3-bromo-6-oxo-7-phenyl-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester | 514182-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-bromo-6-oxo-7-phenyl-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-bromo-6-oxo-7-phenyl-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate；Ethyl 3-bromo-6-oxo-7-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 514182-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 378.246
• InChiKey: DNEIYMMNBIAHBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-oxo-7-phenyl-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到3-bromo-6-oxo-7-phenyl-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] UTILISATION DE COMPOSES HETEROAROMATIQUES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  一系列5-6个融合环的杂环芳烃衍生物，特别基于6-氧代-6,7-二氢噻吩[2,3-b]吡啶环系统，作为p38激酶的抑制剂，在医学上具有用途，例如用于治疗和/或预防免疫或炎症性疾病。

  公开号：

  WO2004014920A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酸乙酯 在 吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 copper diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 3-bromo-6-oxo-7-phenyl-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE THIENOPYRIDONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  一系列在2位被羰基或磺酰基连接的吡咯烷-1-基或相关基团取代的噻吩[2,3-b]吡啶-6(7H)-酮衍生物，作为p38 MAP激酶的抑制剂，在医学上具有用途，例如在治疗和/或预防免疫或炎症性疾病方面。

  公开号：

  WO2004113347A1

文献信息

• [EN] ARYLAMINE SUBSTUTUTED BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS P38 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES HETEROAROMATIQUES ARYLAMINE SUBSTITUEE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE P38
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004000846A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  Bicyclic heteroaromatic derivatives of formula (1) are described: F (1) where: the dashed line joining A and C(Ra) is present and represents a bond and A is a -N= atom or a -C(Rb)= group, or the dashed line is absent and A is a -N(Rb)-, or -C(Rb)(Rc)- group; X is an -O-, -S- or substituted nitrogen atom or a -S(O)-, -S(O2)- or -NH­-group; Y is a nitrogen or substituted carbon atom or a -CH= group; n is zero or the integer 1; Alk1 is an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain L1 is a covalent bond or a linker atom or group; Cy1 is a hydrogen atom or an optionally substituted cycloaliphatic, polycycloaliphatic, heterocycloaliphatic, polyheterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; and the remaining substituents are defined in the specification. The compounds are potent and selective inhibitors of p38 kinase and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders.

  公式（1）描述了具有双环杂芳衍生物：F（1）其中：连接A和C（Ra）的虚线存在且表示键，A是一个-N=原子或一个-C（Rb）=基团，或者虚线不存在且A是一个-N（Rb）-或-C（Rb）（Rc）-基团；X是一个-O-，-S-或取代的氮原子或一个-S（O）-，-S（O2）-或-NH­-基团；Y是一个氮或取代的碳原子或一个-CH=基团；n为零或整数1；Alk1是一个可选择取代的脂肪或杂原脂肪链L1是一个共价键或连接原子或基团；Cy1是一个氢原子或一个可选择取代的环脂肪，多环脂肪，杂环脂肪，多杂环脂肪，芳香或杂芳基团；Ar是一个可选择取代的芳香或杂芳基团；其余取代基在规范中定义。这些化合物是p38激酶的有效和选择性抑制剂，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 3-AMINOTHIENOPYRIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE SERVANT A PREPARER DES DERIVES DE 3-AMINOTHIENOPYRIDONE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004113349A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  This invention provides a class of 3-amino-7H-thieno[2,3-b]pyridin-6-one derivatives, substituted in the 7-position by an aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl moiety, and in the 2-position by a specified range of substituent groups; also provided is a process for preparing those compounds, and the use thereof as intermediates in the manufacture of certain p38 MAP kinase inhibitors.

  本发明提供了一类在7位被芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基基团取代，在2位被特定范围的取代基团取代的3-氨基-7H-噻吩[2,3-b]吡啶-6-酮衍生物；还提供了制备这些化合物的方法，以及它们作为某些p38 MAP激酶抑制剂中间体的用途。
• [EN] THIENO-PYRIDINONE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE THIENO-PYRIDONONE COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2005042540A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  A series of thieno[2,3-b]pyridin-6(7H)-one derivatives, substituted in the 3-position by an arylcarbonyl or heteroarylcarbonyl moiety, being inhibitors of p38 MAP kinase, are accordingly of use in medicine, for example in the treatment and/or prevention of immune or inflammatory disorders.

