2,2,3,3-tetrachloro-1-phenylaziridine | 25252-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,3,3-tetrachloro-1-phenylaziridine
• 英文别名: 2,2,3,3-tetrachloro-1-phenyl-aziridine；1-Phenyl-2,2,3,3-tetrachloraziridin
• CAS: 25252-58-8
• 化学式: C₈H₅Cl₄N
• 分子量: 256.946
• InChiKey: KOUIFYJGFRFMCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  70-72 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯代苯胩 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEILAHN M. K.; OLSEN D. K.; BRITTAIN W. J.; ANDERS R. T., J. ORG. CHEM. , 1978, 43, NO 7, 1346-1350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Azoxybenzene with Dichlorocarbene in the Phase-transfer-catalyzed System
  作者：Shizen Sekiguchi、Tomohisa Fujiu

  DOI：10.1246/bcsj.57.3337

  日期：1984.11

  Azoxybenzene (1) reacted with dichloro-carbene (2) at 40 °C in the presence of a phase-transfer catalyst (18-crown-6 or tributylamine) in a binary solvent (CHCl3–aqueous KOH), giving 2,2,3,3-tetrachloro-1-phenylaziridine (4), azobenzene (5), and 2-hydroxy-1-phenylbenzimidazole.

  在相转移催化剂（18-冠-6 或三丁胺）的存在下，在二元溶剂（CHCl3-KOH 水溶液）中，偶氮苯 (1) 与二氯卡宾 (2) 在 40 °C 下反应，得到 2,2， 3,3-四氯-1-苯基氮丙啶 (4)、偶氮苯 (5) 和 2-羟基-1-苯基苯并咪唑。
• Reaction of Azobenzene with Dichlorocarbene in Phase-transfer-catalyzed System
  作者：Tomohisa Fujiu、Kazuo Izumi、Shizen Sekiguchi

  DOI：10.1246/bcsj.58.1055

  日期：1985.3

  Azobenzene (2) reacted with dichlorocarbene at 40 °C in the presence of several phase-transfer catalysts in a binary solvent (CHCl3–aqueous KOH), giving 2,2,3,3-tetrachloro-1-phenylaziridine (3), 1-phenyl-1,3-dihydro-2H–benzimidazol-2-one (4b), dichloroacetanilide (6), N,N′-diphenylurea (7), and trace amounts of 2-chloro-1-phenylbenzimidazole (8).

  在二元溶剂（CHCl3-KOH 水溶液）中，偶氮苯 (2) 在 40 °C 下与二氯卡宾反应，得到 2,2,3,3-四氯-1-苯基氮丙啶 (3), 1 -苯基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 (4b)、二氯乙酰苯胺 (6)、N,N'-二苯基脲 (7) 和痕量 2-氯-1-苯基苯并咪唑 (8)。