Tert-butyl-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidin-2-yl]methyl]-diphenylsilane | 871906-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidin-2-yl]methyl]-diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidin-2-yl]methyl]-diphenylsilane
• CAS: 871906-59-1
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₂SSi
• 分子量: 463.716
• InChiKey: RWDFHAZDYMAIKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidin-2-yl]methyl]-diphenylsilane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(+/-)-N-p-toluenesulfonyl-3-tert-butyldiphenylsilylmethyl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基甲基取代的氮丙啶和氮杂环丁烷作为掩蔽的 1,3- 和 1,4-偶极用于形式 [3 + 2] 和 [4 + 2] 环加成反应

  摘要：

  2-叔丁基二苯基甲硅烷基甲基取代的氮丙啶和相应的氮杂环丁烷与腈和羰基底物有效反应，生成咪唑啉、恶唑烷和四氢嘧啶产物。氮杂环丁烷有效地重排为吡咯烷骨架，涉及在 BF3.Et2O 条件下硅的迁移。叔丁基二苯基甲硅烷基甲基官能团潜伏于 CH2OH 基团，不仅控制氮丙啶和氮杂环丁烷裂解的区域选择性，而且控制由取代的氮丙啶衍生的产物中取代基的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja055664t
• 作为产物：
  描述：

  2-[(tert-Butyl-diphenyl-silanyl)-methyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 以40%的产率得到Tert-butyl-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidin-2-yl]methyl]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基甲基取代的氮丙啶和氮杂环丁烷作为掩蔽的 1,3- 和 1,4-偶极用于形式 [3 + 2] 和 [4 + 2] 环加成反应

  摘要：

  2-叔丁基二苯基甲硅烷基甲基取代的氮丙啶和相应的氮杂环丁烷与腈和羰基底物有效反应，生成咪唑啉、恶唑烷和四氢嘧啶产物。氮杂环丁烷有效地重排为吡咯烷骨架，涉及在 BF3.Et2O 条件下硅的迁移。叔丁基二苯基甲硅烷基甲基官能团潜伏于 CH2OH 基团，不仅控制氮丙啶和氮杂环丁烷裂解的区域选择性，而且控制由取代的氮丙啶衍生的产物中取代基的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja055664t

文献信息

• Silylmethyl-Substituted Aziridine and Azetidine as Masked 1,3- and 1,4-Dipoles for Formal [3 + 2] and [4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Veejendra K. Yadav、Vardhineedi Sriramurthy

  DOI：10.1021/ja055664t

  日期：2005.11.30

  2-tert-Butyldiphenylsilylmethyl-substituted aziridine and the corresponding azetidine reacted efficiently with nitriles and carbonyl substrates to generate imidazoline, oxazolidine, and tetrahydropyrimidine products. The azetidine rearranged efficiently to the pyrrolidine skeleton involving migration of silicon under BF3.Et2O conditions. The tert-butyldiphenylsilylmethyl function, latent to CH2OH group

  2-叔丁基二苯基甲硅烷基甲基取代的氮丙啶和相应的氮杂环丁烷与腈和羰基底物有效反应，生成咪唑啉、恶唑烷和四氢嘧啶产物。氮杂环丁烷有效地重排为吡咯烷骨架，涉及在 BF3.Et2O 条件下硅的迁移。叔丁基二苯基甲硅烷基甲基官能团潜伏于 CH2OH 基团，不仅控制氮丙啶和氮杂环丁烷裂解的区域选择性，而且控制由取代的氮丙啶衍生的产物中取代基的相对立体化学。