(S)-phenyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol | 53756-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-phenyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
• 英文别名: (S)-(4-trifluoromethylphenyl)phenylmethanol；(4-(trifluoromethyl)phenyl)phenylmethanol；(S)-phenyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 53756-61-9
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O
• 分子量: 252.236
• InChiKey: LIZDGCXCDJOWBS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-phenyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium hydride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[(1R)-1-phenylethyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  立体定向镍催化的烷基-烷基交叉偶联反应的无痕导向基团

  摘要：

  据报道，苄基2-甲氧基乙基醚的立体特异性镍催化的交叉偶联反应用于制备对映体富集的1，1-二芳基乙烷。2-甲氧基乙基醚用作加速交叉偶联的无痕导向基团。提出镁离子螯合可激活苄基C–O键以进行氧化加成。

  DOI：

  10.1021/ol300891k
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以34 mg的产率得到(S)-phenyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  由卡宾的电子特性诱导的对映选择性二芳基卡宾插入 Si-H 键

  摘要：

  催化对映选择通常取决于前手性底物和手性催化剂之间空间相互作用的差异。我们发现了一种卡宾 Si-H 插入，其中对映选择性主要取决于卡宾底物的电子特性，并且 log(er) 值与哈米特参数线性相关。开发了一类新的手性四磷酸二铑催化剂，该催化剂在二芳基卡宾插入硅烷的 Si-H 键方面表现出优异的活性和对映选择性。计算和机械研究表明卡宾的两个芳基之间的电子差异如何导致非对映过渡态能量的差异。该研究为利用基材的电子特性进行不对称催化提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04725

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Addition Reaction of Organoboronic Acids with Aldehydes: Highly Enantioselective Synthesis of Diarylmethanols
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201001160

  日期：——

  Predicted outcomes: The addition reaction of organoboronic acids with aldehydes in the presence of K2CO3 catalyzed by CoI2/(R,R)‐BDPP gives chiral secondary alcohols in excellent yields with 90–99 % enantiomeric excess (see scheme; (R,R)‐BDPP=(2R,4R)‐(+)‐2,4‐bis(diphenylphosphino)pentane). This method provides an alternative to prepare an R and S enantiomeric pair by using the same chiral ligand and

  预期的结果：在CoI 2 /（R，R）-BDPP催化下，在存在K 2 CO 3的情况下，有机硼酸与醛的加成反应可得到出色的手性仲醇，对映体过量90-99％（参见方案；（R，R）-BDPP =（2 R，4 R）-（+）-2,4-双（二苯基膦基）戊烷）。该方法提供了另一种通过使用相同的手性配体制备R和S对映体对的方法，并且可以预测反应的立体化学结果。
• Asymmetric Hydrophosphination of Heterobicyclic Alkenes: Facile Access to Phosphine Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Zhiwu Lu、Haoyang Zhang、Zhiping Yang、Ning Ding、Ling Meng、Jun Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b04787

  日期：2019.2.1

  Asymmetric hydrophosphination is the most atomically economical and straightforward approach to the construction of chiral organophosphorus compounds. Good stereoselectivities have been achieved in asymmetric hydrophosphination of an electron-deficient C═C double bond, but substrates involving nonpolar C═C bonds remain difficult and are rarely tackled. Herein, we report asymmetric hydrophosphination

  不对称氢磷酸化是手性有机磷化合物构建中最原子经济且最直接的方法。在缺乏电子的C═C双键的不对称加氢磷化反应中已经获得了良好的立体选择性，但是涉及非极性C═C键的底物仍然很困难，而且很少解决。在本文中，我们报道了非电子活化的双键的非对称氢磷酸化，其立体控制程度非常高。该策略为制备高产率（高达99％的产率）和对映选择性（高达ee的99％）的叔膦提供了一个方便且广泛适用的平台。
• Isosterically designed chiral catalysts: Rationale, optimization and their application in enantioselective nucleophilic addition to aldehydes
  作者：En Gao、Qiao Li、Lili Duan、Lin Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131648

  日期：2020.11

  enantioselective nucleophilic addition to aldehydes. In the presence of 10 mol% of chiral ligand 1b, enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes provided the corresponding secondary alcohols in up to 90% isolated yield and up to 99% ee. Similarly, using 3e as chiral ligand, enantioselective arylation and alkynylation of aldehydes also proceeded readily, leading to the desired chiral alcohols in up to

  基于脯氨酸的方法设计了基于脯氨酸的N，N'-二氧化物配体，并将其成功应用于醛的对映选择性亲核加成反应。在10mol％的手性配体1b的存在下，将二乙基锌对映选择性地添加到醛中，以高达90％的分离产率和高达99％的ee提供了相应的仲醇。类似地，使用3e作为手性配体，醛的对映选择性芳基化和炔基化也很容易进行，从而得到所需的手性醇，分别以99％ee和80％分离产率以及84％ee分离率高达92％。当前的工作将有助于扩大手性配体和手性催化剂设计中的结构多样性。
• Method for Asymmetric Hydrosilylation of Ketones
  申请人：Chan Albert Sun-Chi

  公开号：US20080269490A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Method of asymmetrically hydrosilylating substrates using catalysts having a ligand of the compound of the formula (I) wherein R is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R′ is hydrogen, optionally substituted lower alkyl; and R″ is hydrogen, halogen, optionally substituted alkyl, hydroxy, amino (e.g., primary, secondary or tertiary), alkenyl; or an enantiomer thereof; or an enantiomeric mixture thereof with a transition metal. Particularly suitable reactions include the asymmetric hydrosilylation of ketones.

  使用具有化合物公式(I)的配体的催化剂不对称地对底物进行氢硅烷化的方法 其中 R是可选择地取代的烷基、环烷基、芳基或杂环芳基; R′是氢、可选择地取代的较低烷基; 和 R″是氢、卤素、可选择地取代的烷基、羟基、氨基(例如，一级、二级或三级)、烯基; 或其对映体; 或其与过渡金属的对映混合物。特别适合的反应包括酮的不对称氢硅烷化。
• Chiral [RuCl2(dipyridylphosphane)(1,2-diamine)] Catalysts: Applications in Asymmetric Hydrogenation of a Wide Range of Simple Ketones
  作者：Jing Wu、Jian-Xin Ji、Rongwei Guo、Chi-Hung Yeung、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/chem.200204688

  日期：2003.7.7

  The dipyridylphosphane/diamine-Ru complex combined with tBuOK in 2-propanol acts as a very effective catalyst system for the enantioselective hydrogenation of a diverse range of simple ketones including heteroaromatic ketones, substituted benzophenones, alkenyl ketones, and cyclopropyl ketones. The combination of desirable features, such as quantitative chemical yields within hours, broad substrate

  在 2-丙醇中与 tBuOK 结合的二吡啶基膦/二胺-Ru 配合物可作为一种非常有效的催化剂体系，用于对各种简单酮（包括杂芳酮、取代的二苯甲酮、烯基酮和环丙基酮）进行对映选择性氢化。理想特征的组合，例如数小时内的定量化学产率、广泛的底物范围、出色的对映选择性（高达 99%）和高底物与催化剂的比率等，使得本催化剂体系具有很高的实用价值。