2-amino-6-mercapto-4-furan-2-yl-pyridine-3,5-dicarbonitrile | 123518-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-mercapto-4-furan-2-yl-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 6-Amino-4-furan-2-yl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-(furan-2-yl)-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 123518-00-3
• 化学式: C₁₁H₆N₄OS
• 分子量: 242.261
• InChiKey: CSJNWCATNZJTKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  326.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-mercapto-4-furan-2-yl-pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-amino-4-(2-furyl)-5-hydrazino-1H-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛的反应：几种新型吡啶和吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的合成和反应

  摘要：

  6-氨基吡啶-2(1H)-硫酮 1a,b 与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛 (DMF-DMA) 反应得到相应的 6-{[(N,N-二甲氨基) 亚甲基]氨基}吡啶衍生物 2a,b。后一种化合物与水合肼反应得到 3,6-二氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物 4 和 3-氨基-5-肼基-1H-吡唑并[4',3':5， 6]吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物7。化合物 4 与 DMF-DMA 缩合得到 3,6-双{[(N,N-二甲氨基)亚甲基]氨基}-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物 10，其与丙二腈反应得到相应的吡啶并吡唑并嘧啶衍生物 15. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:399–404, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc

  DOI：

  10.1002/hc.20312
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diamino-4-(furan-2-yl)-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-amino-6-mercapto-4-furan-2-yl-pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Promomenkov, V. N.; Shestopalov, A. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.2, p. 560 - 565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure−Activity Relationship Study of Prion Inhibition by 2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile-Based Compounds:  Parallel Synthesis, Bioactivity, and in Vitro Pharmacokinetics
  作者：Barnaby C. H. May、Julie A. Zorn、Juanita Witkop、John Sherrill、Andrew C. Wallace、Giuseppe Legname、Stanley B. Prusiner、Fred E. Cohen

  DOI：10.1021/jm061045z

  日期：2007.1.1

  2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile compounds were previously identified as mimetics of dominant-negative prion protein mutants and inhibit prion replication in cultured cells. Here, we report findings from a comprehensive structure-activity relationship study of the 6-aminopyridine-3,5-dicarbonitrile scaffold. We identify compounds with significantly improved bioactivity (approximately 40-fold) against

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。
• Adenosine receptor ligands and their use in the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20010027196A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The invention relates to cyclic heteroaromatic compounds, containing at least one nitrogen atom, and to their use in the manufacture of medicaments for the treatment of diseases, related to adenosine receptor modulators, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety, pain, respiration deficits, depression, asthma, allergic responses, hypoxia, ischaemia, seizure, substance abuse, sedation and they may be active as muscle relaxants, antipsychotics, anti epileptics, anticonvulsants and cardiaprotective agents.

  这项发明涉及含有至少一个氮原子的环状杂芳化合物，以及它们在制造用于治疗与腺苷受体调节剂相关的疾病的药物中的应用，如阿尔茨海默病、帕金森病、神经保护、精神分裂症、焦虑、疼痛、呼吸功能障碍、抑郁症、哮喘、过敏反应、缺氧、缺血、癫痫、物质滥用、镇静，它们可能作为肌肉松弛剂、抗精神病药、抗癫痫药、抗惊厥药和心脏保护剂而具有活性。
• Modifications on the Amino-3,5-dicyanopyridine Core To Obtain Multifaceted Adenosine Receptor Ligands with Antineuropathic Activity
  作者：Marco Betti、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Matteo Falsini、Katia Varani、Fabrizio Vincenzi、Silvia Pasquini、Lorenzo di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Elena Lucarini、Diego Dal Ben、Andrea Spinaci、Gianluca Bartolucci、Marta Menicatti、Vittoria Colotta

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00106

  日期：2019.8.8

  the alpha7 subtype of nAchRs, similar to the nonselective AR antagonist caffeine, taken as the reference compound. Along with the pharmacological evaluation, chemical stability of methyl 3-(((6-amino-3,5-dicyano-4-(furan-2-yl)pyridin-2-yl)sulfanyl)methyl)benzoate 10 was assessed in plasma matrices (rat and human), and molecular modeling studies were carried out to better rationalize the available structure-activity

  为了进一步研究该支架获得腺苷受体（AR）配体的潜力，合成了一系列新的氨基-3,5-二氰基吡啶（1-31），并对其进行了生物学评估。通常，进行的修饰导致化合物具有高至良好的人（h）A1AR亲和力和反向激动剂谱。尽管大多数化合物是hA1AR选择性的，但某些衍生物的作用类似于混合的hA1AR反向激动剂/ A2A和A2B AR拮抗剂。后者的化合物（9-12）显示，它们通过涉及nAchRs的alpha7亚型的机制减轻了奥沙利铂诱导的神经性疼痛，该机制类似于非选择性AR拮抗剂咖啡因，被用作参考化合物。连同药理学评估，甲基3-（（（6-氨基-3，
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS IKK2 INHIBITORS WITH ANTI-HBV ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS ET PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTI-HBV
  申请人：RIBAPHARM INC

  公开号：WO2005058315A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  This application relates to novel thienopyridines of Formula (I), which are IKK inhibitors and are useful for treating Hepatitis B infection and other diseases. This application also relates to pharmaceutical compositions comprising thienopyridines and the use of such compositions to treat Hepatitis B and other diseases.

  本发明涉及公式（I）的新型噻吩并吡啶类化合物，其为IKK抑制剂并且可用于治疗乙型肝炎感染及其他疾病。本发明还涉及包含噻吩并吡啶类化合物的制药组合物以及使用这种组合物治疗乙型肝炎和其他疾病的方法。
• 4-Heteroaryl Substituted Amino-3,5-Dicyanopyridines as New Adenosine Receptor Ligands: Novel Insights on Structure-Activity Relationships and Perspectives
  作者：Daniela Catarzi、Flavia Varano、Erica Vigiani、Sara Calenda、Fabrizio Melani、Katia Varani、Fabrizio Vincenzi、Silvia Pasquini、Natascia Mennini、Giulia Nerli、Diego Dal Ben、Rosaria Volpini、Vittoria Colotta

  DOI：10.3390/ph15040478

  日期：——

  A new set of amino-3,5-dicyanopyridines was synthesized and biologically evaluated at the adenosine receptors (ARs). This chemical class is particularly versatile, as small structural modifications can influence not only affinity and selectivity, but also the pharmacological profile. Thus, in order to deepen the structure–activity relationships (SARs) of this series, different substituents were evaluated

  合成了一组新的氨基-3,5-二氰基吡啶，并在腺苷受体 (AR) 上进行了生物学评估。这种化学类别特别通用，因为小的结构修饰不仅会影响亲和力和选择性，还会影响药理学特征。因此，为了加深该系列的构效关系（SAR），在二氰基吡啶支架的不同位置评估了不同的取代基。一般来说，本文报道的化合物显示出纳摩尔级的结合亲和力，并且与人类 (h) A 1和 A 2A AR 的相互作用比与其他亚型的相互作用更好。进行了 hAR 结构的对接研究以合理化观察到的亲和力数据。感兴趣的是化合物1和5, 它可以被认为是泛配体，因为它以相当的纳摩尔结合亲和力结合所有 ARs (A 1 AR: 1 , K i = 9.63 nM; 5 , K i = 2.50 nM; A 2A AR: 1 , K i = 21 nM ；5，Ki = 24 nM；A 3 AR：1，Ki = 52 nM；5，Ki = 25 nM；A 2B AR：1，EC