2-deoxy-1-O-acetyl-3-O-diethylthiocarbamoyl-5-O-benzyl-D-ribofuranoside | 182266-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-1-O-acetyl-3-O-diethylthiocarbamoyl-5-O-benzyl-D-ribofuranoside
• 英文别名: 1-O-acetyl-5-O-benzyl-2-deoxy-3-diethylthiocarbamoyl ribofuranoside；[(4S,5R)-4-(diethylcarbamothioyloxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 182266-26-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅S
• 分子量: 381.493
• InChiKey: WEKNHFPUWBBRIM-MYFVLZFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-1-O-acetyl-3-O-diethylthiocarbamoyl-5-O-benzyl-D-ribofuranoside 在 ammonium hydroxide 、 SiCl(OTf)3 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((4S,5R)-5-Benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Method for Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-C-ribofuranosides

  摘要：

  成功地通过使用SiCl(OTf)3作为活化剂，对具有3-O-硫氨基甲酰基导向基的2-脱氧核糖衍生物进行了立体选择性的C-糖苷化反应，使用了碳亲核试剂。获得了几种2-脱氧-β-C-核糖呋喃苷，具有良好的产率和高的立体选择性，这些产物可以很容易转化为2′-脱氧-C-核苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.629
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-deoxy-1-O-acetyl-3-O-diethylthiocarbamoyl-5-O-benzyl-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Stereoselective Synthesis of Pyrimidine 2-Deoxyribonucleosides

  摘要：

  在催化量的几种路易斯酸存在下，通过与硅化的嘧啶核苷碱基反应，对1-O-乙酰基-5-O-苄基-2-脱氧-3-二乙基硫代氨基甲酰呋喃核糖苷（3）进行高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.99

文献信息

• A New Efficient Method for Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-C-ribofuranosides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiromi Uchiro、Noriyuki Hirano、Tatsuya Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1996.629

  日期：1996.8

  Stereoselective C-glycosylation of 2-deoxyribose derivatives having 3-O-thiocarbamoyl directing group with carbon nucleophiles was successfully carried out by using SiCl(OTf)3 as an activator. Several 2-deoxy-β-C-ribofuranosides which can be easily converted to 2′-deoxy-C-nucleosides were obtained in good yields with high stereoselectivities.

  成功地通过使用SiCl(OTf)3作为活化剂，对具有3-O-硫氨基甲酰基导向基的2-脱氧核糖衍生物进行了立体选择性的C-糖苷化反应，使用了碳亲核试剂。获得了几种2-脱氧-β-C-核糖呋喃苷，具有良好的产率和高的立体选择性，这些产物可以很容易转化为2′-脱氧-C-核苷。
• Catalytic Stereoselective Synthesis of Pyrimidine 2-Deoxyribonucleosides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Noriyuki Hirano、Minoru Nishida、Hiromi Uchiro

  DOI：10.1246/cl.1996.99

  日期：1996.2

  Highly stereoselective synthesis of β-d-deoxyribonucleosides from 1-O-acetyl-5-O-benzyl-2-deoxy-3-diethylthiocarbamoyl ribofuranoside (3) is performed by the reaction with silylated pyrimidine nucleobases in the presence of a catalytic amount of several Lewis acids.

  在催化量的几种路易斯酸存在下，通过与硅化的嘧啶核苷碱基反应，对1-O-乙酰基-5-O-苄基-2-脱氧-3-二乙基硫代氨基甲酰呋喃核糖苷（3）进行高度立体选择性合成。