1-methoxy-1-phenylthiononane | 99054-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methoxy-1-phenylthiononane
• 英文别名: 1-Methoxy-nonylsulfanyl-benzene；1-methoxynonylsulfanylbenzene
• CAS: 99054-47-4
• 化学式: C₁₆H₂₆OS
• 分子量: 266.448
• InChiKey: UWDYWODTHNVPHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1-phenylthiononane 在 1,2,3-tris(4-fluorophenyl)trisulfan-2-ium 、 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Methyl-non-(E)-ylidene-oxonium
  参考文献：
  名称：

  间接阳离子池法。从硫缩醛快速生成烷氧基碳鎓离子池

  摘要：

  已经开发了一种顺序一锅间接阳离子池方法。该方法涉及低温下 ArS(ArSSAr)+ 的电化学生成和积累（步骤 1）以及与硫缩醛的后续反应以生成烷氧基碳鎓离子池（步骤 2），该离子池与各种碳亲核试剂反应（步骤 3） ）。第 2 步和第 3 步非常快。电生成的 ArS(ArSSAr)+ 通过 1H NMR 和 CSI-MS 进行了很好的表征。本间接方法产生的烷氧基碳鎓离子池显示出与直接电化学方法产生的烷氧基碳鎓离子池相似的 1H 和 13C NMR 谱和热稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja0625778
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基壬烷 、 苯基硫三甲基硅烷 在 桂醛乙二缩醛 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-methoxy-1-phenylthiononane
  参考文献：
  名称：

  Kim, Sunggak; Do, Jung Yun; Kim, Sung Hoon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2357 - 2358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct and indirect electrochemical generation of alkoxycarbenium ion pools from thioacetals
  作者：Kouichi Matsumoto、Koji Ueoka、Shinkiti Suzuki、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.020

  日期：2009.12

  Thioacetals were found to be effective precursors to generate and accumulate alkoxycarbenium ions based on direct and indirect cation pool methods. Alkoxycarbenium ions thus generated reacted with carbon nucleophiles such as allylsilanes and enol silyl ethers to give C–C bond formation products in good yields.

  基于直接和间接阳离子池方法，发现硫缩醛是产生和积累烷氧基碳鎓离子的有效前体。这样产生的烷氧碳鎓离子与碳亲核试剂（例如烯丙基硅烷和烯醇甲硅烷基醚）反应，以高收率得到C–C键形成产物。
• Electrochemical Oxidation of 1-Phenylthio-1-trimethylsilylalkanes
  作者：Jun-ichi Yoshida、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1246/cl.1987.631

  日期：1987.4.5

  Electrochemical oxidation of 1-phenylthio-1-trimethylsilylalkanes in the presence of alcohol resulted in facile cleavage of the carbon–silicon bond and formation of the corresponding acetals.

  在醇存在下，1-苯硫基-1-三甲基硅基烷的电化学氧化导致碳-硅键的容易断裂，并形成相应的缩醛。
• Indirect Cation-Flow Method: Flash Generation of Alkoxycarbenium Ions and Studies on the Stability of Glycosyl Cations
  作者：Kodai Saito、Koji Ueoka、Kouichi Matsumoto、Seiji Suga、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201100854

  日期：2011.5.23

  Go with the flow: The indirect cation‐flow method based on the generation of highly reactive organic cations from their precursors using electrochemically generated [ArS(ArSSAr)]+ was developed in flow microreactor systems (see scheme; Bn=benzyl, M=micromixer, R=microtube reactor). The method was applied to evaluate glycosyl cations such as A or their equivalents and glycosylation reactions.

  顺其自然：基于从它们的前体使用电化学产生[ARS（ArSSAr）]高反应性的有机阳离子的生成的间接阳离子流法+是在流动的微反应器系统而开发的（见方案; BN =苄基，M =微混合器，R ＝微管反应器）。该方法用于评估糖基阳离子（例如A或它们的等价物）和糖基化反应。
• Organotin-Mediated Preparation of Monothioacetals
  作者：Tsuneo Sato、Takamitsu Kobayashi、Tamehisa Gojo、Enji Yoshida、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/cl.1987.1661

  日期：1987.8.5

  Monothioacetals are obtained by treating the corresponding acetals with organotin thiophenoxides in the presence of BF2·OEt2. The reaction proceeds under mild conditions to provide the desired compounds with high selectivity.

  在 BF2·OEt2 存在下，用有机锡噻吩氧化物处理相应的缩醛得到一硫代缩醛。该反应在温和条件下进行，以高选择性提供所需化合物。
• Methoxy(phenylthio)methane as an ambi-equivalent of a methoxy- or phenylthiomethylene 1,1-dipole
  作者：Tsuneo Sato、Shuji Okura、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91357-7

  日期：1987.1

  Methoxy(phenylthio)methane undergoes electrophilic alkylation followed by nucleophilic allylation or propargylation which is dramatically changed depending on the Lewis acid employed providing a methoxy- or phenylthiomethylene 1,1-dipole synthon.

  甲氧基（苯硫基）甲烷经历亲电烷基化，然后进行亲核烯丙基化或炔丙基化，其变化取决于所使用的路易斯酸，从而提供甲氧基-或苯硫基亚甲基1，1-偶极合成子。