cyclopentyl propiolate | 1352454-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopentyl propiolate
• 英文别名: 2-Propynoic acid, cyclopentyl ester；cyclopentyl prop-2-ynoate
• CAS: 1352454-59-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: QHAVECZOBKXZMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl propiolate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到dicyclopentyl (2E)-hex-2-en-4-ynedioate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Conjugate 1,5-Addition of Gilman Reagents to (E)-Hex-2-en-4-ynedioates: An Access to β(γ′)-Substituted Muconates

  摘要：

  An unusual nucleophilic conjugate addition of organocuprates to enynedioates resulted in chemo- and regioselective formation of ()-addition products, rather than ()-addition products, in moderate to good yields. This addition pattern is different from that with organophosphanes or alkyl amines, and presents a short and efficient method for the preparation of various ()-alkyl- or -aryl-substituted muconates compared with other synthetic approaches.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378856
• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到cyclopentyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  水胶束催化下1,3-偶极环加成法合成吡唑

  摘要：

  在 TPGS-750-M/water 中，重氮乙酸乙酯可以原位生成并用于生产吡唑的伸缩工艺。区域选择性在胶束环境或水中仅通过 pH 值来控制。不含金属的反应在水中发生，只有 1.5% 的表面活性剂作为唯一的添加剂，如果可能的话，吡唑的纯化可以通过结晶来完成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200632

文献信息

• Regioselective and stereoselective sulfonylation of alkynylcarbonyl compounds in water
  作者：Wenyi Li、Guoxing Yin、Lei Huang、Yan Xiao、Zhimin Fu、Xiu Xin、Fang Liu、Zhizhang Li、Weimin He

  DOI：10.1039/c6gc01196a

  日期：——

  A simple and efficient route for the synthesis of Z-[small beta]-sulfonyl-[small alpha],[small beta]-unsaturated carbonyl compounds by using water as the solvent and hydrogen source is developed.

  开发了一种简单有效的途径，以水为溶剂和氢源，合成Z-小β-磺酰基-小α，β-不饱和羰基化合物。
• Selective difunctionalization of electron-deficient alkynes: access to (<i>E</i>)-2-iodo-3-(methylthio)acrylate
  作者：Ling-Hui Lu、Guangchuan Ou、Xiongjie Zhao、Yufei Wang、Xuelian Chen、Wenjun Liao、Shundan Li、Chao Wu

  DOI：10.1039/d1ob01287h

  日期：——

  A convenient and efficient approach to (E)-2-iodo-3-(methylthio)acrylate has been developed through direct iodothiomethylation of alkynes with aqueous HI and DMSO under mild conditions. This novel protocol has demonstrated a unique difunctionalization of electron-deficient alkynes with a broad substrate scope and excellent functional-group tolerance. Preliminary mechanistic studies indicated that prior

  通过在温和条件下用 HI 和 DMSO 水溶液直接碘硫甲基化炔烃，开发了一种方便有效的 ( E )-2-iodo-3-(甲硫基)丙烯酸酯方法。这种新颖的协议证明了缺电子炔烃的独特双功能化，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。初步机理研究表明，先对炔烃进行二碘化，然后用原位产生的 DMS 进行亲核取代，导致形成 ( E )-2-iodo-3-(methylthio) 丙烯酸酯。
• Regio- and Stereoselective Hydrosulfonation of Alkynylcarbonyl Compounds with Sulfinic Acid in Water
  作者：Chao Wu、Panpan Yang、Zhimin Fu、Yong Peng、Xin Wang、Zuozhi Zhang、Fang Liu、Wenyi Li、Zhizhang Li、Weimin He

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01549

  日期：2016.11.18

  We report the atom-economic and environmentally friendly synthesis of Z-β-sulfonyl-a,β-unsaturated carbonyl compounds in water. The mechanism study reveals that the hydrosulfonylation of alkynylcarbonyl compounds with sulfinic acids proceeds via a mechanism that features a sulfinic acid molecule protonating an alkynyl motif to form the ethenium intermediate, which subsequently reacted with a sulfonyl

  我们报告了水中Z -β-磺酰基-a，β-不饱和羰基化合物的原子经济和环境友好合成。机理研究表明，炔基羰基化合物与亚磺酸的氢磺酰化反应是通过一种机理进行的，该机理的特征是亚磺酸分子使炔基基元质子化，从而形成乙烯中间体，随后该中间体与磺酰基阴离子反应，得到所需的产物。乙烯中间体可区分炔烃底物C bondC三键上两个取代基之间的电子和空间需求，以显示来自多种Z -β-磺酰基-a，β-不饱和羰基化合物的高区域选择性和立体选择性。
• （Z）式磺酰基烯酸酯化合物的一锅合成方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN105906537B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明公开一种(Z)式磺酰基烯酸酯化合物的一锅合成方法，该方法是在水存在条件下，亚磺酸钠化合物与炔酸酯化合物一锅反应，即得磺酰基烯酸酯化合物；该方法在温和条件下，通过一锅反应高产率、高选择性合成(Z)式磺酰基烯酸酯化合物，且操作简单、环境友好，无需添加催化剂等，有利于工业化生产。
• NUCLEAR TRANSPORT MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Shacham Sharon

  公开号：US20110275607A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention generally relates to the field of nuclear transport modulators, e.g., CRM1 inhibitors, and more particularly to new substituted-heterocyclic azole compounds, the synthesis and use of these compounds and their pharmaceutical compositions, e.g., in the treatment, modulation and/or prevention of physiological conditions associated with CRM1 activity such as in treating cancer and other neoplastic disorders, inflammatory diseases, disorders of abnormal tissue growth and fibrosis including cardiomyopathy, pulmonary fibrosis, hepatic fibrosis, glomerulonephritis, and other renal disorders, and for the treatment of viral infections (both acute and chronic).

  本发明通常涉及核运输调节剂领域，例如CRM1抑制剂，更具体地涉及新的取代杂环唑类化合物，这些化合物的合成和使用以及它们的制药组合物，例如在治疗、调节和/或预防与CRM1活性相关的生理状况方面的用途，例如治疗癌症和其他肿瘤性疾病、炎症性疾病、异常组织生长和纤维化疾病，包括心肌病、肺纤维化、肝纤维化、肾小球肾炎和其他肾脏疾病，以及治疗病毒感染（急性和慢性）。