2-(p-tolyl)nicotinonitrile | 154237-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 3-Cyano-2-(4-methylphenyl)pyridine；2-(4-methylphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 154237-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: WKYMCASWMULILP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  360.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)nicotinonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-cyano-2-(4-bromomethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于4-苯基喹啉结构的新型有效AT（1）血管紧张素II受体拮抗剂的设计，合成，结构研究，生物学评估和计算模拟。

  摘要：

  设计并合成了带有取代的4-苯基喹啉部分而不是经典联苯片段的新型AT（1）受体拮抗剂，该研究是致力于开发新型降压药以及了解其药效学和分子机制的分子生物学研究的第一步。药代动力学特性。测试了新合成的化合物在大鼠肝膜中置换与AT（1）受体特异性结合的[（125）I] Sar（1），Ile（8）-Ang II的潜在能力。这些AT（1）受体结合研究揭示了几种被研究化合物的纳摩尔亲和力。发现最有效的配体4b，t与氯沙坦等效，并分别具有3-四唑基喹啉或2-氨基-3-喹啉羧酸部分。而且，评估了一些选定的化合物对兔主动脉条中Ang II引起的收缩的拮抗作用，而结合试验4b，t中最有效的化合物在抑制Ang II引起的收缩方面比氯沙坦稍强。最后，通过对分离的配体进行的计算研究以及对与理论AT（1）受体模型复合的配体的计算模拟，使最相关的结构亲和关系数据合理化。

  DOI：

  10.1021/jm031100t
• 作为产物：
  描述：

  2-磺酰基烟腈 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(p-tolyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环烯丙基砜在钯催化的交叉偶联反应中作为潜在的杂芳基亲核试剂

  摘要：

  杂环亚磺酸盐是钯催化与芳基和杂芳基卤化物偶联反应的有效试剂，通常可提供高产率的目标联芳基。然而，复杂杂环亚磺酸盐的制备和纯化可能存在问题。此外，亚磺酸盐官能团不能耐受大多数合成转化，使这些试剂不适合多步加工。在这里，我们表明杂环烯丙基砜可以作为潜在的亚磺酸盐试剂，并且当用 Pd(0) 催化剂和芳基卤化物处理时，会发生脱烯丙基化，然后进行有效的脱亚磺酰交叉偶联。使用多种互补路线可以方便地制备范围广泛的烯丙基杂芳基砜，并且证明是与各种芳基和杂芳基卤化物的有效偶联伙伴。我们证明烯丙基砜官能团可以耐受一系列标准合成转化，包括正交 C 和 N 偶联反应，允许多步加工。烯丙基砜成功地与多种医学相关底物偶联，证明了它们在要求严格的交叉偶联转化中的适用性。此外，药物克唑替尼和依托考昔是使用烯丙基杂芳基砜偶联伙伴制备的，进一步证明了这些新试剂的实用性。证明它们在要求苛刻的交叉耦合转换中的适用性。此外，药物克

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09595

文献信息

• P,N,N-Pincer nickel-catalyzed cross-coupling of aryl fluorides and chlorides
  作者：Dan Wu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c4ob01041h

  日期：——

  were synthesized and their catalysis toward the Kumada or Negishi cross-coupling reaction of aryl fluorides and chlorides was evaluated. Complex 3a effectively catalyzes the cross-coupling of (hetero)aryl fluorides with aryl Grignard reagents at room temperature. Complex 3a also catalyzes the cross-coupling of (hetero)aryl chlorides and arylzinc reagents at 80 °C with low catalyst loadings and good

  P，N，N-镍镍配合物[Ni（Cl）N（2-R 2 PC 6 H 4）（2'-Me 2 NC 6 H 4）}]（R = Ph，3a ; R = Pr i，合成了3b； R ＝ Cy，3c），并评估了它们对芳基氟化物和氯化物的Kumada或Negishi交叉偶联反应的催化作用。在室温下，配合物3a有效催化（杂）芳基氟化物与芳基格氏试剂的交叉偶联。复杂3a 它还在低催化剂负载和良好的官能团相容性下，于80°C催化（杂）芳基氯和芳基锌试剂的交叉偶联。
• Arylation, Vinylation, and Alkynylation of Electron-Deficient (Hetero)arenes Using Iodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02550

  日期：2016.10.7

  Arylation, vinylation, and alkynylation of electron-deficient arenes and heteroarenes have been achieved by chemoselective C–H zincation followed by copper-catalyzed coupling reactions using iodonium salts. This approach offers a direct and general access to a wide scope of (hetero)biaryls as well as alkenylated and alkynylated heteroarenes under mild conditions. It is particularly useful and valuable

  电子不足的芳烃和杂芳烃的芳构化，乙烯基化和炔基化反应是通过化学选择性的C–H锌化反应，然后使用碘鎓盐在铜催化下进行偶联反应而实现的。这种方法可在温和条件下直接和通用地获得各种（杂）联芳基以及烯基化和炔基化的杂芳烃。如瞬态受体电位类香草素1（TRPV1）拮抗剂和血管紧张素II受体1型（AT1受体）拮抗剂的合成所证明的，它对于多种（杂）芳基化合物的快速模块化合成特别有用且有价值。
• Synthesis of functionally substituted unsymmetrical biaryls via a novel double metal catalyzed coupling reaction
  作者：Joseph A. Miller、Robert P. Farrell

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01587-1

  日期：1998.10

  Unsymmetrical biaryls containing “reactive” functional groups (e.g., nitrile or ester groups) can be synthesized in an efficient manner by the direct Ni- or Pd-catalyzed coupling of aryl halides (X = Cl, Br, I) with aryl Grignard (or -lithium) reagents, provided that a catalytic amount of a Zn or Cd salt is also present.

  （例如，腈或酯基团）可以通过有效的方式合成含有“反应性”官能团的非对称联芳基直接Ni或Pd催化的芳基卤化物的偶联（X =氯，溴，I）与芳基格氏（或（锂）试剂，前提是还存在催化量的Zn或Cd盐。
• 一种萘并喹嗪酮-11-酰胺类化合物的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106866654B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种萘并喹嗪酮‑11‑酰胺类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种萘并喹嗪酮‑11‑酰胺类化合物的合成方法，具体过程为：将2‑苯基‑3‑氰基吡啶或其衍生物1和重氮化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，于60‑100℃反应制得萘并喹嗪酮‑11‑酰胺类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：本发明具有操作过程简便、条件温和及底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• 一种氨基取代萘并喹嗪酮类化合物的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106946881B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种氨基取代萘并喹嗪酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种氨基取代萘并喹嗪酮类化合物的合成方法，具体合成过程为：将2‑苯基‑3‑氰基吡啶或其衍生物1和重氮化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，于60‑100℃反应制得氨基取代萘并喹嗪酮类化合物3，合成方法中的反应方程式为：本发明具有操作简便、条件温和和底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。