍生的环硝酮 8 作为偶极子，丙烯酸叔丁酯作为偶极子。加合物分离后，N-O 键的还原裂解，随后内酰胺还原和脱保护以优异的产率提供了两种非天然羟基类似物。(+)-hyacinthacine A1 (6) 和 (+)-7a-epi-hyacinthacine A1 (7) 的合成需要在 C(6) 处脱氧，通过 DIBAL-H 还原吡咯烷醇的甲磺酸衍生物来完成分别为 20 和 15。针对一组 12 种市售糖苷酶对合成化合物的评估表明，风信子 A1 (6) 及其 (6R)-羟基类似物 21 是淀粉葡萄糖苷酶的良好抑制剂；非天然化合物 21 也是 β-葡萄糖苷酶的强抑制剂，而 6 仅表现出中等抑制作用。非天然 (+)-7a-epi-hyacinthacine

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101096
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Holzapfel, Cedric W.; Crous, Renier, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 7, p. 1337 - 1342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloadditions of Sugar-Derived ­Nitrones Targeting Polyhydroxylated Indolizidines
  作者：Daniele Martella、Giampiero D'Adamio、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.201501427

  日期：2016.3

  transformation of the reaction products allowed the synthesis of four new tetrahydroxylated indolizidines. Their activity as glycosidase inhibitors was evaluated against a panel of commercially available glycosidases. The specificity of inhibitory activity against amyloglucosidase and α-mannosidases depends on the configuration at C-2 of the indolizidine moiety.

  报道了三种戊糖衍生的吡咯啉 N-氧化物与单和双取代烯烃的 1,3 偶极环加成反应。观察到环加成的非对映选择性强烈依赖于硝酮立体中心的相对构型。反应产物的进一步转化允许合成四种新的四羟基化吲哚里西啶。它们作为糖苷酶抑制剂的活性是针对一组可商购的糖苷酶进行评估的。对淀粉葡萄糖苷酶和 α-甘露糖苷酶的抑制活性的特异性取决于吲哚里西啶部分 C-2 处的构型。
• Oxidation of <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydroxylamines to Nitrones with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Camilla Matassini、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona、Andrea Goti

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02029

  日期：2015.8.21

  Hypervalent iodine compounds are viable reagents for the oxidation of N,N-disubstituted hydroxylamines to the corresponding nitrones, with IBX performing best. The procedure is very simple and user-friendly and affords the target compounds with high efficiency and regioselectivity, highlighting IBX as the reagent of choice for preparation of aldonitrones from nonsymmetric hydroxylamines. Evidence for

  高价碘化合物是将N，N-二取代的羟胺氧化为相应的硝酮的可行试剂，而IBX表现最佳。该方法非常简单且易于使用，可为目标化合物提供高效和区域选择性，突出了IBX作为从非对称羟胺制备醛酮的选择试剂。已经收集了涉及氮与碘配位的机理的证据。
• Gold Supported on Silica Catalyzes the Aerobic Oxidation of<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydroxylamines to Nitrones
  作者：Giampiero D'Adamio、Camilla Parmeggiani、Andrea Goti、Francesca Cardona

  DOI：10.1002/ejoc.201501001

  日期：2015.9

  A new method for the preparation of nitrones through the aerobic oxidation of the corresponding N,N-disubstituted hydroxylamines has been developed by exploring a new catalytic reactivity of gold supported on silica. The oxidation occurs under very mild conditions (flux of air, methanol or water, room temperature). The oxidation of a range of highly functionalized hydroxylamines with complete conversions

  通过探索负载在二氧化硅上的金的新催化反应性，开发了一种通过相应 N,N-二取代羟胺的有氧氧化制备硝酮的新方法。氧化发生在非常温和的条件下（空气、甲醇或水的流量，室温）。一系列高度官能化的羟胺的氧化具有完全的转化率和出色的硝酮产率，说明了这种实用方法的选择性、效率和可靠性。在与苯甲醇和二丁胺的竞争实验中，氧化显示化学选择性地发生。
• Synthesis of Pyrrolidine Monocyclic Analogues of Pochonicine and Its Stereoisomers: Pursuit of Simplified Structures and Potent β-N-Acetylhexosaminidase Inhibition
  作者：Xin Yan、Yuna Shimadate、Atsushi Kato、Yi-Xian Li、Yue-Mei Jia、George W. J. Fleet、Chu-Yi Yu

  DOI：10.3390/molecules25071498

  日期：——

  of pyrrolidine analogues of pochonicine and its stereoisomers have been synthesized from four enantiomeric pairs of polyhydroxylated cyclic nitrones. Among the ten N-acetylamino pyrrolidine analogues, only compounds with 2,5-dideoxy-2,5-imino-d-mannitol (DMDP) and pochonicine (1) configurations showed potent inhibition of β-N-acetylhexosaminidases (β-HexNAcases); while 1-amino analogues lost almost all

  由四对多羟基化环硝酮对映体合成了十对 Pochonicine 的吡咯烷类似物及其立体异构体。在十种 N-乙酰氨基吡咯烷类似物中，只有具有 2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-d-甘露醇 (DMDP) 和 Pochonicine (1) 构型的化合物显示出对 β-N-乙酰己糖胺酶 (β-HexNAcases) 的有效抑制作用;而1-氨基类似物几乎失去了对测试酶的所有抑制作用。测定结果揭示了 N-乙酰氨基的重要性以及此类抑制剂所需的吡咯烷环可能的正确构型。
• On the Oxidation of Hydroxylamines with o-Iodoxybenzoic Acid (IBX)
  作者：Camilla Matassini、Andrea Goti、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona

  DOI：10.1055/s-0036-1588457

  日期：2017.7

  confirmed as a powerful tool for the oxidation of hydroxylamines. The synthetic route is demonstrated as efficient and user friendly, and is exploited on various carbohydrate-derived N,N-disubstituted hydroxylamines (cyclic, acyclic, and functionalized ones), affording the corresponding nitrones in good yields and regioselectivity. N-Monosubstituted hydroxylamines revealed an interesting divergent behavior

  作为合成中碘的特别战略现代战略的一部分出版 抽象的 邻碘氧苯甲酸（IBX）被证实是氧化羟胺的有力工具。该合成路线被证明是有效和用户友好的，并且被用于各种碳水化合物衍生的N，N-二取代羟胺（环状，无环和官能化的），从而以良好的产率和区域选择性提供了相应的硝酮。N-单取代的羟胺根据反应条件显示出有趣的发散行为。据报道，IBX在二甲基亚砜中于45°C氧化可提供肟，而在室温下于二氯甲烷中的氧化则可有效提供相应的亚硝基二聚体。 邻碘氧苯甲酸（IBX）被证实是氧化羟胺的有力工具。该合成路线被证明是有效和用户友好的，并且被用于各种碳水化合物衍生的N，N-二取代羟胺（环状，无环和官能化的），从而以良好的产率和区域选择性提供了相应的硝酮。N-单取代的羟胺根据反应条件显示出有趣的发散行为。据报道，IBX在二甲基亚砜中于45°C氧化可提供肟，而在室温下于二氯甲烷中的氧化则可有效提供相应的亚硝基二聚体。