2-(2-hydroxy-5-methylphenylsulfinyl)-4-methylphenol | 27725-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-5-methylphenylsulfinyl)-4-methylphenol
• 英文别名: 2,2'-sulfinyl-bis[(4-methyl)phenol]；2,2'-sulfinyl bis(4-methyl phenol)；2,2'-sulfinyl-bis(4-methylphenol)；2,2'-sulfinylbis(4-methylphenol)；Bis-(6-hydroxy-3-methyl-phenyl)-sulfoxyd；4,4'-Dimethyl-2,2'-sulfinyl-di-phenol；Phenol, 2,2'-sulfinylbis[4-methyl-；2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfinyl-4-methylphenol
• CAS: 27725-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: XDHQMRJPDDMKNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-5-methylphenylsulfinyl)-4-methylphenol 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[2-[2-(2-Chloro-2-oxoethoxy)-5-methylphenyl]sulfinyl-4-methylphenoxy]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  三氮杂二苯硫醚和二苯亚砜大环化合物与重金属离子络合的分光光度研究

  摘要：

  7,10,13-triaza-1-thia-4,16-dioxa-20,24-dimethyl-2,3;17,18-dibenzo-cyclooctadecane-6,14-dione (TTD)与7之间的络合反应,10,13-triaza-1-sulfoxo-4,16-dioxa-20,24-dimethyl-2,3;17,18-dibenzo-cyclooctadecane-6,14-dione (TSD) 大环化合物与 Ag+, Cd2+, Cu2+ 、Pb2+、Sr2+、Tl+ 和 Zn2+ 离子已在 25°C 的乙醇和甲醇溶液中进行了研究。大环化合物 (TTD) 和 (TSD) 与这些金属阳离子形成的配合物的化学计量比分别为 1:1 和 1:2。测定所得配合物的稳定性常数，发现其以 Cu2+ > Zn2+ > Ag+ > Tl+ > Cd2+ > Pb2+ > Sr2+ 与大环 (

  DOI：

  10.1080/10426500701501441
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-(2-hydroxy-5-methylphenylsulfinyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  制备邻芳氧基苯酚的新方法：邻羟基芳基亚砜的Pummerer型重排

  摘要：

  描述了一种简便的两步制备邻芳基氧酚的方法，其中关键步骤是分子内捕集通过对称邻羟基芳基亚砜的Pummerer重排制备邻位醌单（单硫代缩酮）的α-酮sulf盐。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02270-l

文献信息

• Bench-Stable Sulfoxide-Based Boronates: Preparation and Application in a Tandem Suzuki Reaction
  作者：Marek Čubiňák、Václav Eigner、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1002/adsc.201801000

  日期：2018.12.3

  A set of novel aromatic and heteroaromatic bench‐stable sulfoxide‐based boronates was prepared. The structure of the boronates was established by means of X‐ray crystallography, and the prepared boronates were successively used in Suzuki cross‐coupling reactions under different conditions. We also developed a tandem Suzuki reaction so that a base is generated during the nucleophilic addition of Grignard

  制备了一组新型的芳族和杂芳族台稳亚砜基硼酸盐。通过X射线晶体学确定硼酸盐的结构，并将所制备的硼酸盐依次用于不同条件下的Suzuki交叉偶联反应。我们还开发了串联Suzuki反应，以便在格氏试剂向4-溴苯甲醛的亲核加成过程中生成碱基。在外部无碱条件下，将形成的中间体与制备的硼酸盐和硼酸顺利偶联。
• Palladium‐Catalyzed Propargylic [n+2] Cycloaddition: An Efficient Strategy for Construction of Benzo‐Fused Medium‐Sized Heterocycles
  作者：Zhen‐Ting Liu、Xiang‐Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201801359

  日期：——

  No Abstract

  没有摘要
• Synthesis of new di‐ and tetraazadibenzosulfoxide macrocycolic compounds
  作者：Abbas Shockravi、Ali Yousefi、Samad Bavili Tabrizi、Masoomeh Zakeri、Ebrahim Abouzari‐Lotf、Hashem Sharghi

  DOI：10.1002/jhet.5570450204

  日期：2008.3

  Novel macrocyclic di and tetraamide compounds have been synthesized by the reaction of 2-2′-sulfoxide-bis-(4-methyl phenoxy) aceticester or aceticacid chloride) (obtained from corresponding bisphenol) with appropriate diamines. Also the results of the presence of base as template are discussed and compared.

