3-(2-Hydroxyphenyl)isoquinolin-1(2H)-one | 143882-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Hydroxyphenyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-phenyl)-2H-isoquinolin-1-one；3-(2-hydroxyphenyl)-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 143882-36-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: YPLPFTFLYMORIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Hydroxyphenyl)isoquinolin-1(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7H-5-oxa-6a-aza-benzo[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  新型的5-氧杂原小ber碱的合成作为原小bio碱的生物等排体

  摘要：

  合成了5-Oxaprotoberberinones和5-oxaprotoberberinium作为原小ber碱的生物等排体。通过亚甲氧基桥将苯酚与3-苯酚异喹啉酮的异喹诺酮环连接，制得5-氧杂小ino碱酮，而5-氧杂小in碱的内酰胺部分的还原和氧化反应可合成季铵化的5-氧杂小ber碱盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.020
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-Hydroxyphenyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型的5-氧杂原小ber碱的合成作为原小bio碱的生物等排体

  摘要：

  合成了5-Oxaprotoberberinones和5-oxaprotoberberinium作为原小ber碱的生物等排体。通过亚甲氧基桥将苯酚与3-苯酚异喹啉酮的异喹诺酮环连接，制得5-氧杂小ino碱酮，而5-氧杂小in碱的内酰胺部分的还原和氧化反应可合成季铵化的5-氧杂小ber碱盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.020

文献信息

• First synthesis of spiro[benzofuran-2,1′-isobenzofuran]-3,3′-dione and its X-ray crystal structure
  作者：Roy M. Letcher、Nai-Chiu Kwok、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1039/p19920001769

  日期：——

  The title compound has been synthesised by selenium dioxide oxidation of 2'-carboxy-2-hydroxydeoxybenzoin 3 and its structure has been confirmed spectroscopically and by X-ray crystallography. An earlier report of this compound's synthesis is shown to be erroneous. The synthesis of 3-(2-hydroxyphenyl)isoquinolin-1(2H)-ones from 2'-carboxy-2-hydroxydeoxybenzoin 3 is also described.
• Synthesis of novel 5-oxaprotoberberines as bioisosteres of protoberberines
  作者：Yifeng Jin、Daulat Bikram Khadka、Su Hui Yang、Chao Zhao、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.020

  日期：2014.2

  5-Oxaprotoberberinones and 5-oxaprotoberberinium were synthesized as bioisosteres of protoberberines. 5-Oxaprotoberberinones were prepared by linking phenol with the isoquinolone ring of 3-phenolisoquinolones by methyleneoxy bridge, while the quaternary 5-oxaprotoberberinium salt was synthesized by reduction and oxidation of the lactam moiety of 5-oxaprotoberberinone.

  合成了5-Oxaprotoberberinones和5-oxaprotoberberinium作为原小ber碱的生物等排体。通过亚甲氧基桥将苯酚与3-苯酚异喹啉酮的异喹诺酮环连接，制得5-氧杂小ino碱酮，而5-氧杂小in碱的内酰胺部分的还原和氧化反应可合成季铵化的5-氧杂小ber碱盐。