(S)-3-[Methyl-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-carbonyl)-amino]-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl-(R)-pyrrolidin-3-yl-amide | 762285-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[Methyl-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-carbonyl)-amino]-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl-(R)-pyrrolidin-3-yl-amide
• 英文别名: (3S)-N-methyl-3-[methyl-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzoyl]amino]-N-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 762285-99-4
• 化学式: C₂₅H₂₉F₃N₄O₂
• 分子量: 474.526
• InChiKey: SDBVPJBCYGPPHN-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 (S)-3-[Methyl-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-carbonyl)-amino]-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl-(R)-pyrrolidin-3-yl-amide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到methyl 2-[(3R)-3-[methyl-[(3S)-3-[methyl-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzoyl]amino]pyrrolidine-1-carbonyl]amino]pyrrolidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MELANINE ET COMPOSITIONS ET METHODES CORRESPONDANTES

  摘要：

  黑色素浓缩激素（MCH）受体拮抗剂被披露具有用于治疗基于MCH受体的疾病，如肥胖症。本发明的化合物具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药用盐，其中m、n、X、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还披露了含有本发明化合物的组合物，以及与其使用相关的方法。

  公开号：

  WO2004081005A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-苄基-3-甲氨基吡咯烷 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-[Methyl-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-carbonyl)-amino]-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl-(R)-pyrrolidin-3-yl-amide
  参考文献：
  名称：

  Bis(aminopyrrolidine)-derived ureas (APUs) as potent MCH1 receptor antagonists

  摘要：

  Ureas derived from two substituted 3-aminopyrrolidine subunits were prepared as constrained analogs of a linear lead compound and tested as antagonists of the MCH1 receptor. The series was optimized for substitution and stereochemistry to generate a functional antagonist with a K-i of 3.3 nM and IC50 of 12 nM (GTPgammaS). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.036