1-chloro-3-trimethylsilylpropene | 18187-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-chloro-3-trimethylsilylpropene
• 英文别名: (3-chloroallyl)trimethylsilane；3-chloroallyltrimethylsilane；(3-chloro-allyl)-trimethyl-silane；(3-Chlor-allyl)-trimethyl-silan；1-Chlor-3-trimethylsilyl-propen；(3-Chlorallyl)-trimethylsilan；3-Chloroprop-2-enyl(trimethyl)silane
• CAS: 18187-39-8
• 化学式: C₆H₁₃ClSi
• 分子量: 148.708
• InChiKey: PCULCDOARKKVRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C736 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.898 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  73 °F
• 稳定性/保质期：
  按规定使用时不会分解，并应避免接触氧化剂、热源、火焰和明火。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R11,R37
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 3
• 储存条件：
  2-8°C冷藏，密闭保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬醛 、 1-chloro-3-trimethylsilylpropene 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到3-chloro-4-methoxydodec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  3-氯烯丙基三甲基硅烷：与醛的新反应

  摘要：

  已显示3-氯烯丙基三甲基硅烷与醛在路易斯酸存在下的反应产生均烯丙基醇的甲基醚。

  DOI：

  10.1039/c39800001118
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-Trimethylsilyl-2-chlor-cyclopropan 生成 1-chloro-3-trimethylsilylpropene
  参考文献：
  名称：

  Mironov,V.F. et al., Doklady Chemistry, 1975, vol. 222, p. 322 - 325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-catalyzed isomerization of 1,3-diene monoepoxides to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Susumo Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85435-x

  日期：1989.1

  α,β-Unsaturated aldehydes and ketones are readily formed by the rhodium(I) catalyzed isomerization of 1,3-diene monoepoxides. When RhH(PPh3)4 is used as a catalyst, only (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds are obtained selectively. The initial 1,3-diene monoepoxides are prepared regiospecifically from α-trimethylsilyl ketones by a two step procedure, bromination and subsequent vinylative epoxidation

  α，β-不饱和醛和酮很容易通过铑（I）催化的1,3-二烯单环氧化物的异构化反应形成。当将RhH（PPh 3）4用作催化剂时，仅选择性地获得（E）-α，β-不饱和羰基化合物。最初的1，3-二烯单环氧化物是由α-三甲基甲硅烷基酮通过两步程序（溴化和随后的生成的α-溴酮的乙烯基化环氧化）区域特异性地制备的。从α-三甲基甲硅烷基酮到α，β-烯酮的整体转化在形式上被视为等同于区域特异性醛醇缩合，并且还使得能够使用不对称取代的酮作为烯醇化物来源。异构化的重要性，因为它是合成ar的关键步骤描述了-turmerone。
• Trimethylsilyl Triflate Mediated New Carbon–Carbon Bond Forming Reactions between Benzyl Diphenylphosphinates and Organosilicon Compounds
  作者：Yohei Kobashi、Tomofumi Minowa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.756

  日期：2005.6

  The trimethylsilyl triflate mediated reaction of benzyl diphenylphosphinate with allyltrimethylsilane or trimethylsilyl enolate afforded the corresponding cross-coupling products in good yields.

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的二苯基次膦酸苄酯与烯丙基三甲基硅烷或烯醇三甲基甲硅烷基酯的反应以良好的产率提供相应的交叉偶联产物。
• Synthesis and Reactions of 1-(Trimethylsilyl)allyl Chloride
  作者：Nobujiro Shimizu、Fumihiro Shibata、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.57.3017

  日期：1984.10

  1-(Trimethylsilyl)allyl chloride prepared conveniently from 1,3-dichloropropene reacted smoothly with organocopper compounds yielding terminal alkenylsilanes, while its Grignard reactions with carbonyl compounds gave the corresponding alcohols with the regioselection depending sensitively on substrates.

  由 1,3-二氯丙烯方便地制备的 1-（三甲基甲硅烷基）烯丙基氯与有机铜化合物顺利反应生成末端烯基硅烷，而其与羰基化合物的格利雅反应生成相应的醇，区域选择取决于底物。
• Reaction of 3-chloroallyltrimethylsilane with acid chloride and exploitation of a new regioselective synthesis of αβ-unsaturated epoxide
  作者：Masahito Ochiai、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77860-9

  日期：1980.1

  reaction of 3-chloroallyltrimethylsilane (1) with acid chloride. The ketone was converted into αβ-unsaturated epoxide (3) regioselectively in good yield via reduction with NaBH4 or LiAlH4 followed by treatment with NaOH. Treatment with methyl lithium instead of reduction gave homologous epoxide (5).

  由3-氯烯丙基三甲基硅烷（1）与酰氯反应合成α-氯-βγ-不饱和酮（2）。通过用NaBH 4或LiAlH 4还原，然后用NaOH处理，将酮以良好的产率选择性地转化为αβ-不饱和环氧化物（3）。用甲基锂而不是还原的处理得到同源的环氧化物（5）。
• Petrow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 1091,1096;engl.Ausg.S.1117,1121
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——