2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-phenyloxazol-5-(4H)-one | 1132679-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-phenyloxazol-5-(4H)-one
• 英文别名: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1132679-61-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: XKFKMNDBMZLTBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-phenyloxazol-5-(4H)-one 、 1-萘甲醇 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 sodium sulfate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到naphthalen-1-ylmethyl (2R)-2-[(3,5-dimethoxybenzoyl)amino]-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化Az杂内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  首次显示手性布朗斯台德酸可催化a内酯的动态动力学拆分。3,3'-双-（9-蒽基）-BINOL磷酸3c在4-芳基取代的底物的情况下特别有效，可产生85-92％ee 。

  DOI：

  10.1021/ol102736t
• 作为产物：
  描述：

  N-3,5-dimethoxybenzoylphenylglycine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-phenyloxazol-5-(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化Az杂内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  首次显示手性布朗斯台德酸可催化a内酯的动态动力学拆分。3,3'-双-（9-蒽基）-BINOL磷酸3c在4-芳基取代的底物的情况下特别有效，可产生85-92％ee 。

  DOI：

  10.1021/ol102736t

文献信息

• Mechanism and Origin of Stereoselectivity in Chiral Phosphoric Acid‐Catalyzed Aldol‐Type Reactions of Azlactones with Vinyl Ethers
  作者：Kyohei Kanomata、Yuki Nagasawa、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Fuyuki Egawa、Jun Kikuchi、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chem.201905296

  日期：2020.3.12

  The precise mechanism of the chiral phosphoric acid‐catalyzed aldol‐type reaction of azlactones with vinyl ethers was investigated. DFT calculations suggested that the reaction proceeds through a Conia‐ene‐type transition state consisting of the vinyl ether and the enol tautomer of the azlactone, in which the catalyst protonates the nitrogen atom of the azlactone to promote enol tautomerization. In

  研究了手性磷​​酸催化氮杂内酯与乙烯基醚的醛醇缩合反应的精确机理。DFT计算表明该反应通过由乙烯基醚和and内酯的烯醇互变异构体组成的Conia-ene型过渡态进行，其中催化剂使ates内酯的氮原子质子化，从而促进烯醇互变异构化。另外，催化剂的磷酰氧与乙烯基醚的乙烯基质子相互作用。有利的过渡结构具有配位氢键。但是，这些氢键不参与键的重组顺序，因此催化剂起着结合底物的模板的作用。从理论研究和实验支持的结果来看，
• Enantioselective Reaction of 2<i>H</i>-Azirines with Oxazol-5-(4<i>H</i>)-ones Catalyzed by Cinchona Alkaloid Sulfonamide Catalysts
  作者：Kazuki Fujita、Masataka Miura、Yasuhiro Funahashi、Tsubasa Hatanaka、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00259

  日期：2021.3.19

  The enantioselective reaction of 2H-azirines with oxazol-5-(4H)-ones (oxazolones) using a cinchona alkaloid sulfonamide catalyst has been developed. The reaction proceeded at the C-2 position of oxazolones to afford products with consecutive tetrasubstituted stereogenic centers in high yield with high diastereo- and enantioselectivity. The obtained aziridines were converted into various chiral compounds

  已经开发了使用金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂的2 H-叠氮基与恶唑5-（4 H）-1（恶唑酮）的对映选择性反应。反应在恶唑酮的C-2位进行，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供具有连续四取代立体异构中心的产物。将获得的氮丙啶类化合物转化为各种手性化合物，而不会损失对映体纯度。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Stereoselective Addition of Azlactones to 3-Vinylindoles for Facile Access to Enantioenriched Tryptophan Derivatives
  作者：Masahiro Terada、Kenichi Moriya、Kyohei Kanomata、Keiichi Sorimachi

  DOI：10.1002/anie.201105562

  日期：2011.12.23

  Syn‐gled out: The syn diastereo‐ and enantioselective addition of azlactones to 3‐vinylindoles was accomplished by using a chiral, binapthol‐derived, Brønsted acid catalyst (see scheme). This method enables facile access to tryptophan derivatives with adjacent quaternary and tertiary stereogenic centers, which are potentially useful for the synthesis of peptidomimetics.

  SYN-GLED出：在S炔diastereo-和对映选择性加成到吖内酯3- vinylindoles的通过使用手性，binapthol衍生的，布朗斯台德酸催化剂（参见方案）来完成。该方法使得能够容易地与相邻的季和三次立体发生中心接近色氨酸衍生物，这对于合成拟肽可能有用。
• Enantioselective Construction of Consecutive Tetrasubstituted Stereogenic Centers by Reaction of α-Substituted β-Nitroacrylates with Oxazol-5-(4<i>H</i>)-ones Catalyzed by Cinchona Alkaloid Sulfonamide Catalysts
  作者：Kazuki Fujita、Momona Hattori、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00783

  日期：2023.4.28

  The enantioselective reaction of α-substituted β-nitroacrylates with oxazol-5-(4H)-ones (oxazolones) to construct consecutive tetrasubstituted stereogenic centers was accomplished. A cinchona alkaloid sulfonamide catalyst afforded products bearing vicinal chiral centers with excellent enantio- and diastereoselectivities. The obtained products were successively converted into various chiral compounds

  完成了α-取代的 β-硝基丙烯酸酯与 oxazol-5-(4 H )-ones (oxazolones) 的对映选择性反应，构建连续的四取代立体中心。金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂为带有邻位手性中心的产物提供了出色的对映和非对映选择性。将所得产物连续转化为各种手性化合物而不损失其对映体纯度。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以阐明观察到的反应立体选择性的机制和起源。
• Enantioselective concomitant creation of vicinal quaternary stereogenic centers via cyclization of alkynols triggered addition of azlactones
  作者：Zhi-Yong Han、Rui Guo、Pu-Sheng Wang、Dian-Feng Chen、Han Xiao、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.123

  日期：2011.11

  An asymmetric cyclization of alkynols triggered addition of azlactones catalyzed by a combined catalyst system consisting of a chiral gold phosphate and a phosphoric acid produces conformationally restricted amino acid precursors bearing vicinal quaternary stereogenic centers in high levels of stereoselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.