N-(4-chlorophenethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 141666-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-(4-Chlorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 141666-91-3
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 309.817
• InChiKey: WTDOZEACJSFZHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-氯苯基)氯乙烷
  参考文献：
  名称：

  A convenient conversion of primary amines into the corresponding halides — Radical promoted halodeamination via N-substituted-N-Tosylhydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80009-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-β-苯乙胺与α-氯-α-苯基硒酸酯的Pictet-Spengler缩合。1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯的新合成

  摘要：

  在路易斯酸促进下，N-磺酰基-β-苯乙胺与α-氯-α-苯基硒代乙酸/丙酸酯的反应产生相应的1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯中等至良好的产率。使用手性磺酰胺和/或酯可得到不同程度的非对映选择性。据报道，采用这种策略，可以实现新的全合成卡托乙胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00958-2

文献信息

• Fast Titanium‐Catalyzed Hydroaminomethylation of Alkenes and the Formal Conversion of Methylamine
  作者：Jens Bielefeld、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.202001111

  日期：2020.4.6

  The scientific interest in catalytic hydroaminoalkylation reactions of alkenes has vastly increased over the past decade, but these reactions have struggled to become a viable option for general laboratory or industrial use because of reaction times of several days. The titanium-based catalytic system introduced in this work not only reduces the reaction time by several orders of magnitude, into the

  在过去的十年中，人们对烯烃催化加氢氨基烷基化反应的科学兴趣大大增加，但由于反应时间长达数天，这些反应一直难以成为一般实验室或工业用途的可行选择。这项工作中引入的钛基催化系统不仅将反应时间缩短了几个数量级，达到几分钟的范围，而且该催化剂也被证明可以很容易地从普通起始材料中获得，成本约为 1 欧元每毫摩尔催化剂。我们还能够正式对甲胺进行 CH 活化，并通过胺的甲硅烷基保护和简单的水脱保护实现与多种烯烃的偶联。
• Synthesis of 3-benzazepines and azepino[4,5-b]heterocyclic ring systems via intramolecular Friedel–Crafts cyclization
  作者：Robert B. Kargbo、Zohreh Sajjadi-Hashemi、Sujata Roy、Xiaomin Jin、R. Jason Herr

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.012

  日期：2013.4

  The intramolecular Friedel–Crafts cyclization was found to be effective for the synthesis of 3-benzazepines and azepino[4,5-b]heterocyclic ring systems using simple allylic bromides tethered to activated aromatic nuclei. Amongst the various Lewis acids screened, Bi(OTf)3 was found to be the most effective ‘ecofriendly’ catalyst for the cyclization.

  发现分子内的Friedel-Crafts环化可有效地使用简单的烯丙基溴束缚在活化的芳香核上，从而合成3-苯并ze庚因和azepino [4,5- b ]杂环系统。在所筛选的各种路易斯酸中，发现Bi（OTf）3是最有效的环化“生态友好型”催化剂。
• Instantaneous Deprotection of Tosylamides and Esters with SmI₂/Amine/Water
  作者：Tobias Ankner、Göran Hilmersson

  DOI：10.1021/ol802243d

  日期：2009.2.5

  SmI2/amine/water mediates instantaneous cleavage of tosyl amides and tosyl esters. Highly hindered, sensitive and functionalized substrates were successfully deprotected in near quantitative yield.

  SmI 2 /胺/水介导甲苯磺酰胺和甲苯磺酯的瞬时裂解。高度受阻，敏感和功能化的底物以接近定量的收率成功脱保护。
• 一种制备氯卡色林的方法
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN111499575B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了一种制备氯卡色林的方法。具体是以对氯苯乙腈为起始原料，经还原制备对氯苯乙胺，其与对甲苯磺酰氯反应形成氨基占位中间体，该中间体在碱性条件下与一氯丙酮反应形成N‑(2‑（4‑氯苯基）乙基）)‑4‑甲基‑N‑（2‑丙酰基）苯磺酰胺，再经还原、氯代、脱对甲苯磺酰基、分子内傅克烷基化合成8‑氯‑1‑甲基‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑3‑苯并氮杂卓，该杂卓经L‑(+)‑酒石酸拆分、碱化脱除酒石酸、与氯化氢乙醚作用成盐制得氯卡色林。本发明具有合成方法简单、反应选择性好，产品纯度高，绿色环保，制备成本低的特点。
• New Syntheses of 1-Benzoyltetrahydroisoquinoline Derivatives Using Polymer-supported Bis(trifluoroacetoxyiodo)benzene
  作者：Ling-Ching Chen、Hsin-Yu Huang、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang

  DOI：10.3987/com-05-10433

  日期：——

  The reaction of N-benzenesulfonyl-β-phenethylamines with α-benzoyl sulfides using polymer-supported bis(trifluoroacetoxyiodo)benzene (PSBTI) gives moderate to good yields of the corresponding 1-benzoyltetrahydroisoquinoline derivatives.

  使用聚合物负载的双（三氟乙酰氧基碘）苯 (PSBTI) 使 N-苯磺酰基-β-苯乙胺与 α-苯甲酰硫化物反应，得到相应的 1-苯甲酰基四氢异喹啉衍生物的产率适中至良好。