5-(ethylthio)-1,3-benzodioxole | 5279-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(ethylthio)-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-(Ethylthio)benzo[d][1,3]dioxole；5-ethylsulfanyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 5279-34-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• mdl: MFCD11617696
• 分子量: 182.243
• InChiKey: WZDLXSPXDIKODX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(ethylthio)-1,3-benzodioxole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到5-bromo-6-(ethylthio)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUNDS AS HSP90 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA HSP90

  摘要：

  该发明提供了式（I）的新化合物，其中：a、b、c或d成员中的一个是氮原子，其余成员是碳原子；R3是从以下组成的基团中选择的：-S-R14和-CH2-R15。式（I）的化合物对于治疗由热休克蛋白90（Hsp 90）介导的疾病是有用的。

  公开号：

  WO2009007399A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 乙硫醇 在 sodium hydride 、 Di-MU-碘二(三-t-丁基膦基)二钯(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到5-(ethylthio)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  通过空气稳定、易于回收和可回收的钯 (I) 催化剂，在 C−Br 上通过 C−OTf 和 C−Cl 选择性地形成 C−S 键

  摘要：

  该报告将新兴的 Pd 催化作用扩展到碳杂原子，即 C−S 键形成。虽然 Pd 0催化方案可能会遇到有毒的硫化物结合的非循环中间体的形成和缺乏选择性的问题，但机械上多样化的 Pd 催化概念规避了这些挑战，并允许 C−S 键形成（S-芳基和 S-烷基） ）多种芳基卤化物。在 C−Cl 和 C−OTf 存在下，C−Br 位点的位点选择性硫醇化是以一般且先验可预测的方式实现的。计算、光谱、X 射线和反应性数据支持双核 Pd 催化是有效的。与空气敏感的 Pd 0相反，活性 Pd 物种很容易在大气中回收并进行多轮回收。

  DOI：

  10.1002/anie.201806036

文献信息

• COMPOUNDS AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Pedemonte Marc Martinell

  公开号：US20100240656A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention provides novel compounds of formula (I) wherein: one of the a, b, c or d members is a nitrogen atom and the remaining members are carbon atoms; and R 3 is a radical selected from the group consisting of: —S—R 14 and —CH 2 —R 15 . The compounds of formula (I) are useful for treating diseases mediated by a heat shock protein 90 (Hsp 90).

  本发明提供了公式（I）的新化合物，其中：a、b、c或d成员中的一个是氮原子，其余成员是碳原子；R3是从以下组中选择的基团：—S—R14和—CH2—R15。公式（I）的化合物可用于治疗由热休克蛋白90（Hsp90）介导的疾病。
• NEW COMPOUNDS AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Crystax Pharmaceuticals, S.L.

  公开号：EP2183221A1

  公开（公告）日：2010-05-12
• Site-Selective C−S Bond Formation at C−Br over C−OTf and C−Cl Enabled by an Air-Stable, Easily Recoverable, and Recyclable Palladium(I) Catalyst
  作者：Thomas Scattolin、Erdem Senol、Guoyin Yin、Qianqian Guo、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201806036

  日期：2018.9.17

  Computational, spectroscopic, X‐ray, and reactivity data support dinuclear PdI catalysis to be operative. Contrary to air‐sensitive Pd0, the active PdI species was easily recovered in the open atmosphere and subjected to multiple rounds of recycling.

  该报告将新兴的 Pd 催化作用扩展到碳杂原子，即 C−S 键形成。虽然 Pd 0催化方案可能会遇到有毒的硫化物结合的非循环中间体的形成和缺乏选择性的问题，但机械上多样化的 Pd 催化概念规避了这些挑战，并允许 C−S 键形成（S-芳基和 S-烷基） ）多种芳基卤化物。在 C−Cl 和 C−OTf 存在下，C−Br 位点的位点选择性硫醇化是以一般且先验可预测的方式实现的。计算、光谱、X 射线和反应性数据支持双核 Pd 催化是有效的。与空气敏感的 Pd 0相反，活性 Pd 物种很容易在大气中回收并进行多轮回收。
• [EN] NEW COMPOUNDS AS HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA HSP90
  申请人：CRYSTAX PHARMACEUTICALS S L

  公开号：WO2009007399A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention provides novel compounds of formula (I) wherein: one of the a, b, c or d members is a nitrogen atom and the remaining members are carbon atoms; and R3 is a radical selected from the group consisting of: -S-R14 and -CH2-R15.The compounds of formula (I) are useful for treating diseases mediated by a heat shock protein 90 (Hsp 90).

  该发明提供了式（I）的新化合物，其中：a、b、c或d成员中的一个是氮原子，其余成员是碳原子；R3是从以下组成的基团中选择的：-S-R14和-CH2-R15。式（I）的化合物对于治疗由热休克蛋白90（Hsp 90）介导的疾病是有用的。