4-methyl-N-[(trifluoromethyl)sulfanyl]benzene-1-sulfonamide | 1045822-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(trifluoromethyl)sulfanyl]benzene-1-sulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-((trifluoromethyl)thio)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(trifluoromethylsulfanyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1045822-03-4
• 化学式: C₈H₈F₃NO₂S₂
• 分子量: 271.284
• InChiKey: YXIPRJJSFJPHMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  268.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(trifluoromethyl)sulfanyl]benzene-1-sulfonamide 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(o-deuteriophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助CH键的钯催化三氟甲基硫醇化

  摘要：

  螯合辅助CH键的钯催化三氟甲基硫醇化反应是通过使用易于获得的亲电子三氟甲基硫醇化试剂完成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800451
• 作为产物：
  描述：

  N-((diethylamino)(trifluoromethyl)sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-methyl-N-[(trifluoromethyl)sulfanyl]benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基硫代酮亚胺的合成和用途。

  摘要：

  本文描述了三氟甲基硫代酮亚胺的合成。它们可以通过三氟甲磺酸酐和碱活化而轻松地由相应的α-三氟甲基硫代肟合成。贝克曼重排产生的推测的硝化氮离子被去质子化，生成了关键中间体，该中间体的氟化取代基带来的稳定性是不可预料的。这些新的结构单元与各种亲核试剂的反应提供了大量带有有价值的SCF 3部分的环状和无环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202002723

文献信息

• Visible-Light-Mediated Synthesis of Trifluoromethylthiolated Arenes
  作者：Clément Ghiazza、Cyrille Monnereau、Lhoussain Khrouz、Thierry Billard、Anis Tlili

  DOI：10.1055/s-0037-1610322

  日期：2019.7

  temperature. The reaction proceeds selectively and does not require the presence of any additive. A mechanism is proposed based on the obtained results of EPR as well as luminescence The visible-light-mediated synthesis of trifluoromethylthiolated arenes in the presence of ruthenium-based photocatayst under mild reaction conditions is reported. The trifluoromethylthiolated arenes are obtained using the shelf-stable

  作为《布尔根斯托克特别版》的一部分2018年出版-有机化学的未来之星 抽象的 据报道，在温和的反应条件下，在钌基光催化剂的存在下，可见光介导的三氟甲基硫醇化芳烃的合成。使用在室温下稳定的试剂三氟甲基甲苯硫代磺酸盐可获得三氟甲基硫醇化的芳烃。反应选择性地进行，不需要任何添加剂的存在。根据获得的EPR和发光结果，提出了一种机理。 据报道，在温和的反应条件下，在钌基光催化剂的存在下，可见光介导的三氟甲基硫醇化芳烃的合成。使用在室温下稳定的试剂三氟甲基甲苯硫代磺酸盐可获得三氟甲基硫醇化的芳烃。反应选择性地进行，不需要任何添加剂的存在。根据获得的EPR和发光结果，提出了一种机理。
• Multigram Scale Syntheses of First and Second Generation of Trifluoromethanesulfenamide Reagents
  作者：Quentin Glenadel、Sébastien Alazet、François Baert、Thierry Billard

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00062

  日期：2016.5.20

  Trifluoromethanesulfenamide reagents constitute a family of very efficient reagents to trifluoromethylthiolate various molecules. Optimized syntheses have been developed to easily obtain, in a reproducible manner, large quantities of these reagents, with good overall yields. Up to 84 g have already been obtained, at a reasonable cost.

  三氟甲亚磺酰胺试剂构成一类非常有效的试剂，可用于三氟甲基硫代硫酸盐各种分子。已开发出优化的合成方法，以可重现的方式轻松获得大量这些试剂，并具有良好的总收率。已经以合理的价格获得了多达84 g的重量。
• Electrochemical Trifluoromethylselenolation of Activated Alkyl Halides
  作者：Kevin Grollier、Clément Ghiazza、Anis Tlili、Thierry Billard、Maurice Médebielle、Julien C. Vantourout

  DOI：10.1002/ejoc.202200123

  日期：2022.5.19

  A practical electrochemical method for the generation of CF3Se− anion from a shelf-stable reagent (TsSeCF3) is reported allowing the metal-free trifluoromethylselenolation of activated alkyl halides. Cyclic voltammetric and 19F NMR studies are also presented and allowed to gain insight into the reaction mechanism.

  据报道，一种实用的电化学方法可用于从储存稳定的试剂 (TsSeCF 3 ) 生成 CF 3 Se -阴离子，从而实现活化烷基卤化物的无金属三氟甲基硒化。还介绍了循环伏安法和19 F NMR 研究，以便深入了解反应机理。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF KRAS G12D MUTANT<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE MUTANT DE KRAS G12D
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022221739A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  Compounds or their pharmaceutically acceptable salts can inhibit the G12D mutant of Kirsten rat sarcoma (KRAS) protein and are expected to have utility as therapeutic agents, for example, for treating cancer. The disclosure also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds disclosed herein or pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosure also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of cancer and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  化合物或其药学上可接受的盐可以抑制Kirsten大鼠肉瘤（KRAS）蛋白的G12D突变，并预计具有治疗剂的效用，例如，用于治疗癌症。本公开还提供了包含此处披露的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物。本公开还涉及使用该化合物或其药学上可接受的盐在癌症治疗和预防以及为此目的制备制药的方法。
• Synthesis of Trifluoromethanesulfinamidines and -sulfanylamides
  作者：Aurélien Ferry、Thierry Billard、Bernard R. Langlois、Eric Bacqué

  DOI：10.1021/jo8018544

  日期：2008.12.5

  Fluorinated moieties constitute important substituents used in many applications to modify the properties of molecules. The action of DAST onto Ruppert's rea gent yields to a not isolable intermediate that can then react with various primary amines to give trifluoromethanesulfinamidines and trifluoromethanesulfanylamides. Such compounds were unknown until now and constitute interesting new families of fluorinated molecules.