5-benzyl-3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-triphenylpyrimidin-1-ium-6-olate | 56409-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-benzyl-3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-triphenylpyrimidin-1-ium-6-olate
• 英文别名: 5-Benzyl-6-oxo-1,2,3-triphenyl-6H-1-pyrimidinium-4-olat；5-Benzyl-4,6-dioxo-1,2,3-triphenyl-1,3-diazin；5-benzyl-4,6-dioxo-1,2,3-triphenyl-3,4,5,6-tetrahydro-pyrimidinium betaine；5-Benzyl-6-oxo-1,2,3-triphenylpyrimidin-3-ium-4-olate
• CAS: 56409-80-4
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 430.506
• InChiKey: WBXRESUGEPIIQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-triphenylpyrimidin-1-ium-6-olate 在 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到1-Benzyl-4,5,8-triphenyl-2,3-dioxa-5,8-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Neue, stabile peroxide aus pyrimidinium-4-olaten und singulett-sauerstoff

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86222-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzyl-5,6,7,8-tetrachloro-3-oxo-N-phenyl-N-(phenyl(phenylimino)methyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxamide 在 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 5-benzyl-3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-triphenylpyrimidin-1-ium-6-olate
  参考文献：
  名称：

  Friedrichsen, Willy; Schmidt, Regine; Hummel, Gerrit J. van, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 3, p. 521 - 531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Model Studies Related to Synthesis and 1,4-Dipolar Cycloaddition Reactions of Mesoionic Heterocycles
  作者：Yvette Abd El-Sayed Issac

  DOI：10.1246/bcsj.72.503

  日期：1999.3

  The reaction of 2-(substituted amino)pyridine with reactive malonic acid derivatives provided an extremely facile synthesis of the mesoionic compound 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-1-ium-2-olates. N,N′-Disubstituted amidine reacted with diethyl malonate to afford 4-quinolone in a one-pot cyclization and rearrangement (type A/I) of 4-oxopyridiniumolate 6. The latter compound was isolated via a reaction

  2-（取代氨基）吡啶与活性丙二酸衍生物的反应提供了一种极其容易合成的介离子化合物 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-1-ium-2-olates。N,N'-二取代脒与丙二酸二乙酯反应，在 4-氧代吡啶鎓酸酯 6 的一锅环化和重排（A/I 型）中得到 4-喹诺酮。通过无环脒与 AME 的反应分离后一种化合物。介离子嘧啶 6 与马来酸酐或 N-苯基马来酰亚胺的环加成反应产生 [2+4] 环加合物。三苯基吡咯并吡啶三酮 12 是通过环加合物 4-苄基-3,5-二氧代-1,2,6-三苯基-2,6-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷-7,8-二羧酸酐 11d 的环转化获得的。相比之下，环加合物 4-乙基衍生物 11c 和取代的 3,5-dioxo-1,2,6-triphenyl-2, 6-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-7,8-二羧基N-苯基酰亚胺在相同反应条件下未得到12。研究了12的形成机理
• Crosss-conjugated and Pseudo-Cross-conjugated Mesomeric Betaines, 19. Cycloaddition Products from Mesomeric Pyrimidiniumolates and TCNE and Their Thermal Ring Transformation Reaction
  作者：Thomas Kappe、Wolfgang Lube、Kurt Thonhofer、Christph Kratky、Ulrike G. Wagner

  DOI：10.3987/com-94-s56

  日期：——

  The bicyclic pyrido-pyrimidine mesoion (2) reacts with TCNE under the loss of HCN to yield the tricyanovinylated derivative (3). However, monocyclic pyrimidine betaines (4a-d) (substituted at C-5) afford with TCNE 1,4-dipolar cycloaddition products (5a-d). Compounds (5c,d) (with CH2 groups at the malonyl moiety) rearrange above 200 OC under the loss of HCN and phenyl isocyanate to yield cyclo-penta[d]pyrimidines (6a,b).
• Kappe, Thomas; Pocivalnik, Dietmar, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1367 - 1371
  作者：Kappe, Thomas、Pocivalnik, Dietmar

  DOI：——

  日期：——
• Kappe,T.; Lube,W., Angewandte Chemie, 1971, vol. 83, p. 967 - 968
  作者：Kappe,T.、Lube,W.

  DOI：——

  日期：——
• Bauer, Monika; Martin, Dieter; Szargan, Ruediger, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 10, p. 377 - 378
  作者：Bauer, Monika、Martin, Dieter、Szargan, Ruediger

  DOI：——

  日期：——