5-(o-tolyl)cyclohexane-1,3-dione | 239132-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(o-tolyl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5-(2-methylphenyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 239132-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: HUPGWYIWIQPTIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(o-tolyl)cyclohexane-1,3-dione 在 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (-)-benzyl 2-(2,4-dioxo-6-(o-tolyl)hexahydrobenzofuran-3a(4H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过2,2,5-三取代的1,3-环己烷二酮的加氢脱对称反应构建多取代的手性环己烷

  摘要：

  手性多取代的环己烷基序的构建是有机合成中一个具有挑战性的话题。通过脱对称和远程立体控制相结合，已成功地开发出钌催化的2,2,5-三取代的1,3-环己烷二酮的转移加氢脱对称反应，以构建具有高对映选择性和非对映选择性的手性多取代环己烷。当将酯基引入两个位置时，发生氢化脱对称/酯交换级联反应，从而提供具有三个对映选择性高的带有三个立体中心的双环内酯，包括两个离散的立体中心和一个季立体中心。产物是带有羟基和羰基官能团的多取代手性环己烷，

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03622
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 乙醇 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-(o-tolyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过2,2,5-三取代的1,3-环己烷二酮的加氢脱对称反应构建多取代的手性环己烷

  摘要：

  手性多取代的环己烷基序的构建是有机合成中一个具有挑战性的话题。通过脱对称和远程立体控制相结合，已成功地开发出钌催化的2,2,5-三取代的1,3-环己烷二酮的转移加氢脱对称反应，以构建具有高对映选择性和非对映选择性的手性多取代环己烷。当将酯基引入两个位置时，发生氢化脱对称/酯交换级联反应，从而提供具有三个对映选择性高的带有三个立体中心的双环内酯，包括两个离散的立体中心和一个季立体中心。产物是带有羟基和羰基官能团的多取代手性环己烷，

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03622

文献信息

• Aminoguanidine hydrazone derivatives, process for producing the same and drugs thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06350749B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention is to provide a compound of the formula: wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, the ring B an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic homocyclic ring or an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, R1 is a hydrogen atom, a hydroxy group or a lower alkyl group, and n is 0 or 1, or a salt thereof, which is effective for the prevention or treatment of ischemic cardiac disease, etc., and which is useful as an agent for preventing or treating ischemic cardiac disease, etc. such as myocardial infarction, arrhythmia, etc.

  本发明提供了一种化合物的公式：其中环A是可选地取代的5至6成员芳香杂环，环B是可选地取代的5至6成员的芳香同环或可选地取代的5至6成员的芳香杂环，R1是氢原子，羟基或低烷基，n是0或1，或其盐，该盐对于预防或治疗缺血性心脏病等有效，并可作为预防或治疗缺血性心脏病等的药物，例如心肌梗死、心律失常等。
• Cyclohexane-1,3-Diones for Use in the Treatment of Amyotrophic Lateral Sclerosis
  申请人：Kirsch Donald R.

  公开号：US20120264765A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to the identification of provided cyclohexane-1,3-diones (CHD compounds) and pharmaceutical compositions thereof for treating subjects with amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and other neurodegenerative diseases. The invention also provides methods of preparing the provided CHD compounds.

  本发明涉及提供的环己烷-1,3-二酮（CHD化合物）的鉴定及其制备的药物组合物，用于治疗患有肌萎缩侧索硬化症（ALS）和其他神经退行性疾病的受试者。本发明还提供了制备所述CHD化合物的方法。
• Pd/C-Catalyzed Carbonylative Amidation for the Synthesis of 2-Carboxamidocyclohexane-1,3-diones
  作者：Sheetal、Arvind Singh Chauhan、Ajay Kumar Sharma、Navneet Sharma、Kousik Giri、Pralay Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02808

  日期：2023.11.24

  first-ever heterogeneous Pd/C-catalyzed single-step tandem approach for the synthesis of 2-carboxamidocyclohexane-1,3-diones via direct carbonylative C–H amidation of cyclohexane-1,3-diones is reported. The reaction progressed under base-, oxidant-, and ligand-free conditions employing oxalic acid as a CO surrogate and sodium azide as a nitrogen precursor in a double-layer vial system.

  在此，报道了有史以来第一个非均相 Pd/C 催化的单步串联方法，通过环己烷-1,3-二酮的直接羰基化 C-H 酰胺化合成 2-甲酰胺基环己烷-1,3-二酮。该反应在双层小瓶系统中，在无碱、无氧化剂和无配体的条件下进行，使用草酸作为CO替代物，叠氮化钠作为氮前体。
• AMINOGUANIDINE HYDRAZONE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND DRUGS THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1057812A1

  公开（公告）日：2000-12-06

  The present invention is to provide a compound of the formula: wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, the ring B an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic homocyclic ring or an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, R1 is a hydrogen atom, a hydroxy group or a lower alkyl group, and n is 0 or 1, or a salt thereof, which is effective for the prevention or treatment of ischemic cardiac disease, etc., and which is useful as preventing or treating agent for ischemic cardiac disease, etc. such as myocardial infarction, arrhythmia, etc.

  本发明旨在提供一种式化合物： 其中环A为任选取代的5-6元芳香杂环，环B为任选取代的5-6元芳香均环或任选取代的5-6元芳香杂环，R1为氢原子、羟基或低级烷基，n为0或1，或其盐，可有效预防或治疗缺血性心脏病等、可用作心肌梗塞、心律失常等缺血性心脏病的预防或治疗剂。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE CYCLIC ENAMINONE DERIVATIVES
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1229019A1

  公开（公告）日：2002-08-07

  A process for the production of optically active cyclic enaminone derivatives characterized by aminating one of the carbonyl groups of a cyclic 1,3-diketone derivative having a symmetry plane to obtain an optically isomeric mixture of chiral cyclic enaminone derivatives and subjecting this mixture to optical resolution.

  一种生产光学活性环烯丙酮衍生物的工艺，其特征在于将具有对称平面的环 1，3-二酮衍生物的一个羰基胺化，得到手性环烯丙酮衍生物的光学异构体混合物，并对该混合物进行光学解析。