n-octyl-cyclohexyl-methanol | 1024708-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-octyl-cyclohexyl-methanol
• 英文别名: 1-cyclohexyl-1-nonanol；1-cyclohexyl-nonan-1-ol；(+/-)-(1-Hydroxy-nonyl)-cyclohexan；1-Cyclohexylnonan-1-ol
• CAS: 1024708-70-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: WSGSINKYRPSNJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl-cyclohexyl-methanol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到Cyclohexyl-octyl-keton
  参考文献：
  名称：

  有机化学中受阻的有机硼基团。24.脂族醛与二甲磺隆稳定的碳负离子缩合生成酮。

  摘要：

  硼稳定的碳负离子Mes 2 BCHLiR 1（R 1 ≠H）与脂族醛R 2 CHO的缩合，然后用三氟乙酸酐（TFAA）或N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）处理是一种独特的，广泛适用的氧化还原工艺可以直接且高产率地产生酮R 1 CH 2 COR 2。阴离子Mes 2 BCH 2 Li（Mes 2 BCHLiR 1，R 1 ＝ H）在相同条件下产生高产率的烯烃R 2 CH ＝ CH 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87982-5
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 碘环己烷 在 indium 、 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到n-octyl-cyclohexyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  铟铜和铟银介导的使用未活化烷基卤化物的醛的Barbier-Grignard型烷基化反应

  摘要：

  在In / CuI / I 2或In / AgI / I 2系统存在下，使用未活化的烷基卤化物在水中进行醛的Barbier-Grignard型烷基化反应（包括脂肪族）的有效方法。该反应在水中比在有机溶剂中更有效地进行。In，CuI或AgI和I 2对反应的有效进行都是必不可少的。研究并提出了一种以4-戊烯为底物的自由基型反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo8000589

文献信息

• Pineau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5> 3, p. 2195
  作者：Pineau

  DOI：——

  日期：——
• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 24. The condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboron stabilised carbanions to give ketones.
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said M.A. Elgendy、Martin Rowlands

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87982-5

  日期：1993.8

  The condensation of boron stabilised carbanions, Mes2BCHLiR1, (R1≠H) with aliphatic aldehydes, R2CHO, followed by treatment with trifluoroacetic anhydride (TFAA) or N-chlorosuccinimide (NCS) is an unique, broadly applicable redox process that yields ketones, R1CH2COR2, directly and in high yields. The anion Mes2BCH2Li (Mes2BCHLiR1, R1H) gives high yields of alkenes, R2CHCH2 in the same conditions

  硼稳定的碳负离子Mes 2 BCHLiR 1（R 1 ≠H）与脂族醛R 2 CHO的缩合，然后用三氟乙酸酐（TFAA）或N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）处理是一种独特的，广泛适用的氧化还原工艺可以直接且高产率地产生酮R 1 CH 2 COR 2。阴离子Mes 2 BCH 2 Li（Mes 2 BCHLiR 1，R 1 ＝ H）在相同条件下产生高产率的烯烃R 2 CH ＝ CH 2。
• Indium−Copper and Indium−Silver Mediated Barbier–Grignard-Type Alkylation Reaction of Aldehydes Using Unactivated Alkyl Halides in Water
  作者：Zhi-Liang Shen、Yan-Lin Yeo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jo8000589

  日期：2008.5.1

  developed for the Barbier–Grignard-type alkylation reaction of aldehydes (including aliphatic version) using unactivated alkyl halides in water in the presence of an In/CuI/I2 or In/AgI/I2 system. The reactions proceeded more efficiently in water than in organic solvent. In, CuI or AgI, and I2 were all essential for the efficient progress of the reactions. A radical-type reaction mechanism was studied

  在In / CuI / I 2或In / AgI / I 2系统存在下，使用未活化的烷基卤化物在水中进行醛的Barbier-Grignard型烷基化反应（包括脂肪族）的有效方法。该反应在水中比在有机溶剂中更有效地进行。In，CuI或AgI和I 2对反应的有效进行都是必不可少的。研究并提出了一种以4-戊烯为底物的自由基型反应机理。