1-(hex-5-en-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene | 17482-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(hex-5-en-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 5-Hexenyl p-tolyl sulfone；1-hex-5-enylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 17482-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: VVNXGSAOSHWIJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hex-5-en-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Hex-5-enyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰碘在关键步骤合成2-取代氮杂环化合物

  摘要：

  N-保护氨基烯烃与托磺酸碘发生自由基加成反应，生成β-碘硫酮，随后可以诱导环化，生成2-取代吡咯烷和哌啶。在氮上引入α-甲基苄基会导致一个非对映选择性的环闭合，其中各个构成的非对映体可以轻松分离，从而得到手性、非外消旋的杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1057
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 生成 1-(hex-5-en-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  消除-加法。第十三部分。ω-溴代烷基对甲苯基砜与碱的反应：诱导作用在消除和取代中的作用

  摘要：

  一系列砜p- Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·[CH 2 ] n ·Br（n = 3-6）与乙醇中的乙醇钠和叔丁基中的叔丁醇钾的反应速率酒精已被测量。发生三种类型的反应，即取代（仅乙醇反应），消除和环化。产物的定量分析允许将每个系统中每种反应类型的总速率常数分解为各自的速率常数。

  DOI：

  10.1039/j29670000808
• 作为试剂：
  描述：

  1-(hex-5-en-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene 、 三甲基锡 在 氮 、 1-(hex-5-en-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene 、 crude product 作用下， 以 甲苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 232.0h， 以afforded an oil, 6-(p-tolylsulfonyl)hexyltrimethylstannane的产率得到6-(p-tolylsulfonyl)hexyltrimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  Method for controlling insects with tetrasubstituted organotin compounds

  摘要：

  本文披露了对于控制昆虫和其他害虫有用的四取代有机锡化合物。其中许多有机锡化合物是新的化合物。

  公开号：

  US04160846A1

文献信息

• Catalytic Decarboxylative Radical Sulfonylation
  作者：Jiayan He、Guangle Chen、Benxiang Zhang、Yi Li、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao、Feng Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.003

  日期：2020.5

  radical C(sp3)-sulfonylation remains elusive. Herein, we report the decarboxylative radical sulfonylation with sulfinates. With the merger of 4CzIPN (1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene) and Cu(OTf)2 as catalysts, the visible-light-induced reaction of redox-active esters of aliphatic carboxylic acids with organosulfinates at room temperature provides the corresponding decarboxylative

  砜是药物和农用化学品中的关键结构基序，其合成在有机化学中至关重要。虽然亲核和亲电的C（sp 3）-磺酰化已得到充分证明，但自由基C（sp 3）-磺酰化仍然难以捉摸。在本文中，我们报道了亚磺酸盐的脱羧自由基磺酰化。随着4CzIPN（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯）和Cu（OTf）2的合并作为催化剂，脂肪族羧酸的氧化还原活性酯与有机亚磺酸盐在室温下的可见光诱导反应以令人满意的产率提供了相应的脱羧磺酰化产物。该氧化还原中性方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性，可以对复杂的天然产物和生物活性药物进行后期修饰。通过改进的抗前列腺癌药物比卡鲁胺的合成，进一步证明了该方法的实用性。提出了一种涉及磺酰基从Cu（II）-SO 2 R转移至烷基的机理。
• Photoredox‐Catalyzed Defluorinative Functionalizations of Polyfluorinated Aliphatic Amides and Esters
  作者：Jian‐Heng Ye、Peter Bellotti、Corinna Heusel、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202115456

  日期：2022.2.21

  A new catalytic approach to selective functionalization of the strong C−F bonds in polyfluorinated aliphatic esters and amides is reported, affording a diverse array of important partially fluorinated motifs through hydrodefluorination, defluoroalkylation, and defluoroalkenylation. Straightforward downstream chemistry towards fluorinated alcohols, amines and drug derivatives highlights the potential

  报道了一种选择性功能化多氟脂肪族酯和酰胺中强 C-F 键的新催化方法，通过加氢脱氟、脱氟烷基化和脱氟烯基化提供多种重要的部分氟化基序。对氟化醇、胺和药物衍生物的直接下游化学突出了该协议的潜力。
• Visible-Light-Initiated Hydrooxygenation of Unactivated Alkenes─A Strategy for Anti-Markovnikov Hydrofunctionalization
  作者：Linda Quach、Subhabrata Dutta、Philipp M. Pflüger、Frederik Sandfort、Peter Bellotti、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.1c05555

  日期：2022.2.18

  of unactivated alkenes is an indispensable mean in synthetic chemistry. Given that addition of electrophilic species into alkenes intrinsically follows the Markovnikov rule, a regioselectivity switch presents a major challenge. Herein, we present a visible-light-promoted strategy for the selective anti-Markovnikov hydrooxygenation of unactivated alkenes. Therefore, an innovative reagent was carefully

  未活化烯烃的加氢官能​​化是合成化学中不可或缺的手段。鉴于将亲电子物质添加到烯烃中本质上遵循马尔科夫尼科夫规则，区域选择性开关提出了一项重大挑战。在这里，我们提出了一种可见光促进的策略，用于对未活化的烯烃进行选择性抗马尔可夫尼科夫加氢氧化。因此，一种创新试剂经过精心设计，可在还原时释放出高反应性且严重欠发达的烷氧基羰氧基自由基，该自由基选择性地添加到烯烃中。从2-苯基丙二腈中提取氢原子是形成产物的关键。我们相信这种方法扩大了区域选择性加氢功能化的工具箱，并且可以作为已建立的硼氢化/氧化方案的补充策略。
• (Hydrocarbylphenylsulfonyl)alkyltrimethylstannanes
  申请人：Uniroyal Inc.

  公开号：US03976672A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  Novel (hydrocarbylphenylsulfonyl)alkyltrimethyl stannanes and a process for preparing same are disclosed. These stannane compounds correspond to the following formula: ##SPC1## Wherein R' is the same or different and is selected from the group consisting of linear and branched alkyl having 1 to 20 carbon atoms, cycloaliphatic having 4 to 6 carbon atoms and linear and branched alkenyl having 2 to 20 carbon atoms, m is an integer from 1 to 3 and n is an integer from 2 to 11. The stannane compounds of this invention exhibit insecticidal properties when employed in insecticidal formulations.

  本发明揭示了一种新型(烃基苯磺酰基)烷基三甲基锡烷化合物及其制备方法。这些锡烷化合物对应于以下公式：##SPC1## 其中R'相同或不同，选择自具有1到20个碳原子的线性和支链烷基，具有4到6个碳原子的环烷基和具有2到20个碳原子的线性和支链烯基的群体，m为1到3的整数，n为2到11的整数。本发明的锡烷化合物在杀虫剂配方中使用时表现出杀虫性能。
• Tetrasubstituted organotin compounds
  申请人：Uniroyal, Inc.

  公开号：US04260552A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  Tetrasubstituted organotin compounds, which are useful for controlling insects and other pests and which also exhibit herbicidal activity, are disclosed. Many of these organotin compounds are new compounds.

  本文披露了四取代有机锡化合物，它们对控制昆虫和其他害虫有用，并且还具有除草活性。其中许多有机锡化合物是新的化合物。