2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-phenylsulfanyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole | 864953-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-phenylsulfanyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylsulfanyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 864953-83-3
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₂S₂
• 分子量: 434.583
• InChiKey: TYHYHSTVUDPKBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-phenylsulfanyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-Substituted β-Carbolines by a Pictet−Spengler Cyclization with Thioortho Esters and Carbon−Carbon Bond Formation via N-Sulfonyl Iminium Ions Generated from N,S-Sulfonyl Acetals

  摘要：

  [GRAPHICS]The reaction of N-tosyltryptamines with thioortho esters, leading to 1-thiosubstituted tetrahydro-beta-carbolines under modified Pictet-Spengler conditions, is described. The 1-heterosubstituted beta-carbolines furnished 1-substituted beta-carbolines upon reaction with Grignard reagents and silyl derivatives under Lewis acid promotion.

  DOI：

  10.1021/ol051342i
• 作为产物：
  描述：

  三(苯硫基)甲烷 、 N-tosyl tryptamine 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-phenylsulfanyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  1-Substituted β-Carbolines by a Pictet−Spengler Cyclization with Thioortho Esters and Carbon−Carbon Bond Formation via N-Sulfonyl Iminium Ions Generated from N,S-Sulfonyl Acetals

  摘要：

  [GRAPHICS]The reaction of N-tosyltryptamines with thioortho esters, leading to 1-thiosubstituted tetrahydro-beta-carbolines under modified Pictet-Spengler conditions, is described. The 1-heterosubstituted beta-carbolines furnished 1-substituted beta-carbolines upon reaction with Grignard reagents and silyl derivatives under Lewis acid promotion.

  DOI：

  10.1021/ol051342i

文献信息

• 1-Substituted β-Carbolines by a Pictet−Spengler Cyclization with Thioortho Esters and Carbon−Carbon Bond Formation via <i>N</i>-Sulfonyl Iminium Ions Generated from <i>N,S</i>-Sulfonyl Acetals
  作者：Claudio C. Silveira、Luciana A. Felix、Antonio L. Braga、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1021/ol051342i

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]The reaction of N-tosyltryptamines with thioortho esters, leading to 1-thiosubstituted tetrahydro-beta-carbolines under modified Pictet-Spengler conditions, is described. The 1-heterosubstituted beta-carbolines furnished 1-substituted beta-carbolines upon reaction with Grignard reagents and silyl derivatives under Lewis acid promotion.