ethyl 2-[3-(2-bromoethoxy)phenyl]acetate | 192182-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-[3-(2-bromoethoxy)phenyl]acetate
• 英文别名: ethyl 3-((2-bromoethyl)oxy)phenylacetate
• CAS: 192182-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: FCPGRUBHNGFHAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[3-(2-bromoethoxy)phenyl]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-Benzyl-1-(2-(3-(2-hydroxyethyl)phenoxy) ethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  US6124323

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Structure−Activity Relationships of 3-Acylindole-2-carboxylic Acids as Inhibitors of the Cytosolic Phospholipase A₂
  作者：Matthias Lehr

  DOI：10.1021/jm960863w

  日期：1997.8.1

  Replacement of the carboxylic acid group in position 2 of the indole with an acetic or propionic acid substituent led to a decrease of inhibitory potency. Enzyme inhibition was optimal when the acyl residue in position 3 had a length of 12 or more carbons. Conformational restriction of the acyl residue did not influence activity. Introduction of alkyl chains at position 1 of the indole with 8 or more carbons

  制备3-酰基吲哚-2-羧酸衍生物，并评价其抑制完整牛血小板的胞质磷脂酶A2的能力。为了定义酶抑制的结构要求，对羧酸基，酰基残基和位置1的部分进行了系统修饰。此外，将不同的取代基引入到吲哚的苯基部分中。用乙酸或丙酸取代基取代吲哚的2位上的羧酸基导致抑制效力的降低。当位置3上的酰基残基具有12个或更多碳原子时，酶抑制作用最佳。酰基残基的构象限制不影响活性。在具有8个或更多个碳的吲哚的位置1处引入烷基链导致活性降低。然而，发现用羧酸部分取代此类化合物的ω-甲基会显着增加抑制效力。在测试的吲哚衍生物中，1- [2-（4-羧基苯氧基）乙基] -3-十二烷酰基吲哚-2-羧基酸（29b）具有最高的效价。IC50为0.5 microM，它的活性比标准cPLA2抑制剂花生四烯酸三氟甲基酮（IC50：11 microM）高约20倍。
• EP0869792A4
  申请人：——

  公开号：EP0869792A4

  公开（公告）日：1999-09-22
• 4-SUBSTITUTED PIPERIDINE ANALOGS AND THEIR USE AS SUBTYPE SELECTIVE NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0869792A2

  公开（公告）日：1998-10-14
• US6124323A
  申请人：——

  公开号：US6124323A

  公开（公告）日：2000-09-26
• US6310217B1
  申请人：——

  公开号：US6310217B1

  公开（公告）日：2001-10-30