N-methyl-2-(propylthio)benzamide | 52369-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(propylthio)benzamide
• 英文别名: N-methyl-2-propylsulfanylbenzamide
• CAS: 52369-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: GETSBKLOISSGJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(propylthio)benzamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-methyl-2-(propylsulfinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用作功能化苄基碳负离子当量的umpolung亚砜试剂

  摘要：

  N-甲基邻氨基甲酰基芳基苄基亚砜可以用作两步序列，包括高度非对映选择性的α-C-烷基化和烷基卤化物，然后用作α-羟基，α-氯和α-乙酰氨基苄基碳负离子的合成等价物。在非氧化Pummerer条件下，分别通过羟基，氯或乙酰氨基置换亚磺酰基残基（可回收和再循环）。详细讨论了该方法的范围和限制，包括反应的立体选择形式以及该方法的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.033
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-methyl-2-(propylthio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用作功能化苄基碳负离子当量的umpolung亚砜试剂

  摘要：

  N-甲基邻氨基甲酰基芳基苄基亚砜可以用作两步序列，包括高度非对映选择性的α-C-烷基化和烷基卤化物，然后用作α-羟基，α-氯和α-乙酰氨基苄基碳负离子的合成等价物。在非氧化Pummerer条件下，分别通过羟基，氯或乙酰氨基置换亚磺酰基残基（可回收和再循环）。详细讨论了该方法的范围和限制，包括反应的立体选择形式以及该方法的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.033

文献信息

• An umpolung sulfoxide reagent as α-hydroxy and α-chloro benzyl carbanion equivalents
  作者：Alessandro Volonterio、Pierfrancesco Bravo、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01435-1

  日期：2002.9

  synthetic equivalent of α-hydroxy and α-chloro benzyl carbanions by means of a two-step sequence involving (1) highly stereoselective α-C-alkylation with alkyl bromides, and (2) displacement of the sulfinyl group by an OH or a Cl under Pummerer or chloro-Pummerer conditions, respectively. The sulfinyl auxiliary can be effectively regenerated and recycled.

  邻-[[（N-甲基）氨基甲酰基]苯基苄基亚砜通过两步序列被用作α-羟基和α-氯苄基碳负离子的合成等价物，该步骤涉及（1）具有烷基的高度立体选择性的α- C-烷基化（2）在Pummerer或氯-Pummerer条件下分别用OH或Cl取代亚磺酰基。亚磺酰基助剂可以有效地再生和再循环。