4-methyl-N-(2,2,2-trifluorethyl)benzenesulfonamide | 719-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2,2,2-trifluorethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-toluene-4-sulfonamide；N-(2,2,2-Trifluor-aethyl)-toluol-4-sulfonamid；4-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 719-11-9
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 253.245
• InChiKey: XQNTZVAIOFOGAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2,2,2-trifluorethyl)benzenesulfonamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (Z)-(2-((4-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)sulfonamido)vinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰胺的区域和立体选择性加氢磷酸化：（Z）-β-磷酰胺的简便方法

  摘要：

  第一反式-选择性β ynamides的-hydrophosphorylation，它提供了一个简便的方法来（Ž） - β在中度至良好的产率和具有优异的区域选择性和立体选择性-phosphor烯酰胺衍生物，进行说明。这种无过渡金属的反应具有操作简单，反应条件温和，原料易得，底物范围广和官能团耐受性强等特点。注意，（Z）-β-磷（V ）-酰胺可以通过相应的膦衍生物的氧化或乙酰胺与二苯基膦氧化物的直接β-氢磷酸化来制备。此外，（Z）-β-磷（V ）-酰胺的顺反异构化很容易实现，以提供相应的（E）-β-磷（V）-酰胺。这一有利功能使您可以从同一原料制备（Z）-β-磷（V ）-酰胺以及（E）-β-磷（V）-酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900734
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基胺 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-methyl-N-(2,2,2-trifluorethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从酰胺到高度取代的苯并[b]呋喃：金（I）催化的5-氧代-中间体-环氧化/烷基氧Ox中间体的重排

  摘要：

  通过较短的烷基化/交叉偶联/酰胺化顺序，制备了一系列在芳基邻位具有烷氧基的芳基酰胺。这些底物的金催化转化结合了CO和CC的形成步骤，从而使苯并呋喃在2位具有胺官能度，在3位具有烷基官能度。交叉实验表明，烷基迁移步骤是一个分子间过程。对两种产品的X射线晶体结构分析支持了我们的结构任务。在某些情况下，获得了在3位无烷基的相应苯并呋喃作为副产物，这些副产物是通过竞争性的原型脱氢过程形成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201301595

文献信息

• Regio- and Stereo-Selective Intermolecular Hydroamidation of Ynamides: An Approach to (<i>Z</i>)-Ethene-1,2-Diamides
  作者：Zhiyuan Peng、Zhenming Zhang、Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02409

  日期：2018.9.21

  An efficient intermolecular trans-selective β-hydroamidation of ynamides to furnish a series of (Z)-ethene-1,2-diamide derivatives with excellent regio- and stereo-selectivities is described. The trans-β-addition reactions have been illustrated for a wide range of substrates and proceeded under basic reaction conditions using readily available materials in the absence of a transition-metal catalyst

  描述了有效的分子间反式β-氢化酰胺化酰胺，以提供一系列具有优异的区域和立体选择性的（Z）-乙烯-1,2-二酰胺衍生物。已经说明了广泛的底物的反式-β-加成反应，并且在不存在过渡金属催化剂的情况下，使用容易获得的材料在碱性反应条件下进行了反式-β-加成反应。这些新颖的（Z）-乙烯-1,2-二酰胺衍生物的合成方法为进一步探索其合成应用铺平了道路。
• Nucleophilic substitution at sulfonyl sulfur atom: Aminolysis of 1-tosyl-3-methyl imidazolium chloride in aqueous medium.
  作者：Pierre Monjoint、Marie-Françoise Ruasse

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91003-2

  日期：1984.1

  reactions. The activation parameters and the value of the brønsted exponent, β = 0.48, are consistent with a small degree of bonding between the entering amine and the sulfur atom in the transition state. Similarities in the nucleophilic behavior of sulfonyl and carbonyl groups are detected.

  测量了1-甲苯基-3-甲基咪唑鎓氯化物与各种胺的反应动力学，以研究酶促反应中磺酰基转移的性质。活化参数和布朗斯台德指数的值β= 0.48，与过渡态时进入的胺和硫原子之间的键合程度较小相符。检测到磺酰基和羰基的亲核行为相似。
• Silver-Catalyzed Domino Reaction of CF₃-Substituted <i>N</i>-Allenamides with Primary Amines for the Construction of 2-Amido-5-fluoropyrroles
  作者：Maxime Hourtoule、Laurence Miesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00401

  日期：2023.3.17

  We report herein a domino reaction to construct 2-amido-5-fluoropyrroles from CF3-substituted N-allenamides. The in situ generated gem-difluorinated ene-ynamides derived from CF3-substituted N-allenamides, when subjected to silver catalysis with a primary amine, undergo simultaneous hydroamination of the ynamide moiety followed by a 5-endo-trig addition/β-fluoride elimination sequence, enabling the

  我们在此报告了从 CF 3取代的N -allenamides构建 2-amido-5-fluoropyrroles 的多米诺反应。原位生成的宝石- 衍生自 CF 3 - 取代的N - 丙二烯酰胺的双氟化烯酰胺，当用伯胺进行银催化时，会同时对 ynamide 部分进行加氢胺化，然后进行 5- 内三角加成/β-氟化物消除序列，从而能够构建 2-amido-5-fluoropyrroles。这种转变具有出色的功能组兼容性。通过使用 2-氨基苯酚，生产了功能化的苯并恶唑。
• Topical formulation and method for preventing or treating acne
  申请人：Wu Lester J.

  公开号：US10548862B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  Provided is a topical formulation for preventing or treating acne, including a benzenesulfonamide derivative, and a pharmaceutically or cosmetically acceptable excipient. Also provided is a method for preventing or treating acne, including applying the topical formulation on skin of a subject in need thereof.

  本发明提供了一种用于预防或治疗痤疮的外用制剂，包括一种苯磺酰胺衍生物和一种药学上或化妆品上可接受的赋形剂。还提供了一种预防或治疗痤疮的方法，包括在有需要的受试者皮肤上使用该外用制剂。
• Monjoint, P.; Ruasse, M. F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 2, p. 356 - 360
  作者：Monjoint, P.、Ruasse, M. F.

  DOI：——

  日期：——