  通过使2-2'-亚砜-双-（4-甲基苯氧基）乙酸酯或乙酸氯（由相应的双酚获得）与合适的二胺反应合成了新型的大环二酰胺和四酰胺化合物。还讨论并比较了以碱为模板的结果。
• SYNTHESIS OF NEW BENZOSULFOXIDE MACROCYCLIC COMPOUNDS
  作者：Abbas Shockravi、Esmael Rostami、Ali Dehjurian、Rahim Tohidi、Samad Bavili Tohidi

  DOI：10.1080/10426500490422182

  日期：2004.3.1

  Bis(dibenzosulfoxo)-27,30,35,38-tetramethyl-24-crown-6, bis(dibenzosulfoxo)-21,24,29,32-tetramethyl-18-crown-4, dibenzosulfoxo-15,18-dimethyl-12-crown-3 and dibenzosulfoxo-12,15-dimethyl-9-crown-2 macrocycles are synthesized by the reaction of 2,2′-sulfinyl-bis(4-methyl phenol)and 1,2-dibromoethane and diethyleneglycol di-p-toluenesulfonate.

  Bis(dibenzosulfoxo)-27,30,35,38-tetramethyl-24-crown-6,bis(dibenzosulfoxo)-21,24,29,32-tetramethyl-18-crown-4,dibenzosulfoxo-15,18-dimethyl- 12-crown-3 和 dibenzosulfoxo-12,15-dimethyl-9-crown-2 大环是通过 2,2'-sulfinyl-bis(4-methyl phenol) 和 1,2-dibromoethane 和二甘醇二对甲苯磺酸盐。
• Synthesis, crystal structure and magnetic properties of a trinuclear phenolate bridged manganese complex containing Mn(<scp>ii</scp>)–Mn(<scp>iii</scp>) ions
  作者：Rahman Bikas、Hassan Hosseini-Monfared、Joaquín Sanchiz、Milosz Siczek、Tadeusz Lis

  DOI：10.1039/c4ra05964f

  日期：——

  Mn(III) ions connected by phenolate bridging groups. The Mn(III)–Mn(II)–Mn(III) angle is close to a linear arrangement (∼160°) and the Mn(II)⋯Mn(III) separations are about 3.21 Å. The coordination environment around the two terminal Mn(III) ions is distorted octahedral (O6) and shows Jahn–Teller elongation, while the central Mn(II) has a distorted five coordinated trigonal-bypyramidal (O5) coordination

  含有Mn（III）-Mn（II）-Mn（III）核[Mn 3（bp）4（CH 3 OH）]·0.875CH 3 OH·0.125H 2 O（1）的三核锰配合物制备并在结构上表征，其中H 2 bp是O 3-供体双（酚盐）配体H 2 bp ＝ 2，2'-亚磺酰基双（4-甲基苯酚）}。组合的结构和磁性分析揭示了该化合物具有通过酚盐桥接基团连接的一个中心Mn（II）离子和两个外部Mn（III）离子的混合化合价特征。锰（III）-Mn（II）-Mn（III）角接近线性排列（〜160°），Mn（II）⋯Mn（III）的间距约为3.21Å。两个末端Mn（III）离子周围的配位环境呈八面体（O 6）形变，并表现出Jahn–Teller伸长，而中心Mn（II）则具有变形的五个配位三角锥锥体（O 5）配位环境。在中心Mn（II）中，赤道Mn-O键的长度短于轴向Mn-O的键长。水晶包装1涉及配合物和未配位的甲

表征谱图