ethyl 1-[(aminocarbonyl)amino]-2-methyl-5-phenyl-1H-3-pyrrolecarboxylate | 3042-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-[(aminocarbonyl)amino]-2-methyl-5-phenyl-1H-3-pyrrolecarboxylate
• 英文别名: 2-methyl-5-phenyl-1-ureido-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-5-phenyl-1-ureido-pyrrol-3-carbonsaeure-aethylester；1-Ureido-2-methyl-5-phenyl-pyrrol-carbonsaeure-(3)-ethylester；2-Methyl-5-phenyl-1-ureido-pyrrol-3-carbonsaeure-ethylester；1-Ureido-5-phenyl-2-methyl-3-carbethoxypyrrol；Ethyl 1-(carbamoylamino)-2-methyl-5-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 3042-34-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: KOIFFHADBDUVQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[(aminocarbonyl)amino]-2-methyl-5-phenyl-1H-3-pyrrolecarboxylate 生成 2-Carbethoxy-3-methyl-5,6-dihydropyrrolo<2,1-a>phthalazin-6-on
  参考文献：
  名称：

  PLESCIA S.; AIELLO E.; SPRIO V., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 2, 375-377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 Ethyl 3-[(carbamoylimino)amino]but-2-enoate 在 zinc(II) chloride 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到ethyl 1-[(aminocarbonyl)amino]-2-methyl-5-phenyl-1H-3-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的Mukaiyama–Michael型加成反应/ 1,2-二氮杂-1,3-丁二烯上的烯醇式衍生物杂环化反应，改进了吡咯和吲哚的合成。催化剂在反应机理中的作用

  摘要：

  在一些1,2-二氮杂1,3-丁二烯上在某些催化量的路易斯酸存在下，在一些1,2-二氮杂1,3-丁二烯上进行Mukaiyama-Michael型加成反应，得到各种甲硅烷基乙烯酮缩醛或甲硅烷基烯醇醚，这些反应是由杂环化1-aminopyrrol-2 -一和1-氨基吡咯。通过在一些1,2-二氮杂-1,3-丁二烯上同样添加2-（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-环己二烯并随后进行芳构化，也获得了1-氨基吲哚。机理研究表明，路易斯酸对烯丙基甲硅烷基衍生物的配位及其在1，2-二氮杂-1，3-丁二烯的偶氮-烯体系上的1，4-加成反应。甲硅烷基从肼基向酰胺氮的迁移，其酸性裂解和最终的内部杂环化产生最终产物。基于NMR研究和从头算 计算中，给出了甲硅烷基保护基团迁移的合理解释。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600362