6-methyl-4-tosyloxy-2(2H)-pyranone | 31913-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-4-tosyloxy-2(2H)-pyranone
• 英文别名: 6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl 4-methylbenzenesulfonate；6-methyl-4-tosyloxypyran-2-one；6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl 4-tosylate；6-Methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(2-methyl-6-oxopyran-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 31913-41-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅S
• 分子量: 280.301
• InChiKey: IVLPTLDWKVHYNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.2-102.0 °C
• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-tosyloxy-2(2H)-pyranone 在 锰 、 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-chlorobenzyl 4'-methylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  高活性锰前所未有地氧化加成香豆素和吡喃酮 4-甲苯磺酸盐的氧硫键

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10777
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 6-methyl-4-tosyloxy-2(2H)-pyranone
  参考文献：
  名称：

  σ重排的研究：4-芳氧基亚甲基-1,7-二甲基-1,2,3-三氢吡啶基-[3,2 - c ]吡喃-5-酮的合成

  摘要：

  从N-（1-芳氧基-丁酸酯）制备了许多4- [ N -4'-芳氧基丁-2-炔基N-甲基氨基-6-甲基吡喃-2-酮（4a–g） -2-炔基）-N-甲胺（3）和4-甲苯磺酰氧基-6-甲基-吡喃-2-酮（2）。化合物4（a–g）的热重排得到4-芳氧基-甲基-1,7-二甲基-1,2-二氢吡啶基-[3,2 - c ]吡喃-5-酮（6）和/或4-芳氧基亚甲基-1,7-二甲基-1,2,3-三氢吡啶基-[3,2- c ]吡喃-5-酮（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01118-2

文献信息

• Regioselective Chlorination and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of 4-Alkoxycoumarins, 4-Alkoxy-2-pyrones, and Related Heterocycles
  作者：Aisling M. Prendergast、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.201700837

  日期：2017.9.1

  The chlorination of biologically important 4-alkoxycoumarins was achieved by using trichloroisocyanuric acid, a favorable alternative to N-chlorosuccinimide. The Suzuki–Miyaura cross-coupling of chlorinated coumarins with various boronic acids afforded the products in up to 99 % yield. This protocol was successfully applied to related 2-pyrone, 2-pyridone, and 2-quinolone derivatives.

  具有生物重要性的4-烷氧基香豆素的氯化反应是通过使用三氯异氰尿酸（一种替代N-氯琥珀酰亚胺的方法）实现的。Suzuki-Miyaura将氯代香豆素与各种硼酸的交叉偶联提供了高达99％的收率的产品。该协议已成功应用于相关的2-pyrone，2-pyridone和2-quinolone衍生物。
• N-Heterocyclic Carbene Derived Nickel-Pincer Complexes: Efficient and Applicable Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Aryl/Alkenyl Tosylates and Mesylates
  作者：Jun-ichi Kuroda、Kiyofumi Inamoto、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.200900067

  日期：2009.5

  activities of NHC-derived nickel–pincer complexes for the Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl/alkenyl tosylates and mesylates are described. In the presence of a catalytic amount of nickelacycle 1a, a wide array of tosylates and mesylates reacted with several aryl- and alkenylboronic acids to afford the coupling products, generally in high yields. Fine tuning of the reaction conditions for each class

  描述了 NHC 衍生的镍钳配合物对芳基/烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应的催化活性。在催化量的镍环 1a 存在下，多种甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与几种芳基硼酸和烯基硼酸反应得到偶联产物，通常产率很高。只有通过选择合适的反应介质（甲苯磺酸盐为 DME，甲磺酸盐为二恶烷），才能对每类亲电子​​试剂的反应条件进行微调。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Optical properties of donor–acceptor phenylene-ethynylene systems containing the 6-methylpyran-2-one group as an acceptor
  作者：Jonathan C. Collings、Alexander C. Parsons、Laurent Porrès、Andrew Beeby、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Donocadh P. Lydon、Paul J. Low、Ian J. S. Fairlamb、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b502781k

  日期：——

  Donor–acceptor phenylene ethynylene systems containing the 6-methylpyran-2-one group, synthesized via classic or microwave-assisted Sonogashira cross-coupling, exhibit pronounced solvatochromism in fluorescence suggesting a highly polar excited state; 4-[4-(4-N,N-dihexylaminophenylethynyl)phenylethynyl]-6-methylpyran-2-one has a fluorescence quantum yield >0.9 in cyclohexane.

  含有6-甲基吡喷-2-酮基团的供体-受体芴二炔体系，通过传统或微波辅助的Sonogashira交叉偶联合成，在荧光发射中表现出显著的溶剂化变色现象，表明其激发态具有高度极性；4-[4-(4-N,N-二己基氨基苯乙炔基)苯乙炔基]-6-甲基吡喷-2-酮在环己烷中的荧光量子产率大于0.9。
• Efficient Route to 4-Substituted-2(5<i>H</i>)-furanones, 2(1<i>H</i>)-quinolones, and pyrones by Nickel-catalyzed Cross-coupling of Arenesulfonates with Organozinc Reagents
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Liang Zhang

  DOI：10.1246/cl.2005.796

  日期：2005.6

  Nickel(II)-catalyzed cross-coupling reactions of 4-tosyl-2(1H)-quinolone, pyrone, and 2(5H)-furanone with various organozinc reagents provide an efficient and practical method for the high-yielding...

  镍 (II) 催化的 4-甲苯磺酰基-2(1H)-喹诺酮、吡喃酮和 2(5H)-呋喃酮与各种有机锌试剂的交叉偶联反应为高产...
• Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Sulfoximines with Aryl Sulfonates
  作者：Qingjing Yang、Pui Ying Choy、Qingyang Zhao、Man Pan Leung、Hoi Shan Chan、Chau Ming So、Wing-Tak Wong、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01599

  日期：2018.9.21

  Palladium-catalyzed C–N bond coupling reaction between NH-sulfoximines and aryl halides (e.g., −Br, −I, and −Cl and pseudohalides −OTf and −ONf) was successfully achieved. Nevertheless, aryl tosylates/mesylates left much to be achieved. In this report, a general N-arylation of sulfoximines with aryl sulfonates is described. Using Pd(OAc)2/MeO-CM-phos complex, the N-aryl sulfoximine products can be

  钯催化的C-N键偶联反应之间NH -sulfoximines和芳基卤化物（例如，-Br，-I，-Cl和拟和-OTf和-ONf）被成功地实现。然而，芳基甲苯磺酸酯/甲磺酸酯仍然有很多待实现。在该报告中，描述了亚砜基亚砜与芳基磺酸酯的一般N-芳基化。使用Pd（OAc）2 / MeO-CM-phos络合物，可以以良好至优异的产率（高达99％）获得具有良好的常见官能团相容性的N-芳基亚磺酰亚胺产品。除芳烃部分外，链烯基甲苯磺酸盐被证明是成功的偶联伴侣。