n-Pentanoyl-methylentriphenylphosphoran | 41693-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-Pentanoyl-methylentriphenylphosphoran
• 英文别名: 1-(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)hexan-2-one；1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)hexan-2-one
• CAS: 41693-11-2
• 化学式: C₂₄H₂₅OP
• 分子量: 360.436
• InChiKey: KIMZNIFINTXYSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  511.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-Pentanoyl-methylentriphenylphosphoran 在 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 (3aR,4S,6aR)-4-octyldihydrofuro[3,4-b]furan-2,6(3H,6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Chida, Noritaka; Tobe, Takahiko; Suwama, Masami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2667 - 2673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 四甲基乙二胺 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 n-Pentanoyl-methylentriphenylphosphoran
  参考文献：
  名称：

  Kumulierte Ylide XIX.¹Acylphosphoniumylide durch kettenverlängernde Difunktionalisierung von Grignard-Verbindungen mit Ketenylidentriphenylphosphoran. Anwendung zur Synthese (E)-α,β-ungesättigter-Ketone und der Königinsubstanz

  摘要：

  累积叶立德 XIX.1 通过与酮烯亚基三苯基膦的反应延长Grignard化合物的链并赋予双功能化。 (E)-α,β-不饱和酮的新路径和女王物质2 Grignard化合物与酮烯亚基三苯基膦反应并随后水解生成2-氧代烷亚基三苯基膦。后者进行Wittig反应，从中获得(E)-α,β-不饱和酮。这种策略应用于合成鳞翅目昆虫信息素的羰基同系物和女王物质的一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27461

文献信息

• Synthesis of trifluoromethyl-/cyclopropyl-substituted 2-isoxazolines by DBU-promoted domino reaction
  作者：Xiao-Dong Liu、Hai-Yan Ma、Chun-Hui Xing、Long Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.031

  日期：2017.8

  cyclopropyl substituted 2-isoxazolines were synthesized via a DBU-promoted domino reaction of β-trifluoromethyl-/β-cyclopropyl-substituted enones with hydroxylamine. The domino reaction consists of a Michael addition and the followed cyclization. A wide range of 3-substituted 5-cyclopropyl-5- trifluoromethyl-2-isoxazolines were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. The method

  摘要通过β-三氟甲基-/β-环丙基取代的烯酮与羟胺的DBU促进的多米诺反应，合成了N-三氟甲基和环丙基取代的2-异恶唑啉。多米诺反应由迈克尔加成和随后的环化组成。在温和的反应条件下，以良好或优异的产率获得了广泛的3-取代的5-环丙基-5-三氟甲基-2-异恶唑啉。该方法也可以应用于其他三氟甲基取代的烯酮。
• High-Pressure Accelerated Asymmetric Organocatalytic Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Enones: Application to Quaternary Stereogenic Centers Construction
  作者：Dawid Łyżwa、Krzysztof Dudziński、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ol300274u

  日期：2012.3.16

  organocatalytic Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones was found to be efficiently accelerated under high-pressure conditions with a low loading of chiral primary amine salts with good yield and enantioselectivity up to 90%. This approach also allows, for the first time, selected indole derivatives containing quaternary stereogenic centers to be obtained from prochiral β,β-disubstituted

  发现在高压条件下，手性伯胺盐的负载量低，吲哚的α，β-不饱和酮的有机催化弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应可以有效地加速，产率高，对映选择性高达90％。该方法还首次允许从前手性β，β-二取代的烯酮中选择对映体选择性高达80％的化合物，所述吲哚衍生物包含季立体位中心。
• Synthesis of Allenes from Allylic Alcohol Derivatives Bearing a Bromine Atom Using a Palladium(0)/Diethylzinc System
  作者：Hiroaki Ohno、Kumiko Miyamura、Tetsuaki Tanaka、Shinya Oishi、Ayako Toda、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo016320y

  日期：2002.2.1

  A general and efficient synthesis of allenes using a palladium(0)/diethylzinc system is described. Treatment of mesylates or trichloroacetates of (E)- or (Z)-2-bromoalk-2-en-1-ols with diethylzinc in the presence of a catalytic amount of palladium(0) affords allenes bearing an aminoalkyl, alkyl, or aryl substituent(s) in good to high yields. No transfer of chirality from the stereogenic center carrying

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。
• 一种卡前列素氨丁三醇相关杂质左旋戊基15-酮及其制备方法
  申请人：东北制药集团股份有限公司

  公开号：CN112125874A

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明涉及化合物及其制备技术领域的一种卡前列素氨丁三醇相关杂质左旋戊基15‑酮及其制备方法，所述方法包括如下步骤：(1)在第五有机溶剂存在下，利用强碱对甲基三苯基卤化膦进行脱氢反应，反应一定时间后加入戊酸乙酯，继续反应一定时间，得到1‑三苯基膦‑2‑己酮；(2)将步骤(1)得到的1‑三苯基膦‑2‑己酮与苯甲酰科里内酯醛的第二有机溶剂溶液进行wittig反应，得到戊基15‑酮粗品；该方法具有操作简便、安全性高，且在优选条件下，所得产品收率高，纯度高，可满足用于杂质研究的要求等特点。
• Diastereoselective synthesis of epoxide-fused benzoquinolizidine derivatives using intramolecular domino aza-Michael addition/Darzens reaction
  作者：Jiajia Guo、Xiaoyang Sun、Shouyun Yu

  DOI：10.1039/c3ob42068j

  日期：——

  An efficient and diastereoselective strategy based on an intramolecular domino aza-Michael/Darzens reaction to synthesize epoxide-fused benzoquinolizidines has been described. Three bonds (1 C–C, 1 C–N and 1 C–O), three rings and three chiral centers can be constructed in a single pot under very mild conditions. All the products were isolated in only one diastereomer with 40–80% yields.

  已经描述了一种基于分子内多米诺骨牌氮杂-Michael / Darzens反应的有效且非对映选择性的策略，以合成环氧化物稠合的苯并喹quin嗪。在非常温和的条件下，可以在一个锅中构建三个键（1 C–C，1 C–N和1 C–O），三个环和三个手性中心。所有产物仅分离为一种非对映异构体，收率为40-80％。