(2-amino-4,5-dimethoxy-phenyl)-acetonitrile | 50546-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-4,5-dimethoxy-phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Amino-4,5-dimethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 50546-80-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: TVRCHSIHBKEBHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-4,5-dimethoxy-phenyl)-acetonitrile 在 potassium iodide sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.25h， 生成 3a,10,10a,10b-tetrahydro-7,8-dimethoxy-2-phenyl-10-(phenylmethyl)-4H-1,3-dioxolo<3,4>pyrrolo<1,2-a>indole-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mitomycin C analogs. 2. Introduction of a leaving group at C-1 and oxidation of the aromatic ring in 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a024
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 硝酸 、 镍 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 (2-amino-4,5-dimethoxy-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Plieninger; Nogradi, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1961

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of dihydro-1-pyrrolo-and tetrahydropyrido[1,2-] indoles via a modified madelung reaction
  作者：W. Verboom、E.O.H. Orlemans、H.J. Berga、H.W. Scheltinga、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88057-1

  日期：1986.1

  lactam moiety dihydropyrrolo- (10), tetrahydropyrido[1,2-]indole (11), or dihydro-1-1-benzazeptne (12) derivatives are foraed. Pyrrolo[1,2-]indole 10c has been converted into the corresponding quinone 15b. Starting from naphthaleneacetonitrile 20, prepared in 5 steps fron 2,3-dichloronaphthoquinone, the 5,10-dioxo-1-pyrrolo[1,2-] benz []indole 22 is obtained upon treatment with base and subsequent oxidation

  在苄基位置具有不同的吸电子基团的1-（2-甲基苯基）内酰胺9在氢化钠或丁醇钾的影响下环化。根据内酰胺部分的环大小，制得二氢吡咯并（10），四氢吡啶并[1,2- ]吲哚（11）或二氢-1-苯并氮杂（12）衍生物。吡咯并[1,2- ]吲哚10c已被转化为相应的醌15b。从5步制备的萘乙腈20开始，由2,3-二氯萘醌，5,10-二氧-1-吡咯并[1,2- ]苯并[ ]吲哚22 在用碱处理并随后用硝酸铈铵氧化保护的对苯二酚官能团后，得到Aβ。
• Modular Synthesis of Polysubstituted Quinolin-3-amines by Oxidative Cyclization of 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles with Organoboron Reagents
  作者：Shihui Wang、Jian Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02373

  日期：2021.9.3

  quinolin-3-amines. 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles and organoboron reagents are suitable substrates for this reaction. The remarkable advantages of this protocol are the practical method, mild approach, high reaction efficiency, and good compatibility of functional groups, providing straightforward access to functional quinoline derivatives.

  多取代的 quinolin-3-amines 是重要的结构基序，因为它们具有广泛的生物活性和多功能的转化能力。但是，它们不容易访问。我们公开了一种使用 Mn(III) 乙酸盐作为温和的单电子氧化剂的协议，促进了构建多取代喹啉-3-胺的自由基过程。2-(2-异氰基苯基)乙腈和有机硼试剂是该反应的合适底物。该协议的显着优点是方法实用、方法温和、反应效率高、官能团兼容性好，为获得功能性喹啉衍生物提供了直接途径。
• Synihesis of 3-substituied indoles via a modified madeling reaction
  作者：E.O.M. Orlemans、A.H. Schreunder、P.G.M. Conti、W. Verboom、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86867-8

  日期：1987.1

  function, cyclize under the influence of potassium tert-butoxide to the corresponding indole derivatives 5a-c,e-k and 9a-d, respectively, under these conditions the chloroacetamides 4d,n and 11e are converted into the tetrahydroquinolines 6a,b and 12, respectively. Treatment of chloroacetamide 4m with KOt-Bu gave, in addition to starting material, indole 5m, tetrahydroquinoline 6c and 2(1H)-quinolinone

  在叔丁基钾的影响下，酰胺官能团被苄基化或甲硅烷基化并且在酰胺官能团邻位的甲基甲基上具有不同的吸电子基团（EWG）的苯胺化物4a-c，ek，11a-d在这些条件下，将叔丁醇分别转化为相应的吲哚衍生物5a-c，ek和9a-d，将氯乙酰胺4d，n和11e分别转化为四氢喹啉6a，b和12。除起始原料外，用KOt-Bu处理氯乙酰胺4m，得到吲哚5m，四氢喹啉6c。和2（1H）-喹啉酮7。当3-吲哚腈5a在液体氨中用钠处理时，会发生脱苄基作用，而在用5％Pd / C催化氢化后，会形成相应的2,3-二乙烯基吲哚8。
• The madelung synthesis of dihydro-1H-pyrrolo- and tetrahydropyrido[1,2-a]- indoles under mild conditions
  作者：W. Verboom、H.J. Berga、W.P. Trompenaars、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89179-0

  日期：1985.1
• Synthesis of 5,6-Dimethoxyindoles and 5,6-Dimethoxyoxindoles. A New Synthesis of Indoles
  作者：Gordon N. Walker

  DOI：10.1021/ja01619a049

  日期：1955.7