1-(1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanol | 1202394-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanol
• 英文别名: 1-[1-(2-Phenylethynyl)cyclopropyl]ethanol；1-[1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl]ethanol
• CAS: 1202394-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: DITVPSAMPULSPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由3-炔基亚胺衍生物催化合成吡咯类化合物：一种非羰基和羰基化方法

  摘要：

  已开发出新颖的Ru 0和Rh I催化的3炔基亚胺衍生物的非羰基化和羰基化环异构化技术，可有效地提供3,4-稠合或非稠合的吡咯衍生物，且产率中等至优异。关键步骤分别涉及钌类胡萝卜素中间体或铑环中间体的形成。在这些反应中，CO可以用作配体或试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201405215
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropylphenylethyne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  由3-炔基亚胺衍生物催化合成吡咯类化合物：一种非羰基和羰基化方法

  摘要：

  已开发出新颖的Ru 0和Rh I催化的3炔基亚胺衍生物的非羰基化和羰基化环异构化技术，可有效地提供3,4-稠合或非稠合的吡咯衍生物，且产率中等至优异。关键步骤分别涉及钌类胡萝卜素中间体或铑环中间体的形成。在这些反应中，CO可以用作配体或试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201405215

文献信息

• Fe-catalyzed highly selective ring expansion of alkynylcyclopropyl alkanols to cyclobutanols
  作者：Anjun Chen、Riyuan Lin、Qingjian Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/b916623h

  日期：——

  A Fe-catalytic highly selective ring expansion reaction of alkynylcyclopropyl alkanols to alkynylcyclobutanols via a 1,2-carbon shift under mild conditions was developed. A new class of homogeneous FeCl2/O2 catalytic system was employed in these novel transformations.

  开发了一种高选择性铁催化的环扩展反应，能够在温和条件下将炔基环丙烷醇转化为炔基环丁醇，该反应通过1,2-碳迁移进行。采用了一种新型的均相FeCl2/O2催化系统进行这些新转化。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cascade cyclization of <i>O</i>-tethered 1,7-enynes bearing a cyclopropane moiety: construction of multi-substituted furans
  作者：Wenqing Zang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c9cc03735g

  日期：——

  A gold-catalyzed cascade cyclization of O-tethered 1,7-enynes bearing a cyclopropane moiety has been reported in this communication, affording multi-substituted furans in moderate to good yields. The reaction proceeded through an intramolecular O-nucleophilic addition and 3,3-sigmatropic rearrangement followed by ring-opening of the cyclopropane unit along with the further reaction with electrophiles

  在该文献中报道了金催化的带有环丙烷部分的O系1,7-烯炔的金催化级联环化反应，提供了中等至良好收率的多取代呋喃。该反应通过分子内O-亲核加成和3，3-σ重排进行，随后环丙烷单元的开环以及与亲电体的进一步反应进行。在金催化剂存在下，应变环丙烷部分的C–C键裂解和芳构化为级联环化提供了驱动力。还指出了获得的二碘代呋喃的实际转化。