2-Trifluormethylfuran | 56286-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Trifluormethylfuran
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)furan
• CAS: 56286-83-0
• 化学式: C₅H₃F₃O
• 分子量: 136.073
• InChiKey: JNYRNWKNBRPKJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trifluormethylfuran 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(三氟甲基)呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Convenient preparations and Michael reactions of 4-fluoroalkylated but-2-en-4-olides

  摘要：

  Trifluoromethyl, heptafluoropropyl and chlorodifluoromethyl substituted but-2-en-4-olides have been prepared both from 2-trimethylsiloxyfuran by fluoroalkylation with the corresponding bis(fluoroalkanoyl) peroxide and from 2-fluoroalkylfuran by oxidation with m-nitrobenzenesulfonyl peroxide. 4-Difluoromethylbut-2-en-4-olide was also prepared by chlorodifluoromethylation of 2-methoxy-furan followed by reduction of the chlorine. The 4-trifluoromethylated butenolide, thus prepared, could be readily converted into the anion by treatment with weak base. The anion so formed then reacted with electron-deficient olefins to give 4,4-disubstituted butenolides.

  DOI：

  10.1039/p19930000501
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲酸 在 铜 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Trifluormethylfuran
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基的乙炔基噻吩和乙炔基呋喃的合成与聚合

  摘要：

  在无水氟化氢存在下用四氟化硫氟化噻吩二甲酸可得到中等产率的单和双（三氟甲基）噻吩。通过2，2-二氯-1-氟乙烯基化合物制备含有三氟甲基的乙炔基噻吩和乙炔基呋喃。在使用过渡金属催化剂的聚合中，3-乙炔基噻吩以高收率得到聚合物，其可溶于THF和/或氟化合物，而2-乙炔基噻吩以低收率进行聚合。在γ射线诱导的聚合中，仅2，5-双（三氟甲基）-3-乙炔基噻吩提供了相应的聚合物。通过引入三氟甲基和甲基，提高了获得的聚合物的热分解温度。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82929-2

文献信息

• Merging Visible-Light Photocatalysis and Transition-Metal Catalysis in the Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Boronic Acids with CF₃I
  作者：Yingda Ye、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja301553c

  日期：2012.6.6

  This communication describes the development of a mild method for the cross-coupling of arylboronic acids with CF(3)I via the merger of photoredox and Cu catalysis. This method has been applied to the trifluoromethylation of electronically diverse aromatic and heteroaromatic substrates and tolerates many common functional groups.

  该通讯描述了一种通过光氧化还原和铜催化合并芳基硼酸与 CF(3)I 交叉偶联的温和方法的开发。该方法已应用于电子多样化的芳香族和杂芳香族底物的三氟甲基化，并且可以耐受许多常见的官能团。
• Trifluoromethylation of various aromatic compounds by CF3I in the presence of Fe(II) compound, H2O2 and dimethylsulfoxide
  作者：Tatsuhito Kino、Yu Nagase、Yuhki Ohtsuka、Kyoko Yamamoto、Daisuke Uraguchi、Kenji Tokuhisa、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.09.007

  日期：2010.1

  Trifluoromethylation of aromatic and hetero-aromatic compounds by CF3I in the presence of Fe(II) compound, H2O2 and dimethylsulfoxide was investigated. Various trifluoromethylated benzene derivatives, six-membered nitrogen-containing aromatic compounds and five-membered hetero-aromatic compounds were obtained under mild conditions. General orientation of electrophilic substitution of aromatic compounds was observed

  研究了在Fe（II）化合物，H 2 O 2和二甲基亚砜的存在下，CF 3 I对芳族和杂芳族化合物的三氟甲基化作用。在温和条件下获得了各种三氟甲基化苯衍生物，六元含氮芳族化合物和五元杂芳族化合物。与先前在其他自由基三氟甲基化中报道的类似，观察到芳族化合物的亲电子取代的一般取向。
• Flash vacuum thermolysis of β-keto-trimethylsilyl-enol-ethers
  作者：J. Jullien、J.M. Pechine、F. Perez、J.J. Piade

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80222-6

  日期：1982.1

  Thermolysis at 800° of a series of β-keto-trimethylsilyl-enol-ethers allows the elimination of a trimethylsilanol molecule through a 1,5 rearrangement. The reaction products are furanic derivatives, which are obtained in often good yields through an allenic intermediate, which has been isolated.

  一系列β-酮-三甲基甲硅烷基-烯醇醚在800°下热解可通过1,5重排消除三甲基甲硅烷醇分子。反应产物是呋喃衍生物，其通常通过已分离的烯丙基中间体以高收率获得。
• Air-Sensitive Photoredox Catalysis Performed under Aerobic Conditions in Gel Networks
  作者：Marleen Häring、Alex Abramov、Keisuke Okumura、Indrajit Ghosh、Burkhard König、Nobuhiro Yanai、Nobuo Kimizuka、David Díaz Díaz

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00797

  日期：2018.8.3

  reactions are completely inhibited in homogeneous solution in air. However, the supramolecular fibrillar gel networks confine the reactants and block oxygen diffusion, allowing air-sensitive catalytic activity under ambient conditions. We investigate the mechanism of this remarkable protection, focusing on the boundary effect in the self-assembled supramolecular gels that enhances the rates of productive

  在这项工作中，我们证明了可以使用容易制备的凝胶网络作为反应介质，在空气中进行有用的C–C键形成光氧化还原催化，从而获得与在惰性气氛下获得的相似结果。这些反应在空气中的均相溶液中被完全抑制。然而，超分子原纤维凝胶网络限制了反应物并阻止了氧的扩散，从而在环境条件下允许空气敏感的催化活性。我们研究了这种显着保护的机制，着重于自组装超分子凝胶的边界效应，该边界效应在激发态的扩散控制猝灭中提高了生产反应的速率。我们的观察结果表明，在纳米纤维之间的分隔溶剂池内，凝胶网络中发生了三重态敏化化学反应。超分子凝胶介质中粘度的增加和界面的增加似乎是促进有氧条件下反应的关键因素。
• Trifluoromethylation of aromatic compounds with bis(trifluoroacetyl) peroxide
  作者：Hideo Sawada、Masaharu Nakayama、Masato Yoshida、Tatsuro Yoshida、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82927-9

  日期：1990.3

  Bis(trifluoroacety) peroxide was found to be thermally stable, and trifluoromenthylation of aromatic compounds was studied using this peroxide. Thrifluoromethylation of electron-rich benzenes, furan, thiophene, or their benzo derivatives proceeded with the peroxide in moderate to high yields.

  发现双（三氟乙氧基）过氧化物是热稳定的，并且使用该过氧化物研究了芳族化合物的三氟乙酰化。富电子的苯，呋喃，噻吩或其苯并衍生物的三氟甲基化与过氧化物一起以中等至高收率进行。