(E)-1-bromo-3-(trifluoromethyl)but-2-ene | 150221-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-3-(trifluoromethyl)but-2-ene
• 英文别名: (E)-1-bromo-3-trifluoromethylbut-2-ene；1-bromo-3-(trifluoromethyl)but-2-ene；(E)-4-bromo-1,1,1-trifluoro-2-methylbut-2-ene
• CAS: 150221-28-6
• 化学式: C₅H₆BrF₃
• 分子量: 203.002
• InChiKey: ZDGXQRYZNUCOEP-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-3-(trifluoromethyl)but-2-ene 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-6-<3-(trifluoromethyl)but-2-enylamino>purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytokinin Activity of Two Fluoro Derivatives of N⁶-Isopentenyladenine

  摘要：

  Two derivatives of N-6-isopentenyladenine, 3 and 4, bearing either a vinylic fluorine atom or a trifluoromethyl group, were easily synthesized from known fluorinated precursors. Both derivatives 3 and 4 were found to be more active, as cytokinins, than the parent compounds zeatin (1) and N-6-isopentenyladenine (2).

  DOI：

  10.1021/jf9501148
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl β-(trifluoromethyl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-bromo-3-(trifluoromethyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  1-溴-3-三氟甲基丁-2-烯：合成与亲电反应

  摘要：

  从1,1,1-三氟丙酮开始，三步合成1-溴-3-三氟甲基丁-2-烯的总产率为54％。已经研究了该化合物对各种亲核试剂的亲电反应性。因此，例如，与丙二酸二乙酯的钠盐缩合，以66％的收率得到2-羰基乙氧基-5-三氟甲基己基-4-烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80081-0

文献信息

• Allylation of Carbonyl Compounds in the Presence of Catalytic Electrogenerated Zinc. Unusual Regioselectivity with a Trifluorinated Analog of Prenyl Bromide.
  作者：C. GOSMINI、Y. ROLLIN、J. PERICHON、C. WAKSELMAN、M. TORDEUX、L. MARIVAL

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00280-9

  日期：1997.4

  A mild and effective method of electrochemical zinc activation based on the cathodic reduction of a catalytic amount of ZnBr2 in acetonitrile is applied to the coupling of a trifluorinated analog of prenyl bromide with carbonyl compounds and affords unusual regioselectivity. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  基于阴极还原乙腈中催化量ZnBr 2的一种温和有效的电化学锌活化方法，可用于异戊二烯基溴化物的三氟化类似物与羰基化合物的偶联，并具有出色的区域选择性。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Synthesis and Cytokinin Activity of Two Fluoro Derivatives of <i>N</i>⁶-Isopentenyladenine
  作者：Denis Clemenceau、Jack Cousseau、Valérie Martin、Huguette Molines、Claude Wakselman、René Mornet、Fabien Nogue、Michel Laloue

  DOI：10.1021/jf9501148

  日期：1996.1.1

  Two derivatives of N-6-isopentenyladenine, 3 and 4, bearing either a vinylic fluorine atom or a trifluoromethyl group, were easily synthesized from known fluorinated precursors. Both derivatives 3 and 4 were found to be more active, as cytokinins, than the parent compounds zeatin (1) and N-6-isopentenyladenine (2).
• 1-Bromo-3-trifluoromethylbut-2-ene: synthesis and electrophilic reactivity
  作者：Valérie Martin、Huguette Molines、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80081-0

  日期：1993.5

  overall yield isreported starting from 1,1,1-trifluoroacetone. The electrophilic reactivity of this compoundtowards various nucleophiles has been studied. Thus, for example, condensation withthe sodium salt of diethyl malonate gave ethyl 2-carboethoxy-5-trifluoromethylhex-4-enoate in 66% yield.

  从1,1,1-三氟丙酮开始，三步合成1-溴-3-三氟甲基丁-2-烯的总产率为54％。已经研究了该化合物对各种亲核试剂的亲电反应性。因此，例如，与丙二酸二乙酯的钠盐缩合，以66％的收率得到2-羰基乙氧基-5-三氟甲基己基-4-烯酸乙酯。