5-phenylpent-1-yn-3-one | 118584-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpent-1-yn-3-one
• 英文别名: 5-phenyl-1-pentyn-3-one
• CAS: 118584-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• mdl: MFCD21262984
• 分子量: 158.2
• InChiKey: JIWISSMZWUSRFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpent-1-yn-3-one 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-B-methyl-4,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3R)-5-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioenriched Propargylic Alcohols by Oxazaborolidine-Mediated Reduction of Acetylenic Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9612943
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenylpropanoyl 3-methylbutanoate 在 正丁基锂 、 borax 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-phenylpent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  室温共轭炔烃的立体选择性甲硅烷基化

  摘要：

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。

  DOI：

  10.1002/anie.201311035

文献信息

• Highly regioselective gold-catalyzed formal hydration of propargylic <i>gem</i>-difluorides
  作者：Jean-Denys Hamel、Tatsuru Hayashi、Mélissa Cloutier、Paul R. Savoie、Olivier Thibeault、Meggan Beaudoin、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c7ob02406a

  日期：——

  Herein, we report a highly regioselective gold-catalyzed formal hydration of propargylic gem-difluorides. Not only does this transformation provide access to versatile fluorinated building blocks that were difficult or hardly possible to access beforehand, but it also represents a rare case of a highly regioselective gold-catalyzed hydroalkoxylation of internal alkynes and puts forward the utility

  在本文中，我们报道了炔丙基宝石-二氟化物的高度区域选择性金催化的正式水合。这种转化不仅提供了难以或几乎不可能预先获得的多用途氟化结构单元的途径，而且还代表了内部炔烃具有高度区域选择性的金催化加氢烷氧基化的罕见情况，并提出了二氟亚甲基单元的实用性。催化中的指导基团。
• Stereoselective Syntheses of Trisubstituted Olefins via Platinum Catalysis: α-Silylenones with Geometrical Complementarity
  作者：Douglas A. Rooke、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ja1058197

  日期：2010.9.1

  The stereoselective syntheses of alpha-silylenones using catalytic PtCl(2) are reported. Via alkyne activation, alpha-hydroxypropargylsilanes are converted to (Z)-silylenones through a highly selective silicon migration. The complementary (E)-silylenones are accessed by a regioselective hydrosilylation of the ynone precursor. The synthetic utility of these compounds is demonstrated in cross-coupling

  报道了使用催化 PtCl(2) 立体选择性合成 alpha-silylenones。通过炔烃活化，α-羟基炔丙基硅烷通过高度选择性的硅迁移转化为 (Z)-甲硅烷酮。互补的 (E)-甲硅烷基酮通过炔酮前体的区域选择性氢化硅烷化获得。这些化合物的合成效用在交叉偶联反应中得到证明，突出了这些协议在合成几何定义的三取代烯烃方面的潜力。
• Synthesis of Difluorinated Dihydrobenzo[ <i>de</i> ]chromenes via Rh(III)‐Catalysed C‐H Couplings of 1‐Naphthols with <i>Gem</i> ‐Difluoromethylene Alkynes
  作者：Liping Li、Xiuhua Zhong、Jiali Xu、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1002/adsc.202001475

  日期：2021.3.2

  difluorinated dihydrobenzo[de]chromenes with broad substrate/functional group compatibility and good regio‐/chemoselectivity and in an atom‐economic manner. The unique fluorine effects account for the unconventional reaction path involving intramolecular 1,3‐hydrogen migration process to afford the exo‐methylene fragment.

  已经实现了1-萘酚与宝石-二氟亚甲基炔烃的Rh（III）催化的CH偶联，可直接构建具有广泛的底物/官能团相容性和良好的区域/化学选择性的二氟化二氢苯并[ de ]苯二甲基苯。原子经济方式。独特的氟效应解释了涉及分子内1,3-氢迁移过程的非常规反应路径，从而提供了外亚甲基片段。
• Enantioselective [3 + 2] annulation of 4-isothiocyanato pyrazolones and alkynyl ketones under organocatalysis
  作者：Wenyao Wang、Shiqiang Wei、Xiaoze Bao、Shah Nawaz、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/d0ob02423f

  日期：——

  4-isothiocyanato pyrazolones with alkynyl ketones in the presence of an organic catalyst derived from a cinchona alkaloid under mild conditions is realized. This protocol provides unprecedented expeditious access to a wide range of optically active spiro[pyrroline–pyrazolones] with various electronic properties in high yields with good to excellent enantioselectivities.

  在温和条件下，在衍生自金鸡纳生物碱的有机催化剂存在下，实现了4-异硫氰酸根并吡唑啉酮与炔基酮的不对称[3 + 2]环化反应。该协议可提供空前的快速访问，以高收率具有良好或优异的对映选择性，具有各种电子性质的旋光性螺并吡咯并吡唑并酮。
• Drastic fluorine effect: complete reversal of the selectivity in the Au-catalyzed hydroalkoxylation reaction of fluorinated haloalkynes
  作者：Mélissa Cloutier、Marius Mamone、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/d0cc02009e

  日期：——

  The gold-catalyzed hydration reaction of haloalkynes is highly regioselective producing 2-halomethylketones as the sole products. Herein, we document a drastic fluorine effect where the reaction of 1-halo-3,3-difluoroalkynes as substrates leads to a complete reversal of selectivity and produces 3,3-difluoroesters as the unique products.

  卤代炔烃的金催化水合反应是高度区域选择性的，产生2-卤代甲基酮作为唯一产物。在本文中，我们记录了剧烈的氟效应，其中1-卤代3,3-二氟炔烃作为底物的反应导致选择性的完全逆转，并产生3,3-二氟酯作为独特的产物。