  一系列在3位被芳基甲酰基或杂芳基甲酰基取代的噻吩[2,3-b]吡啶-6(7H)-酮衍生物，作为p38 MAP激酶的抑制剂，因此在医药中具有用途，例如在治疗和/或预防免疫或炎症性疾病中的应用。
• Bicyclic oxopyridine and oxopyrimidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040254200A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds of formulae (1a) and (1b) are described: in which the dashed line represents an optional bond; A is a —N=atom or a —N(R b )—, —C(R b )═ or —C(R b )(R C )— group; R a , R b and R c is each independently a hydrogen atom or an optionally substituted C 1-6 alkyl group; X is an —O— or —S— atom or —NH— group or substituted N atom; each Y is independently a N atom or CH group or substituted C atom; n is zero or the integer 1; Alk 1 is an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain L 1 is a covalent bond or a linker atom or group; Cy 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted cycloaliphatic, polycycloaliphatic, heterocycloaliphatic, polyheterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof; The compounds are potent inhibitors of p38 kinase and are use in the prophylaxis or treatment of p38 kinase mediated diseases or disorders, such as rheumatoid arthritis. 1

  描述了式（1a）和（1b）的化合物：其中虚线代表可选键；A是-N=原子或-N（Rb）-，-C（Rb）-或-C（Rb）（RC）-基团；Ra，Rb和Rc分别独立地是氢原子或可选地取代的C1-6烷基基团；X是-O-或-S-原子或-NH-基团或取代的N原子；每个Y独立地是N原子或CH基团或取代的C原子；n为零或整数1；Alk1是可选地取代的脂肪或杂脂肪链；L1是共价键或连接原子或基团；Cy1是氢原子或可选地取代的环脂肪，多环脂肪，杂环脂肪，多杂环脂肪，芳香或杂芳香基团；Ar是可选地取代的芳香或杂芳香基团；以及其盐，溶剂合物，水合物和N-氧化物。这些化合物是p38激酶的有效抑制剂，并用于预防或治疗p38激酶介导的疾病或障碍，如类风湿性关节炎。
• Arylamine substututed bicyclic heteroaromatic compounds as p38 kinase inhibitors
  申请人：Brookings Christopher Daniel

  公开号：US20060004025A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Bicyclic heteroaromatic derivatives of formula (1) are described: F (1) where: the dashed line joining A and C(R a ) is present and represents a bond and A is a —N═ atom or a —C(R b )═ group, or the dashed line is absent and A is a —N(R b )—, or —C(R b )(R c )—group; X is an —O—, —S— or substituted nitrogen atom or a —S(O)—, —S(O 2 )— or —NH-group; Y is a nitrogen or substituted carbon atom or a —CH═ group; n is zero or the integer 1; Alk 1 is an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain L 1 is a covalent bond or a linker atom or group; Cy 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted cycloaliphatic, polycycloaliphatic, heterocycloaliphatic, polyheterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; and the remaining substituents are defined in the specification. The compounds are potent and selective inhibitors of p38 kinase and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders.

  描述了式（1）的双环杂芳基衍生物：F（1），其中：连接A和C（Ra）的虚线存在且表示化学键，A是- N═原子或- C（Rb）═基团，或虚线不存在，A是- N（Rb）-，或- C（Rb）（Rc）-基团；X是- O-，- S-或取代的氮原子或- S（O）-，- S（O2）-或- NH-基团；Y是氮或取代的碳原子或- CH═基团；n为零或整数1；Alk1是可选的取代的脂肪或杂脂肪链；L1是共价键或连接原子或基团；Cy1是氢原子或可选的取代的环脂肪，多环脂肪，杂环脂肪，多杂环脂肪，芳香或杂芳香基团；Ar是可选的取代的芳香或杂芳香基团；其余取代基在说明书中定义。这些化合物是p38激酶的有效和选择性抑制剂，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。