3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-8-carboxylic acid ethyl ester | 177212-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3,4-dihydro-2H-benzo[B][1,4]oxazine-8-carboxylate；ethyl 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxylate
• CAS: 177212-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: DPQBGXFWOBTXLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-8-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium diacetate lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-(6-tert-butyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-(5-methoxypyridin-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl benzoxazine derivatives, pharmaceutical composition comprising the same, and use thereof

  摘要：

  披露的是一种苯并噁嗪苯并咪唑衍生物，用化学式1表示，作为vanilloid受体-1的拮抗剂，包括该化合物的药物组合物及其用途。该苯并噁嗪苯并咪唑衍生物可用于预防或治疗与vanilloid受体-1拮抗活性相关的疾病，而不引起高热：其中，R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义。

  公开号：

  US08026235B1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨酸 在 5%-palladium/activated carbon 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl benzoxazine derivatives, pharmaceutical composition comprising the same, and use thereof

  摘要：

  披露的是一种苯并噁嗪苯并咪唑衍生物，用化学式1表示，作为vanilloid受体-1的拮抗剂，包括该化合物的药物组合物及其用途。该苯并噁嗪苯并咪唑衍生物可用于预防或治疗与vanilloid受体-1拮抗活性相关的疾病，而不引起高热：其中，R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义。

  公开号：

  US08026235B1

文献信息

• Design and Synthesis of 6-Chloro-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide Derivatives as Potent Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists.
  作者：Takanobu KUROITA、Masamitsu SAKAMORI、Takeshi KAWAKITA

  DOI：10.1248/cpb.44.756

  日期：——

  for serotonin-3 (5-HT3) receptor binding affinity. The 5-HT3 receptor antagonistic activity of zacopride, a representative 5-HT3 receptor antagonist, was unchanged by the replacement of the 4-amino substituent on the aromatic moiety by a 3-dimethyl-amino substituent. This finding prompted a structural modification of azasetron, another 5-HT3 receptor antagonist. Consequently, a new series of 3,4-dihydro-2H-1

  合成了几种3-取代的5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，并评估了5-羟色胺3（5-HT3）受体的结合亲和力。代表性的5-HT 3受体拮抗剂扎科必利的5-HT 3受体拮抗活性通过用3-二甲基-氨基取代基取代芳族部分上的4-氨基取代基而没有改变。这一发现促使了另一种5-HT3受体拮抗剂azasetron的结构修饰。因此，获得了一系列新的3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺，并且发现这些化合物比3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4更有效。 -苯并恶嗪-8-羧酰胺。特别是，（S）-N-（1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基）-6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺对5-HT3受体具有高亲和力K（i）= 0。
• NOVEL BENZOXAZINE BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND AUSE THEREOF
  申请人：Kim Ji Duck

  公开号：US20110086849A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to a novel benzoxazine benzimidazole derivative of formula (1) as an antagonist against a vanilloid receptor-1, a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, and a use thereof. The benzoxazine benzimidazole derivative of the present invention may be useful for preventing or treating a disease associated with antagonistic activity of vanilloid receptor-1: wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R3′, Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 have same meanings as defined in the specification.

  本发明涉及一种新型苯并噁嗪衍生物，其化学式为（1），作为vanilloid receptor-1的拮抗剂，一种包含其作为活性成分的制药组合物以及其用途。本发明的苯并噁嗪衍生物可能有助于预防或治疗与vanilloid receptor-1的拮抗活性相关的疾病：其中，R1、R2、R3、R3'、Q1、Q2、Q3和Q4的含义与说明书中定义的相同。
• A NOVEL BENZOXAZINE BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND A USE THEREOF
  申请人：DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2264031A2

  公开（公告）日：2010-12-22

  The present invention relates to a novel benzoxazine benzimidazole derivative of formula (1) as an antagonist against a vanilloid receptor-1, a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, and a use thereof. The benzoxazine benzimidazole derivative of the present invention may be useful for preventing or treating a disease associated with antagonistic activity of vanilloid receptor-1: wherein, R1, R2, R3, R3', Q1, Q2, Q3 and Q4 have same meanings as defined in the specification.

  本发明涉及一种作为类香草素受体-1 拮抗剂的新型式（1）苯并噁嗪苯并咪唑衍生物、一种以其为活性成分的药物组合物及其用途。本发明的苯并噁嗪苯并咪唑衍生物可用于预防或治疗与香草素受体-1 拮抗活性相关的疾病： 其中，R1、R2、R3、R3'、Q1、Q2、Q3 和 Q4 与说明书中定义的含义相同。
• [EN] NOVEL PYRIDYL BENZOXAZINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIDYL-BENZOXAZINE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2012050380A3

  公开（公告）日：2012-06-21
• PYRIDYL BENZOXAZINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND USE THEREOF
  申请人：Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP2627652B1

  公开（公告）日：2015-12-16