5-oxa-6a-aza-benzo[a]anthracen-7-one | 1566612-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-oxa-6a-aza-benzo[a]anthracen-7-one
• 英文别名: 6H,8H-isoquino[2,3-c][1,3]benzoxazin-8-one；6H-isoquinolino[2,3-c][1,3]benzoxazin-8-one
• CAS: 1566612-17-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: GHRFIAMNLMUFBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxa-6a-aza-benzo[a]anthracen-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到7H-5-oxa-6a-aza-benzo[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  新型的5-氧杂原小ber碱的合成作为原小bio碱的生物等排体

  摘要：

  合成了5-Oxaprotoberberinones和5-oxaprotoberberinium作为原小ber碱的生物等排体。通过亚甲氧基桥将苯酚与3-苯酚异喹啉酮的异喹诺酮环连接，制得5-氧杂小ino碱酮，而5-氧杂小in碱的内酰胺部分的还原和氧化反应可合成季铵化的5-氧杂小ber碱盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.020
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-oxa-6a-aza-benzo[a]anthracen-7-one
  参考文献：
  名称：

  新型的5-氧杂原小ber碱的合成作为原小bio碱的生物等排体

  摘要：

  合成了5-Oxaprotoberberinones和5-oxaprotoberberinium作为原小ber碱的生物等排体。通过亚甲氧基桥将苯酚与3-苯酚异喹啉酮的异喹诺酮环连接，制得5-氧杂小ino碱酮，而5-氧杂小in碱的内酰胺部分的还原和氧化反应可合成季铵化的5-氧杂小ber碱盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.020

文献信息

• Copper-Mediated Oxidative Functionalization of C(sp³)–H Bonds with Isoquinolines: Two-Step Synthesis of 5-Oxaprotoberberinones
  作者：Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Ruihong Deng、Sen Lin、Shengmei Guo、Zhaohua Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02145

  日期：2016.11.18

  functionalization of C(sp3)–H bonds with isoquinolines via a radical process without ligands was achieved. The present system exhibits a novel pathway for the preparation of N-alkyl (benzyl) isoquinolin-1(2H)-ones in moderate to high yields. In addition, this procedure provides a simple method to afford 5-oxaprotoberberinones and their derivatives in two steps.

  通过没有配体的自由基过程实现了铜介导的C（sp 3）–H键与异喹啉的氧化功能化。本系统展示了以中等至高收率制备N-烷基（苄基）异喹啉-1（2H）-的新颖途径。此外，该程序提供了一种简单的方法，可分两步获得5-氧杂小ber碱和它们的衍生物。
• Synthesis of novel 5-oxaprotoberberines as bioisosteres of protoberberines
  作者：Yifeng Jin、Daulat Bikram Khadka、Su Hui Yang、Chao Zhao、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.020

  日期：2014.2

  5-Oxaprotoberberinones and 5-oxaprotoberberinium were synthesized as bioisosteres of protoberberines. 5-Oxaprotoberberinones were prepared by linking phenol with the isoquinolone ring of 3-phenolisoquinolones by methyleneoxy bridge, while the quaternary 5-oxaprotoberberinium salt was synthesized by reduction and oxidation of the lactam moiety of 5-oxaprotoberberinone.

  合成了5-Oxaprotoberberinones和5-oxaprotoberberinium作为原小ber碱的生物等排体。通过亚甲氧基桥将苯酚与3-苯酚异喹啉酮的异喹诺酮环连接，制得5-氧杂小ino碱酮，而5-氧杂小in碱的内酰胺部分的还原和氧化反应可合成季铵化的5-氧杂小ber碱盐。