(2S,6S)-2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-6-phenyloxan-4-ol | 1262224-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2S,6S)-2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-6-phenyloxan-4-ol
• CAS: 1262224-38-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: QZWJDRQWRGWSRI-JEVOJNTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,7S)-3-(1-oxo-1-phenylethyl)-7-phenyltetrahydropyran-5-one 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-phenyl-2-[(2S,4R,6S)-tetrahydro-4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyran-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过一锅、连续的异-Diels-Alder/Mukaiyama-Michael 反应过程快速、催化、不对称合成 Diospongins A 和 B

  摘要：

  开发了制备二芳基庚烷类二海绵素 A 和 B 的新途径。关键步骤是一种新型的、单锅、连续的二铑 (II) 四[(S)-3-(苯并稠合邻苯二甲酰亚胺)-2-哌啶] [Rh 2 (S-BPTPI) 4 ] 催化的对映选择性杂-Diels -Alder/TMSOTf 催化的 Mukaiyama-Michael 反应过程。天然 diospongin B 的旋光度符号被确定为 (+) 而不是最初报道的 (-)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001125

文献信息

• A Short, Catalytic, Asymmetric Synthesis of Diospongins A and B by a One-Pot, Sequential Hetero-Diels-Alder/Mukaiyama-Michael Reaction Process
  作者：Masahiro Anada、Takuya Washio、Yudai Watanabe、Koji Takeda、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/ejoc.201001125

  日期：2010.12

  developed. The key step is a novel, one-pot, sequential dirhodium(II) tetrakis[(S)-3-(benzo-fused phthalimido)-2-piperidinonate] [Rh 2 (S-BPTPI) 4 ] catalyzed enantioselective hetero-Diels-Alder/TMSOTf-catalyzed Mukaiyama-Michael reaction process. The sign of the optical rotation of natural diospongin B was determined to be (+) and not (-) as was originally reported.

  开发了制备二芳基庚烷类二海绵素 A 和 B 的新途径。关键步骤是一种新型的、单锅、连续的二铑 (II) 四[(S)-3-(苯并稠合邻苯二甲酰亚胺)-2-哌啶] [Rh 2 (S-BPTPI) 4 ] 催化的对映选择性杂-Diels -Alder/TMSOTf 催化的 Mukaiyama-Michael 反应过程。天然 diospongin B 的旋光度符号被确定为 (+) 而不是最初报道的 (-)。