ethyl-(1-phenyl-ethyl)-sulfone | 51392-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-(1-phenyl-ethyl)-sulfone
• 英文别名: Ethyl-α-methylbenzylsulfon；[1-(Ethanesulfonyl)ethyl]benzene；1-ethylsulfonylethylbenzene
• CAS: 51392-60-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: CVBJAUACQDKUTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-(ethylsulfonyl)vinyl)benzene 在 2-硝基苯磺酰肼 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl-(1-phenyl-ethyl)-sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-溴乙烯基砜的铃木反应，一种有效，直接的途径制得末端乙烯基砜

  摘要：

  首先通过α-溴乙烯基砜与有机硼之间的钯催化的Suzuki反应，开发了一种合成α-取代的链烯基砜的通用且简单的方法。使用由Pd（OAc）2和SPhos组成的催化剂，各种芳基，杂芳基和烷基硼试剂可以在温和的条件下有效地与α-溴乙烯砜偶联。此外，首次证明了乙烯基砜被2-硝基苯磺酰肼的二酰亚胺平滑还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.065

文献信息

• Heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and pyrrolo[2,3-b]pyrimidines as janus kinase inhibitors
  申请人：Rodgers D. James

  公开号：US20070135461A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyrimidines that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了杂环取代的吡咯并[2,3-b]吡啶和杂环取代的吡咯并[2,3-b]嘧啶，可以调节雅努斯激酶的活性，并且在治疗与雅努斯激酶活性相关的疾病中具有用处，例如免疫相关疾病、皮肤疾病、髓增生性疾病、癌症和其他疾病。
• The Photooxygenation of Benzyl, Heteroarylmethyl, and Allyl Sulfides
  作者：Sergio M. Bonesi、Rosangela Torriani、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1723::aid-ejoc1723>3.0.co;2-r

  日期：1999.7

  protic solvent (methanol) these sulfides give the sulfoxides instead (except for the nitrobenzyl derivatives, where the aldehyde remains the major product). Among the α-substituted sulfides tested, the α-phenylbenzyl and the 3-cyclohexenyl sulfide give the corresponding ketone (the latter in a low yield), but the α-methylbenzyl sulfide gives the sulfoxide as the main product. The rate for singlet oxygen

  在温和条件下，苄基乙基硫化物在非质子溶剂（苯或乙腈）中的光敏氧化得到相应的醛。这是一个通用反应，适用于含有给电子或吸电子取代基的苄基衍生物，此外还适用于杂类似物，如 2-吡啶甲基硫化物（不适用于 3-吲哚甲基硫化物，因为杂环部分的反应是竞争性的）至于烯丙基硫化物。在质子溶剂（甲醇）中，这些硫化物产生亚砜（硝基苄基衍生物除外，其中醛仍然是主要产物）。在所测试的 α-取代硫化物中，α-苯基苄基和 3-环己烯基硫化物得到相应的酮（后者产率低），但α-甲基苄基硫醚得到亚砜作为主要产物。单线态氧猝灭和化学反应的速率已对代表性的硫化苄进行了测量。该反应是在目前公认的硫化物光氧化机制的框架内讨论的。氧化 C-S 键断裂的关键步骤似乎是氢从第一个形成的中间体过亚砜中活化的 α 位置转移。该反应在甲醇中被抑制，其中过亚砜是氢键。氧化 C-S 键断裂的关键步骤似乎是氢从第一个形成的中间体过亚砜中活化的 α 位
• Reaction of singlet oxygen with some benzylic sulfides
  作者：Sergio M. Bonesi、Maurizio Fagnoni、Sandra Monti、Angelo Albini

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.110

  日期：2006.11

  Product distribution, total quenching rate (kT), and rate of chemical reaction (kr) with singlet oxygen have been determined for some alkyl, benzyl, α-methylbenzyl, and cumyl sulfides. Their contributions depend on the steric hindering around the sulfur atom. In protic solvents, the sulfoxide is the main product via a hydrogen-bonded persulfoxide. In apolar solvents, intramolecular α-H abstraction

  对于某些烷基，苄基，α-甲基苄基和枯基硫化物，已经确定了产物分布，总猝灭速率（k T）和与单线态氧的化学反应速率（k r）。它们的作用取决于硫原子周围的空间位阻。在质子溶剂中，亚砜是通过氢键结合的过亚砜的主要产物。在非极性溶剂中，分子内α-H的抽象会导致C-S键的氧化裂解，效率会有所不同。将硫化物的行为与烯烃和胺的行为进行了比较。
• HETEROARYL SUBSTITUTED PYRROLO[2,3-b]PYRIDINES AND PYRROLO[2,3-b]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20090181959A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention provides heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyrimidines that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了杂环取代的吡咯并[2,3-b]吡啶和杂环取代的吡咯并[2,3-b]嘧啶，可调节Janus激酶的活性，并可用于治疗与Janus激酶活性相关的疾病，包括免疫相关疾病、皮肤疾病、髓系增生性疾病、癌症和其他疾病。
• Palladium-catalyzed Negishi α-arylation of alkylsulfones
  作者：Gang Zhou、Pauline C. Ting、Robert G. Aslanian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.035

  日期：2010.2

  A general, mild catalytic system for alpha-monoarylation of various alkyl sulfones is described that utilizes palladium-catalyzed Negishi cross-coupling approach. Published by Elsevier Ltd.