2,6-diamino-4-(4-methoxyphenyl)-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile | 102423-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-diamino-4-(4-methoxyphenyl)-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,6-diamino-4-p-methoxyphenyl-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile；4-(4-methoxyphenyl)-2,6-diamino-3,5-dicyano-4H-thiopyran；2,6-diamino-3,5-dicyano-4-p-methoxyphenylthiopyran
• CAS: 102423-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD00428438
• 分子量: 284.341
• InChiKey: QJOUOBNQMLXGNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  634.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diamino-4-(4-methoxyphenyl)-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile 在 arylidenemalononitrile 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多官能取代杂芳烃的研究：杂环烯胺腈与 α-β-不饱和腈的反应

  摘要：

  5-氨基-4-氰基-3-苯基吡唑（1）与肉桂腈（2）反应生成吡唑并[1,5-a]嘧啶（3）。此外，5-氨基-4-氰基-1-苯基吡唑 (4) 与肉桂腈 (2) 反应生成吡唑并[3,4-b] 吡啶衍生物 (5)。与该反应相反，烯氨基噻吩 (6) 与肉桂腈 (2) 反应生成化合物 (7) 而不是 (8)。烯胺吡喃(9)与肉桂腈(2)反应生成(10)。最后，我们尝试将肉桂腈 (2) 添加到噻吩烷 (13) 中；仅分离出重排和芳构化产物(14)。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000045
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)thioacrylamide 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到2,6-diamino-4-(4-methoxyphenyl)-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Elgemeie, Galal Eldin Hamza; Sallam, Mohamed Mohamed Mohamed; Sherif, Sherif Mourad, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3107 - 3110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 4-Alkyl(Aryl, Hetaryl)-2-alkoxycarbonyl(aroyl, carbamoyl)- 3,6-diamino-5-cyanothieno[2,3-b]pyridines
  作者：I. V. Dyachenko、V. D. Dyachenko、P. V. Dorovatovskii、V. N. Khrustalev、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428018100019

  日期：2018.10

  The condensation of malononitrile with hydrogen sulfide and aldehydes in the presence of triethylamine in ethanol at room temperature afforded 4-alkyl(aryl, hetaryl)-2,6-diamino-3,5-dicyano-4H-thiopyrans. Treatment of the latter in situ with alkali in DMF, followed by addition of an alkylating agent, led to the formation of 4-alkyl(aryl, hetaryl)-2-alkoxycarbonyl(aroyl, carbamoyl)-3,6-diamino-5-cyanothieno[2

  在三乙胺的存在下，室温下丙二腈与硫化氢和醛的缩合，得到4-烷基（芳基，杂芳基）-2，6-二氨基-3，5-二氰基-4 H-硫代吡喃。后者在DMF中用碱原位处理，然后添加烷基化剂，导致形成4-烷基（芳基，杂芳基）-2-烷氧基羰基（芳酰基，氨基甲酰基）-3,6-二氨基-5-基氰基噻吩并[2,3- b ]-吡啶。
• Bis(4-pyridylamino)triazine-stabilized magnetite nanoparticles: preparation, characterization and application as a retrievable catalyst for the green synthesis of 4<i>H</i>-pyran, 4<i>H</i>-thiopyran and 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：M. A. Bodaghifard、A. Mobinikhaledi、S. Asadbegi

  DOI：10.1002/aoc.3557

  日期：2017.2

  Synthesis of bis(4‐pyridylamino)triazine stabilized on silica‐coated nano‐Fe3O4 particles, and their feasibility as a reusable heterogeneous basic catalyst are reported. The catalytic performance of this novel material was studied for the green synthesis of highly functionalized 4H‐pyran, 4H‐thiopyran and 1,4‐dihydropyridine derivatives via one‐pot multicomponent reactions. Eco‐friendly method, high

  已报道了在二氧化硅包覆的纳米Fe 3 O 4颗粒上稳定的双（4-吡啶基氨基）三嗪的合成及其作为可重复使用的非均相碱性催化剂的可行性。研究了这种新型材料的催化性能，用于绿色合成高度官能化的4 H-吡喃，4 H一锅多组分反应生成的硫代吡喃和1,4-二氢吡啶衍生物。环保的方法，所需产品的高收率和纯度，较短的反应时间以及简便的后处理程序概述了这些新方法相对于早期方法的优势。通过透射和扫描电子显微镜，X射线衍射，能量色散X射线和傅立叶变换红外光谱以及振动样品磁强分析对核-壳杂化纳米颗粒的表面和磁性进行了表征。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] ACETYL-COA CARBOXYLASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ACÉTYL-COA CARBOXYLASE
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC

  公开号：WO2014201326A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided herein are compounds that exhibit activity as acetyl-CoA carboxylase modulators (e.g., inhibitors) and are useful, for example, in methods for the control of fungal pathogens in plants.

  本文提供的化合物表现出作为乙酰辅酶A羧化酶调节剂（例如抑制剂）的活性，并且在例如控制植物中真菌病原体的方法中是有用的。
• INHIBITORS OF CRL4 UBIQUITIN LIGASE AND USES THEREOF
  申请人：Cornell University

  公开号：US20150196546A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention is directed to a method of treating a cancer in an animal and a method of increasing DNA repair activity in an animal. The methods comprise administering to an animal in need thereof an effective amount of a small molecule substance that interferes with the activity of CUL4A, such as a 1,3-benzoxathiol-2-one compound, a pyridine thione compound, a 2,6-diamino-4-thiopyran-3,5-dicarbonitrile compound, or a 1,2,4-triazole-3-thiol compound.

  本发明涉及一种治疗动物癌症和增加动物DNA修复活性的方法。该方法包括向需要治疗的动物中投与有效量的干扰CUL4A活性的小分子物质，比如1,3-苯并噻吩-2-酮化合物、吡啶硫酮化合物、2,6-二氨基-4-硫代吡喃-3,5-二氰基化合物或1,2,4-三唑-3-硫醇化合物。
• ACETYL-COA CARBOXYLASE MODULATORS
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC

  公开号：US20160130229A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Provided herein are compounds that exhibit activity as acetyl-CoA carboxylase modulators (e.g., inhibitors) and are useful, for example, in methods for the control of fungal pathogens in plants.

  本文提供了一些化合物，它们表现出作为乙酰辅酶A羧化酶调节剂（例如，抑制剂）的活性，并且在植物中控制真菌病原体的方法中是有用的。