1-(pyridin-2-yl)-2-tosylethan-1-one | 1338239-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-2-tosylethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-pyridin-2-ylethanone；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-pyridin-2-ylethanone
• CAS: 1338239-31-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: RPWPTJDRWSMYOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)-2-tosylethan-1-one 、 二甲基亚砜 在 溶剂黄146 作用下， 以50%的产率得到3-(methylthio)-1-(pyridin-2-yl)-2-tosylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过β-酮基砜和亚砜的Pummerer反应进行酸控制的β-亚磺酰基酮和α，β-二磺酰基酮的反应。

  摘要：

  已经开发了在无金属条件下方便地酸介导的β-酮砜与亚砜的反应，从而以良好的产率至优异的产率实现了酸控制的β-亚磺酰基酮和α，β-二磺酰基酮的合成。已经仔细研究了转化的机理，这表明自由基过程参与了α，β-二磺酰基酮的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02766
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 以 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-(pyridin-2-yl)-2-tosylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-Butyl-3-methylimidazolium p-toluenesulfinate: a novel reagent for synthesis of sulfones and β-ketosulfones in ionic liquid

  摘要：

  A novel task-specific ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium p-toluenesulfinate, [bmim][p-TolSO(2)] has been synthesized and used as a nucleophile for the reaction with alkyl bromides and phenacyl bromides to prepare sulfones and beta-ketosulfones in excellent yields (80-93%) in [bmim][BF4] ionic liquid. The isolated yields of sulfones and beta-ketosulfones were higher in [bmim][BF4] than other organic solvents at room temperature. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.035

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of novel oxazolidin-2-one-linked 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Alejandra Ramírez-Villalva、Davir González-Calderón、Roxana I. Rojas-García、Carlos González-Romero、Joaquín Tamaríz-Mascarúa、Macario Morales-Rodríguez、Nieves Zavala-Segovia、Aydeé Fuentes-Benítes

  DOI：10.1039/c7md00442g

  日期：——

  Novel oxazolidin-2-one-linked 1,2,3-triazole derivatives (4a–k) were synthesized by straightforward and versatile azide–enolate (3 + 2) cycloaddition. The series of compounds was screened for antifungal activity against four filamentous fungi as well as six yeast species of Candida spp. According to their efficiency and breadth of scope, they can be ordered as 4k > 4d > 4h > 4a, especially in relation

  通过直接和通用的叠氮化物-烯酸酯（3 + 2）环加成反应合成了新型恶唑烷-2-酮连接的1,2,3-三唑衍生物（4a–k）。筛选了该系列化合物对四种丝状真菌和六种假丝酵母菌的抗真菌活性。根据它们的效率和范围广度，它们可以被排序为4K > 4D > 4H >图4A，特别是在相对于所述活动对显示光滑念珠菌ATCC-34138，皮状丝孢ATCC-28592和冻土毛霉ATCC-8690，即化合物4D，4h和4k显示出优异的抗光滑毛线虫的活性（分别为MIC 0.12、0.25和0.12μgmL -1），优于伊曲康唑（MIC 1μgml -1）。化合物4d（MIC = 2μgmL -1）的活性高于标准抗真菌药物（MIC = 8μgmL -1）对角皮癣菌的活性，而化合物4k表现出优异的抗毛孔霉菌（MIC）的抗霉菌活性。= 2μgmL -1 和4μgmL -1对于伊曲康唑）。另外，我们在本文中描述了一种新颖
• 一种由α,α-二溴代酮一锅法制备α-砜基酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110305048A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种以α,α‑二溴代酮类化合物为原料，一锅法合成具有高附加值的α‑砜基酮类化合物的方法。本方法从简单易得的α,α‑二溴代酮出发，不需要分离α‑溴代酮中间体，一锅法合成α‑砜基酮衍生物，减少了中间产物的分离过程，缩短了步骤，符合绿色环保要求；此外，本方法步骤简单易于操作，无需添加过渡金属试剂，直接使用经济廉价、污染小的亚磺酸盐同时作为α,α‑二溴代酮还原脱溴的促进剂和砜化试剂，节约了成本，增加了反应的经济效益。本发明发展出的一锅法制备α‑砜基酮类衍生物的体系为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• Chemoselective one-pot synthesis of β-keto sulfones from ketones
  作者：Vikas S. Rawat、Perla L. M. Reddy、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1039/c3ra45547e

  日期：——

  A practical method to synthesize substituted β-keto sulfones directly from ketones at room temperature has been developed. This method involves the nucleophilic addition of a base generated enolate to sulfonyl iodide. The reaction shows high chemoselectivity for the addition of a sulfonyl group to an α-carbon over a hydroxyl group. In addition, the given protocol provides good to excellent yields of β-keto sulfones under mild reaction conditions. Moreover, the regiochemical aspect of the protocol is also explored.

  我们开发了一种在室温下直接从酮合成取代δ-酮砜的实用方法。该方法是将碱生成的烯醇与磺酰碘进行亲核加成。与羟基相比，该反应对δ-碳上的磺酰基加成具有很高的化学选择性。此外，在温和的反应条件下，所给出的方案还能提供良好甚至极佳的 δ² 酮砜产率。此外，还探讨了该方案的区域化学性质。
• I<sub>2</sub>‐Catalyzed/ Mediated C–S and C–I Bond Formation: Solvent‐ and Metal‐free approach for the Synthesis of <i>β</i>‐Keto Sulfones and Branched Sulfones
  作者：Aparna Tyagi、Neha Taneja、Jabir Khan、Chinmoy Hazra

  DOI：10.1002/adsc.202300057

  日期：——

  a solvent- and transition-metal-free, iodine-catalyzed formation of C−S (sulfone) bonds for the synthesis of β-keto sulfones using readily accessible methyl ketones and sulfonyl hydrazides. This study also features the α-functionalization of β-keto sulfones to synthesize β-keto thiosulfones and α-iodo-β-keto sulfones via iodine-catalyzed carbon-sulfide (C−S) bond formation under solvent-free conditions

  在此，我们报告了一种不含溶剂和过渡金属的碘催化 C−S（砜）键形成，用于使用容易获得的甲基酮和磺酰肼合成 β-酮基砜。本研究还对β-酮砜的α-官能化进行了合成β-酮硫磺酮和α-碘-β-酮砜分别在无溶剂条件下碘催化的碳-硫化物 (C−S) 键形成和水性条件下碘介导的 C−I 键形成。分析研究和控制实验允许深入了解自由基耦合策略。总体而言，所提出的协议操作简单且可扩展，具有广泛的功能组耐受性，并提供对三个功能化有机支架的访问。