S-ethyl 3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-oxopropyl)pentanethioate | 698348-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-ethyl 3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-oxopropyl)pentanethioate
• CAS: 698348-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₂F₆O₂S
• 分子量: 310.26
• InChiKey: JHHIGNOFEPRQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-oxopropyl)pentanethioate 在 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在4-氨基喹啉的侧链中引入3-（2,2,2-三氟乙基）-γ-羟基-γ-内酰胺基。合成与抗疟活动

  摘要：

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm301076q
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 S-ethyl 3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-oxopropyl)pentanethioate
  参考文献：
  名称：

  在4-氨基喹啉的侧链中引入3-（2,2,2-三氟乙基）-γ-羟基-γ-内酰胺基。合成与抗疟活动

  摘要：

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm301076q

文献信息

• Synthesis of New 3-(1-Ethylsulfanyl-2-perfluoroalkyl)-5-hydroxy-5-methyl (or 5-phenyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-ones Starting from γ-Keto Thioesters and Amines
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Bernard Tinant、Jean-Marc Nuzillard、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-2004-815970

  日期：——

  γ-Keto thioesters were easily transformed into α,β-unsaturated lactams using a two-step process (via furans) or by a one-pot reaction. This methodology is general and efficient leading to a varied substitution pattern. The structures of all new heterocycles were assigned using 2D NMR experiments, computer-assisted elucidation, and X-ray diffraction analyses.

  γ-酮硫酯可以通过两步法（通过呋喃）或一锅反应轻松转化为α,β-不饱和内酰胺。这一方法具有通用性和高效性，能够获得多样的取代模式。所有新颖杂环的结构均通过二维核磁共振实验、计算机辅助解析和X射线衍射分析进行了确认。
• Synthesis of New Trifluoromethylated Furans, Dihydrofurans and Butenolides Starting from γ-Ketothioesters and Diisopropylamine
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Vincent Kikelj、Bernard Tinant、Dominique Harakat、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-2006-926352

  日期：——

  γ-Ketothioesters were easily transformed into furans, dihydrofurans or butenolides by simple treatment with diisopropyl­amine in diethyl ether. The substitution pattern of the starting material has a great influence on the outcome of the reaction. Possible mechanisms for the formation of the heterocycles were proposed. The structures of all new compounds were ascribed using usual NMR data (19F, 1H, 13C NMR), X-ray diffraction analysis and 1H-1H NOE experiments.

  在二乙醚中用二异丙基胺进行简单处理后，δ-硫代酮类化合物很容易转化为呋喃、二氢呋喃或丁烯内酯。起始材料的取代模式对反应结果有很大影响。研究人员提出了形成杂环的可能机制。利用常见的核磁共振数据（19F、1H、13C NMR）、X 射线衍射分析和 1H-1H NOE 实验对所有新化合物的结构进行了归纳。