(3S,7S)-3-(1-oxo-1-phenylethyl)-7-phenyltetrahydropyran-5-one | 1262224-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3S,7S)-3-(1-oxo-1-phenylethyl)-7-phenyltetrahydropyran-5-one
• 英文别名: (2S,6S)-2-phenacyl-6-phenyloxan-4-one
• CAS: 1262224-37-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: BPGPKKDKYQLKLK-HKUYNNGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7S)-3-(1-oxo-1-phenylethyl)-7-phenyltetrahydropyran-5-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(2S,4R,6S)-4-hydroxy-6-phenyloxan-2-yl]-1-phenylethanone 、 1-phenyl-2-[(2S,4R,6S)-tetrahydro-4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyran-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过一锅、连续的异-Diels-Alder/Mukaiyama-Michael 反应过程快速、催化、不对称合成 Diospongins A 和 B

  摘要：

  开发了制备二芳基庚烷类二海绵素 A 和 B 的新途径。关键步骤是一种新型的、单锅、连续的二铑 (II) 四[(S)-3-(苯并稠合邻苯二甲酰亚胺)-2-哌啶] [Rh 2 (S-BPTPI) 4 ] 催化的对映选择性杂-Diels -Alder/TMSOTf 催化的 Mukaiyama-Michael 反应过程。天然 diospongin B 的旋光度符号被确定为 (+) 而不是最初报道的 (-)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001125
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 (2S)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(3S,7S)-3-(1-oxo-1-phenylethyl)-7-phenyltetrahydropyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅、连续的异-Diels-Alder/Mukaiyama-Michael 反应过程快速、催化、不对称合成 Diospongins A 和 B

  摘要：

  开发了制备二芳基庚烷类二海绵素 A 和 B 的新途径。关键步骤是一种新型的、单锅、连续的二铑 (II) 四[(S)-3-(苯并稠合邻苯二甲酰亚胺)-2-哌啶] [Rh 2 (S-BPTPI) 4 ] 催化的对映选择性杂-Diels -Alder/TMSOTf 催化的 Mukaiyama-Michael 反应过程。天然 diospongin B 的旋光度符号被确定为 (+) 而不是最初报道的 (-)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001125

文献信息

• Indium(III) chloride-catalyzed Mukaiyama–Michael addition: synthesis of 2,6-anti-tetrahydropyrans
  作者：Sin-Siu Chua、Anita Alni、Li-Ting Jocelyn Chan、Motoki Yamane、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.101

  日期：2011.7

  In the presence of a catalytic amount of indium(III) chloride (InCl(3)), silyl enol ethers react with dihydropyranones at ambient temperature via Mukaiyama-Michael addition to afford the corresponding 2,6-anti-tetrahydropyran adducts in moderate to good yields. This simple and mild method proceeds under neat conditions and involves simple aqueous work-up. Indium(III) chloride can be recovered and reused without significant decrease in reactivity. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• A Short, Catalytic, Asymmetric Synthesis of Diospongins A and B by a One-Pot, Sequential Hetero-Diels-Alder/Mukaiyama-Michael Reaction Process
  作者：Masahiro Anada、Takuya Washio、Yudai Watanabe、Koji Takeda、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/ejoc.201001125

  日期：2010.12

  developed. The key step is a novel, one-pot, sequential dirhodium(II) tetrakis[(S)-3-(benzo-fused phthalimido)-2-piperidinonate] [Rh 2 (S-BPTPI) 4 ] catalyzed enantioselective hetero-Diels-Alder/TMSOTf-catalyzed Mukaiyama-Michael reaction process. The sign of the optical rotation of natural diospongin B was determined to be (+) and not (-) as was originally reported.

  开发了制备二芳基庚烷类二海绵素 A 和 B 的新途径。关键步骤是一种新型的、单锅、连续的二铑 (II) 四[(S)-3-(苯并稠合邻苯二甲酰亚胺)-2-哌啶] [Rh 2 (S-BPTPI) 4 ] 催化的对映选择性杂-Diels -Alder/TMSOTf 催化的 Mukaiyama-Michael 反应过程。天然 diospongin B 的旋光度符号被确定为 (+) 而不是最初报道的 (-)。