ethyldisulfanylacetic acid | 152402-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: ethyldisulfanylacetic acid
• 英文别名: 2-(Ethyldisulfanyl)acetic acid
• CAS: 152402-55-6
• 化学式: C₄H₈O₂S₂
• 分子量: 152.238
• InChiKey: ZUMNTUQKASFGLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyldisulfanylacetic acid 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐配位铁卟啉及其双氧加合物的合成和表征作为细胞色素 P450 活性中心的模型：氢键与结合双氧的直接证据

  摘要：

  两种新型细胞色素 P450 模型，其中有链烷硫醇轴向配体和分子腔内的羟基，被设计和合成为功能 O(2) 绑定系统。被称为“双冠”卟啉的超结构卟啉被用作模型复合物的通用框架。这种卟啉在两侧带有四个联萘桥，并形成两个被庞大芳香环包围的口袋。硫苄氧基和巯基乙酸酯部分含有显示各种给电子能力和体积的链烷硫醇酯基团，它们与双冠卟啉共价连接以产生硫醇盐配位的血红素、TCP-TB 和 TCP-TG（双冠卟啉与硫代苄氧基和巯基乙酸酯基团），分别。两种铁配合物在空气下的常规实验操作中都表现出高稳定性，并通过 MS、UV/vis、ESR 光谱和 CV 进行表征。ESR 光谱表现出低自旋信号（TCP-TB：g = 2.334、2.210、1.959；TCP-TG：g = 2.313、2.209、1.966）。TCP-TB 在 CH(3)CN 中的循环伏安图给出了一个准可逆波，对应于 Fe(III)/Fe(II) 氧化还原对：E(p)()(/2)

  DOI：

  10.1021/ja003430y
• 作为产物：
  描述：

  二乙基二硫醚 、 巯基乙酸 在 三乙胺 作用下， 反应 168000.0h， 以31%的产率得到ethyldisulfanylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐配位铁卟啉及其双氧加合物的合成和表征作为细胞色素 P450 活性中心的模型：氢键与结合双氧的直接证据

  摘要：

  两种新型细胞色素 P450 模型，其中有链烷硫醇轴向配体和分子腔内的羟基，被设计和合成为功能 O(2) 绑定系统。被称为“双冠”卟啉的超结构卟啉被用作模型复合物的通用框架。这种卟啉在两侧带有四个联萘桥，并形成两个被庞大芳香环包围的口袋。硫苄氧基和巯基乙酸酯部分含有显示各种给电子能力和体积的链烷硫醇酯基团，它们与双冠卟啉共价连接以产生硫醇盐配位的血红素、TCP-TB 和 TCP-TG（双冠卟啉与硫代苄氧基和巯基乙酸酯基团），分别。两种铁配合物在空气下的常规实验操作中都表现出高稳定性，并通过 MS、UV/vis、ESR 光谱和 CV 进行表征。ESR 光谱表现出低自旋信号（TCP-TB：g = 2.334、2.210、1.959；TCP-TG：g = 2.313、2.209、1.966）。TCP-TB 在 CH(3)CN 中的循环伏安图给出了一个准可逆波，对应于 Fe(III)/Fe(II) 氧化还原对：E(p)()(/2)

  DOI：

  10.1021/ja003430y

文献信息

• Synthesis and Characterization of Alkanethiolate-Coordinated Iron Porphyrins and Their Dioxygen Adducts as Models for the Active Center of Cytochrome P450:  Direct Evidence for Hydrogen Bonding to Bound Dioxygen
  作者：Fumito Tani、Mikiya Matsu-ura、Shinya Nakayama、Mari Ichimura、Nobuhumi Nakamura、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1021/ja003430y

  日期：2001.2.1

  verified by RR spectroscopy. When all hydroxyl groups were deuterated, only the frequencies of the nu(O--O) bands were upshifted by 2 cm(-1) without any perturbation in the porphyrin skeleton. This work shows the first direct evidence for a hydrogen bond to dioxygen in an oxy form of a thiolate-coordinated heme model system. These results are discussed in context of the process of dioxygen binding and

  两种新型细胞色素 P450 模型，其中有链烷硫醇轴向配体和分子腔内的羟基，被设计和合成为功能 O(2) 绑定系统。被称为“双冠”卟啉的超结构卟啉被用作模型复合物的通用框架。这种卟啉在两侧带有四个联萘桥，并形成两个被庞大芳香环包围的口袋。硫苄氧基和巯基乙酸酯部分含有显示各种给电子能力和体积的链烷硫醇酯基团，它们与双冠卟啉共价连接以产生硫醇盐配位的血红素、TCP-TB 和 TCP-TG（双冠卟啉与硫代苄氧基和巯基乙酸酯基团），分别。两种铁配合物在空气下的常规实验操作中都表现出高稳定性，并通过 MS、UV/vis、ESR 光谱和 CV 进行表征。ESR 光谱表现出低自旋信号（TCP-TB：g = 2.334、2.210、1.959；TCP-TG：g = 2.313、2.209、1.966）。TCP-TB 在 CH(3)CN 中的循环伏安图给出了一个准可逆波，对应于 Fe(III)/Fe(II) 氧化还原对：E(p)()(/2)