ethyl(1-phenylethyl)sulfane | 22906-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl(1-phenylethyl)sulfane
• 英文别名: 1-Ethylsulfanyl-ethyl-benzene；1-ethylsulfanylethylbenzene
• CAS: 22906-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₄S
• 分子量: 166.287
• InChiKey: VQSHHVGNIMTODF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-81 °C(Press: 3.4 Torr)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基甲基硫醚 、 ethyl(1-phenylethyl)sulfane 生成 1,2-二苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Laarhoven,W.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1968, vol. 87, p. 1415 - 1420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetophenone diethyldithioacetal 在 digallium tetrachloride 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 以27%的产率得到ethyl(1-phenylethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  氯化镓（II）将硫缩醛选择性还原为硫化物

  摘要：

  二硫缩醛与氯化镓（II）反应，然后进行酸处理，以良好的收率得到硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.024

文献信息

• Stereospecific Nucleophilic Substitution of Enantioenriched Tertiary Benzylic Amines via in Situ Activation with Benzyne
  作者：Yang Gui、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00365

  日期：2017.4.7

  A one-pot protocol has been developed for sequential benzyne activation and nucleophilic substitution of enantioenriched tertiary benzylic amines. In the presence of 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate and CsF, a range of enantioenriched tertiary benzylic amines were substituted by various nucleophiles, delivering structurally diverse benzylic compounds in moderate to excellent yields with excellent

  已经开发了一种一锅法方案，用于顺序进行苯并炔活化和对映体富集的叔苄基胺的亲核取代。在2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF的存在下，一系列对映体富集的叔苄基胺被各种亲核试剂取代，以中等至优异的收率提供结构多样的苄基化合物，并具有出色的对映体纯度保留率。重要的是，这种操作简单的方案允许在无金属条件下形成具有优异对映体纯度的各种手性C–S，C–Se，CC和C–N键。
• Triflic Acid Catalyzed Reductive Coupling Reactions of Carbonyl Compounds with O-, S-, and N-Nucleophiles
  作者：Beate A. Gellert、Nils Kahlcke、Markus Feurer、Stefanie Roth

  DOI：10.1002/chem.201101819

  日期：2011.10.17

  Highly efficient metal‐free reductive coupling reactions of aldehydes and ketones with a range of nucleophiles in the presence of triflic acid (1–5 mol %) as the catalyst are presented. The reactions can be performed at ambient temperature without exclusion of moisture or air. A range of symmetrical and unsymmetrical ethers were obtained by this method in high yields and short reaction times. For the

  提出了在三氟甲磺酸（1-5 mol％）作为催化剂的情况下，醛和酮与一系列亲核试剂的高效无金属还原偶联反应。该反应可以在环境温度下进行，而不排除水分或空气。通过这种方法，可以以高收率和较短的反应时间获得一系列对称和不对称的醚。首次研究了附加功能化的影响。此外，在催化条件下已经实现了由酮形成的硫醚（通过添加未改性的硫醇）和由醛或酮形成的磺酰胺。
• The Photooxygenation of Benzyl, Heteroarylmethyl, and Allyl Sulfides
  作者：Sergio M. Bonesi、Rosangela Torriani、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1723::aid-ejoc1723>3.0.co;2-r

  日期：1999.7

  protic solvent (methanol) these sulfides give the sulfoxides instead (except for the nitrobenzyl derivatives, where the aldehyde remains the major product). Among the α-substituted sulfides tested, the α-phenylbenzyl and the 3-cyclohexenyl sulfide give the corresponding ketone (the latter in a low yield), but the α-methylbenzyl sulfide gives the sulfoxide as the main product. The rate for singlet oxygen

  在温和条件下，苄基乙基硫化物在非质子溶剂（苯或乙腈）中的光敏氧化得到相应的醛。这是一个通用反应，适用于含有给电子或吸电子取代基的苄基衍生物，此外还适用于杂类似物，如 2-吡啶甲基硫化物（不适用于 3-吲哚甲基硫化物，因为杂环部分的反应是竞争性的）至于烯丙基硫化物。在质子溶剂（甲醇）中，这些硫化物产生亚砜（硝基苄基衍生物除外，其中醛仍然是主要产物）。在所测试的 α-取代硫化物中，α-苯基苄基和 3-环己烯基硫化物得到相应的酮（后者产率低），但α-甲基苄基硫醚得到亚砜作为主要产物。单线态氧猝灭和化学反应的速率已对代表性的硫化苄进行了测量。该反应是在目前公认的硫化物光氧化机制的框架内讨论的。氧化 C-S 键断裂的关键步骤似乎是氢从第一个形成的中间体过亚砜中活化的 α 位置转移。该反应在甲醇中被抑制，其中过亚砜是氢键。氧化 C-S 键断裂的关键步骤似乎是氢从第一个形成的中间体过亚砜中活化的 α 位
• Reaction of singlet oxygen with some benzylic sulfides
  作者：Sergio M. Bonesi、Maurizio Fagnoni、Sandra Monti、Angelo Albini

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.110

  日期：2006.11

  Product distribution, total quenching rate (kT), and rate of chemical reaction (kr) with singlet oxygen have been determined for some alkyl, benzyl, α-methylbenzyl, and cumyl sulfides. Their contributions depend on the steric hindering around the sulfur atom. In protic solvents, the sulfoxide is the main product via a hydrogen-bonded persulfoxide. In apolar solvents, intramolecular α-H abstraction

  对于某些烷基，苄基，α-甲基苄基和枯基硫化物，已经确定了产物分布，总猝灭速率（k T）和与单线态氧的化学反应速率（k r）。它们的作用取决于硫原子周围的空间位阻。在质子溶剂中，亚砜是通过氢键结合的过亚砜的主要产物。在非极性溶剂中，分子内α-H的抽象会导致C-S键的氧化裂解，效率会有所不同。将硫化物的行为与烯烃和胺的行为进行了比较。
• Hemin-Catalyzed Addition Reactions of Thiophenols to Styrene
  作者：Koji Kano、Masayuki Takeuchi、Shizunobu Hashimoto、Zen-ichi Yoshidat

  DOI：10.1246/cl.1990.1381

  日期：1990.8

  Hemin promotes the Markovnikov-type addition reactions of thiols (origins of the thiols are their disulfide derivatives) to styrene in benzene–ethanol (1:1) containing NaBH4. The plausible reaction mechanism has been discussed.

  氯化血红素在含有 NaBH4 的苯-乙醇 (1:1) 中促进硫醇（硫醇的起源是它们的二硫化物衍生物）与苯乙烯的马尔科夫尼科夫型加成反应。已经讨论了合理的反应机制。